5-hydroxy-1,7-diphenylhepta-1,4,6-trien-3-one | 108401-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 5-hydroxy-1,7-diphenylhepta-1,4,6-trien-3-one
• 英文别名: CMC2.2；Agn-PC-0jrl1I
• CAS: 108401-87-2
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂
• 分子量: 276.335
• InChiKey: DMZJFBKOUHBFQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C
• 沸点：
  466.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-1,7-diphenylhepta-1,4,6-trien-3-one 在 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以80%的产率得到3,5-bis[(E)-2-phenylethenyl]-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  姜黄素衍生物和Aβ纤维状聚集物：一项在神经退行性疾病中用于诊断/治疗目的的相互作用研究

  摘要：

  几种神经退行性疾病，例如阿尔茨海默氏病（AD），以错误折叠的蛋白质的淀粉样蛋白原纤维沉积为特征，该特征可用于诊断和治疗设计。在本文中，研究了姜黄素支架的结构修饰，以提高其在生理条件下的生物利用度和稳定性，以及其干扰β-淀粉样蛋白原纤维和聚集体的能力。姜黄素衍生物的酸碱行为，在生理条件下和体外的药代动力学稳定性研究了不同孵育时间对Aβ原纤维的干扰能力。已经通过分子对接和动态模拟在原子级研究了控制这些现象的机理。最后，已对体外选择的姜黄素的生物活性进行了研究，以评估其在海马HT-22小鼠细胞氧化应激保护中的安全性和效率。 两个芳香环，π-共轭结构和芳香环上的H-供体/受体取代基被证明是即使在很短的孵育时间（2h）下也能提供相互作用和分解活性的正弦准结构特征。计算模拟证明，配体结合后会改变构象动力学和/或与原纤维的淀粉样蛋白生成区域相互作用，从而促进了分解。显着地，在体外低剂量（1μM）给药时，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.07.027
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基异唑 在 盐酸 、 正丁基锂 、 四磷十氧化物 、 水 、 仲丁基锂 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 5-hydroxy-1,7-diphenylhepta-1,4,6-trien-3-one
  参考文献：
  名称：

  3,5-双（2-芳基乙烯基）异恶唑与六羰基钼的还原性开环：对称和不对称姜黄素衍生物的新途径

  摘要：

  姜黄素衍生物是由3,5-二甲基异恶唑通过侧向金属化并与各种芳族醛在C5和C3-甲基上依次缩合成功合成的。脱水后，通过使用六羰基钼[Mo（CO）6]进行还原性开环并随后进行简单的酸性水解，可实现异恶唑环向b-二酮部分的进一步转化。关键词：姜黄素衍生物还原性开环六羰基钼横向金属化

  DOI：

  10.13005/ojc/320113

文献信息

• Significant enhancement in radical-scavenging activity of curcuminoids conferred by acetoxy substituent at the central methylene carbon
  作者：Mi Kyoung Kim、Wooseong Jeong、Jihoon Kang、Youhoon Chong

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.04.055

  日期：2011.6

  chain-propagating peroxyl radicals. Curcumin has a unique structure with phenolic hydroxyl group as well as β-diketone moiety in the same molecule, both of which are able to donate electrons to free radicals. However, due to the reactivity toward molecular oxygen, the carbon-centered radical derived from β-diketone moiety do not serve as radical-trapping antioxidants. In this study, we reasoned that stabilization

  为了使化合物成为捕获自由基的抗氧化剂，抗氧化剂衍生的自由基必须对分子氧足够惰性，因为这会产生有害的链增长性过氧自由基。姜黄素具有独特的结构，在同一分子中具有酚羟基以及β-二酮部分，两者都能够将电子提供给自由基。然而，由于对分子氧的反应性，源自β-二酮部分的以碳为中心的自由基不能用作捕获自由基的抗氧化剂。在这项研究中，我们认为通过用吸电子基团取代来稳定以碳为中心的自由基会增强所得姜黄素清除自由基的抗氧化活性。因此，各种取代基（甲基，烯丙基，甲氧基，黄原酸酯，包括广谱的极性取代基作用的乙酰氧基和乙酰氧基）被引入到酚类和非酚类姜黄素的中心亚甲基位置。在存在游离酚羟基的情况下，亚甲基取代基对姜黄素的抗氧化活性没有显着影响（欧洲共同体50  = 23.2-30.3μM）与异常的乙酰氧基取代的衍生物（EC 50  = 8.7μM），其显示出比姜黄素更有效的活性（EC 50  = 22.6μM）。但是，
• Synthesis, characterization and anticancer activity of a series of curcuminoids and their half-sandwich ruthenium(II) complexes
  作者：Peiyuan Li、Wei Su、Xiaolin Lei、Qi Xiao、Shan Huang

  DOI：10.1002/aoc.3685

  日期：2017.9

  series of curcuminoids (L1–L7) and their corresponding (η6‐p‐cymene)RuII(Cur)Cl complexes (1–7) were synthesized and characterized using 1H NMR spectroscopy, elemental analysis and high‐resolution electrospray ionization mass spectrometry. The molecular structures of L2, L4, 1 and 4 were determined using single‐crystal X‐ray diffraction analysis. The stability of 1–7 was investigated by monitoring their

  一系列姜黄素（L的1 -L 7）和它们的相应的（η 6 - p -cymene）的Ru II（CUR）氯配合物（1 - 7）的合成，并使用其特征1 H NMR光谱，元素分析和高分辨率电喷雾电离质谱。L的分子结构2，L 4，1和4使用单晶X射线衍射分析来确定。通过监测它们的UV曲线来研究1 – 7的稳定性。进一步评估这些化合物的化合物对HepG2人肝和HeLa人宫颈癌细胞系以及HEK-293 T非癌细胞系的体外抗增殖活性。
• Base-Catalyzed Domino Double Michael Reactions of 1-Hydroxy-1,4-dien-3-ones and 2-Alkylidenemalononitriles: A Diastereoselective Route to Polysubstituted 3-Alkanoyl-4-hydroxycyclohex-3-enes
  作者：Wenwei Lin、Yeong-Jiunn Jang、Yu-Shan Chen、Chia-Jui Lee、Chi-Han Chen

  DOI：10.1055/s-0034-1379143

  日期：——

  this reaction highly valuable in synthetic and medicinal chemistry. The diastereoselective synthesis of 2,6-disubstituted 3-alkanoyl-4-hydroxycyclohex-3-ene-1,1-dicarbonitriles has been developed through domino double Michael addition of 1,5-disubstituted 1-hydroxy-1,4-dien-3-ones to 2-alkylidenemalononitriles catalyzed by triethylamine. This simple domino process affords a variety of highly functionalized

  摘要 通过1,5-二取代的1-羟基-1,4-二烯-的多米诺双迈克尔加成反应，开发了2,6-二取代的3-烷酰基-4-羟基环己基-3-烯-1,1-二腈的非对映选择性合成。由三乙胺催化的3-酮为2-烷基亚甲基丙二腈。这种简单的多米诺工艺可提供多种高度官能化的3-烷酰基-4-羟基环己基-3-烯，其中一些不易使用其他方法获得，且收率中等至良好，非对映选择性极好（dr> 95：5）。因此，该方法的一般性和引入生物活性部分的可行性使得该反应在合成和药物化学中非常有价值。 通过1,5-二取代的1-羟基-1,4-二烯-的多米诺双迈克尔加成反应，开发了2,6-二取代的3-烷酰基-4-羟基环己基-3-烯-1,1-二腈的非对映选择性合成。由三乙胺催化的3-酮为2-烷基亚甲基丙二腈。这种简单的多米诺工艺可提供多种高度官能化的3-烷酰基-4-羟基环己基-3-烯，其中一些不易使用其他方法获得，且收率中等至良好，非对映选择性极好（dr>
• A structural and optical study of curcumin and curcumin analogs
  作者：Pooya Tahay、Zahra Parsa、Pardis Zamani、Nasser Safari

  DOI：10.1007/s13738-022-02522-x

  日期：2022.7

  Furthermore, the application of these molecules as dye in the dye-sensitized solar cell was studied. The observed data indicated that the best efficiency belongs to the 1,7-bis(4-dimethylaminophenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione dye (A3) which has strong electron-donating group (dimethylamine) on the para phenyl ring of the compound. Also, the appropriate IPCE of the A3 dye in the 460 nm (90%electron injection

  从姜黄中提取姜黄素染料并进行纯化。此外，还合成了一些具有相似结构和不同官能团的姜黄素类似物，并合成了\(\pi\)电子长度扩展。通过UV-Vis、 1 H NMR和IR光谱研究和表征了这些分子的化学结构。获得的 UV-Vis 光谱表明，这些分子的芳环上的强给电子基团增强了λ max的强度并将其向较低的吸收能量移动。在溶液中和在 TiO 2上研究了这些分子的构象和结构锐钛矿表面。因此，溶液中可能存在三种构象，包括顺-烯醇、酮和扭曲（在纳米颗粒中）。此外，取决于 TiO 2表面位点，这些分子以单齿和双齿螯合模式锚定在 TiO 2表面上。此外，研究了这些分子作为染料在染料敏化太阳能电池中的应用。观察数据表明，1,7-双(4-二甲氨基苯基)-1,6-庚二烯-3,5-二酮染料(A3)的效率最好，它的对位上有强给电子基团(二甲胺)。化合物的苯环。此外，A3 染料在 460 nm（90% 电子注入效率）的适当
• Synthesis of Unnatural 2-Substituted Quinolones and 1,3-Diketones by a Member of Type III Polyketide Synthases from <i>Huperzia serrata</i>
  作者：Juan Wang、Xiao-Hui Wang、Xiao Liu、Jun Li、Xiao-Ping Shi、Yue-Lin Song、Ke-Wu Zeng、Le Zhang、Peng-Fei Tu、She-Po Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01501

  日期：2016.8.5

  A curcuminoids, benzalacetone-, and quinolone-producing type III polyketide synthase (HsPKS3) from Huperzia serrata uniquely catalyzes the formation of unnatural 2-substituted quinolones and 1,3-diketones via head-to-head condensation of two completely different substrates. The broad range of substrate tolerance of HsPKS3 facilitates accessing structurally diverse 2-substituted quinolones and 1,3-diketones.