4-ethanoyl-2-ethoxycarbonyl-2,3-dihydro-5-methyl-3-phenylfuran | 1399076-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-ethanoyl-2-ethoxycarbonyl-2,3-dihydro-5-methyl-3-phenylfuran
• 英文别名: ethyl 4-acetyl-5-methyl-3-phenyl-2,3-dihydrofuran-2-carboxylate；ethyl 4-acetyl-2,3-dihydro-5-methyl-3-phenylfuran-2-carboxylate；Ethyl 4-acetyl-5-methyl-3-phenyl-2,3-dihydrofuran-2-carboxylate
• CAS: 1399076-04-0
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: LHABTOVEPNCEEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl α-nitrocinnamate 、 乙酰丙酮 在 四丁基溴化铵 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到4-ethanoyl-2-ethoxycarbonyl-2,3-dihydro-5-methyl-3-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  Water-compatible Cascade Reaction: An Efficient Route to Substituted 2,3-Dihydrofurans

  摘要：

  在水中开发了一种高效的多米诺迈克尔加成-烷基化反应，通过1,3-二酮衍生物与2-硝基丙烯酸酯反应。该方法对一系列功能团（如甲氧基、溴、氯和杂环芳香族基团）具有良好的耐受性，提供了三种类型的2,3-二氢呋喃衍生物，产率中等至良好。

  DOI：

  10.1246/cl.2012.777

文献信息

• Comparison of Substituting Ability of Nitronate versus Enolate for Direct Substitution of a Nitro Group
  作者：Yusuke Mukaijo、Soichi Yokoyama、Nagatoshi Nishiwaki

  DOI：10.3390/molecules25092048

  日期：——

  methylene compound such as nitroacetate, 1,3-dicarbonyl compound, or α-nitroketone, and the following ring closure afforded functionalized heterocyclic frameworks. The reaction of cinnamate with nitroacetate occurs via nucleophilic substitution of a nitro group by the O-attack of the nitronate, which results in isoxazoline N-oxide. This protocol was applicable to 1,3-dicarbonyl compounds to afford

  α-硝基肉桂酸酯与活性亚甲基化合物如硝基乙酸酯、1,3-二羰基化合物或 α-硝基酮进行共轭加成，随后的环闭合得到功能化的杂环骨架。肉桂酸酯与硝基乙酸酯的反应是通过硝基的 O-攻击对硝基进行亲核取代而发生的，这会产生异恶唑啉 N-氧化物。该协议适用于 1,3-二羰基化合物，以提供二氢呋喃衍生物，包括由烯醇的 O-攻击引起的硝基的直接取代衍生的那些衍生物。发现羰基部分上的吸电子基团降低了反应性。当以α-硝基酮为底物时，可能形成三种产物；其中，仅鉴定了异恶唑啉 N-氧化物。
• The Reactions of α-Ylidene (Vinylidene, Benzylidene, Styrylmethylidene) Bis[carbonyls] with Copper Mono/Bis[carbonylcarbenoids]
  作者：Gökçe Merey、Mustafa Kaya、Olcay Anaç

  DOI：10.1002/hlca.201200004

  日期：2012.8

  bis‐ketones/bis‐esters/bis‐keto esters with dimethyl diazomalonate and ethyl diazoacetate were studied. Total steric/electronic convenience of the present reaction paths was investigated. Methoxy/nitro substituents in m‐/p‐positions on benzylidene biscarbonyls did not alter the general routes of the reactions, supporting concerted mechanism. Dihydrobenzoxepine/oxepine formation was sterically sensitive

  研究了[ α（Cuac）2 ]催化的各种α，β，γ，δ不饱和双酮/双酯/双酮酯与重氮丙二酸二甲酯和重氮乙酸乙酯的反应。研究了本反应路径的总空间/电子便利性。甲氧基/在硝基取代基米- / p上的亚苄基biscarbonyls位上不改变反应的一般途径，支持协同机制。二氢苯并己平/奥氮平的形成对相关的前环构象在空间上敏感，而二氢呋喃受电荷控制和空间因素的影响。