1-(2-bromophenyl)-4,4-dimethylpent-2-yn-1-one | 207275-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-bromophenyl)-4,4-dimethylpent-2-yn-1-one
• CAS: 207275-17-0
• 化学式: C₁₃H₁₃BrO
• 分子量: 265.15
• InChiKey: JDHYERWQPIFYFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromophenyl)-4,4-dimethylpent-2-yn-1-one 在 sodium hydrogen selenide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以93%的产率得到2-tert-Butyl-selenochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  An Alternative Facile Preparation of Telluro- and Selenochromones from o-Bromophenyl Ethynyl Ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2062
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-(2-bromophenyl)-4,4-dimethylpent-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  An Alternative Facile Preparation of Telluro- and Selenochromones from o-Bromophenyl Ethynyl Ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2062

文献信息

• Base-Promoted Tandem Reaction Involving Insertion into Carbon-Carbon σ-Bonds: Synthesis of Xanthone and Chromone Derivatives
  作者：Xingcan Cheng、Yuanyuan Zhou、Fangfang Zhang、Kai Zhu、Yuanyuan Liu、Yanzhong Li

  DOI：10.1002/chem.201602064

  日期：2016.8.26

  Tandem reactions using base‐promoted processes have been developed for the synthesis of xanthone and chromone derivatives. The first examples of base‐promoted insertion reactions of isolated carbon–carbon triple bonds into carbon–carbon σ‐bonds have been reported. Using these approaches, polycyclic structures can be prepared. This reaction has the potential to become a general synthetic protocol for

  已经开发了使用碱促进方法的串联反应，用于合成黄酮和色酮衍生物。已经报道了由碱促进的分离的碳-碳三键成碳-碳σ键的插入反应的第一个例子。使用这些方法，可以制备多环结构。该反应有可能成为制备多取代的氧杂蒽酮和色酮的通用合成方法，这是由于具有各种取代基的易于获得的起始原料的丰富性。
• 一种氧杂蒽酮类化合物及其制备方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN103951647B

  公开（公告）日：2016-03-23

  本发明公开了式(I)所示氧杂蒽酮类化合物及其制备方法，在室温和空气条件下，把邻卤代炔酮和1，3-二羰基化合物在无机碱存在下溶于溶剂中，升温至100℃，反应2-8小时，经分离提纯后，得式(I)所示氧杂蒽酮类化合物。本发明具有不需要借助贵金属催化，在空气下即可进行，反应温度相对较低，反应时间短，后处理简单，成本低，普适性好，对环境友好等优点。
• Solvent-controlled divergent annulation of ynones and (iso)quinoline <i>N</i>-oxides: of 3-((iso)quinolin-1-yl)-4<i>H</i>-chromen-4-ones and 13<i>H</i>-isoquinolino[2,1-<i>a</i>]quinolin-13-ones
  作者：Wan-Wan Yang、Lu-Lu Chen、Pei Chen、Ya-Fang Ye、Yan-Bo Wang、Xiao Zhang

  DOI：10.1039/c9cc08713c

  日期：——

  An effective annulation of ynones and (iso)quinoline N-oxides was developed to divergently prepare 3-((iso)quinolin-1-yl)-4H-chromen-4-ones and 13H-isoquinolino[2,1-a]quinolin-13-ones under transition-metal-free conditions.

  已开发出一种有效的无过渡金属条件下对ynones和（iso）喹啉N-氧化物进行环化反应，以分岔方式制备3-((iso)喹啉-1-yl)-4H-香豆素和13H-异喹啉并[2,1-a]喹啉-13-酮。
• Copper-Catalyzed Tandem Reactions of 1-(2-Iodoary)-2-yn-1-ones with Isocyanides for the Synthesis of 4-Oxo-indeno[1,2-<i>b</i>]pyrroles
  作者：Qian Cai、Fengtao Zhou、Tianfeng Xu、Liangbing Fu、Ke Ding

  DOI：10.1021/ol102826f

  日期：2011.1.21

  A novel copper-catalyzed tandem reaction of 1-(2-iodoaryl)-2-yn-1-ones with isocyanides is described. The reaction is through a formal [3 + 2] cycloaddition/coupling tandem process and leads to efficient formation of 4-oxo-indeno[1,2-b]pyrroles.

  描述了一种新型的铜催化的1-（2-碘芳基）-2-yn-1-one与异氰酸酯的串联反应。该反应通过正式的[3 + 2]环加成/偶联串联过程进行，并导致4-氧代茚并[1,2- b ]吡咯的有效形成。
• Base-Promoted Divergent Annulation of Conjugated Ynones and Methyl 2-(Cyanomethyl)benzoates to Access 1-Naphthols and Xanthones
  作者：Ya-Fang Ye、Hui-Ying Zhang、Feng Li、Wan-Wan Yang、Ben-Pu Luo、Yan-Bo Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01282

  日期：2022.9.16

  A facile and efficient base-mediated divergent annulation of methyl 2-(cyanomethyl)benzoates and conjugated ynones has been described. A broad range of 1-naphthols and xanthones were formed in moderate to excellent yields. The notable features of this protocol include readily available precursors, broad substrate scope, complete regioselectivity, and substrate-controlled divergent synthesis. The gram-scale

  已经描述了一种简便有效的碱基介导的 2-(氰基甲基)苯甲酸甲酯和共轭 ynones 的发散环化。以中等至极好的产率形成了范围广泛的 1-萘酚和氧杂蒽酮。该协议的显着特点包括现成的前体、广泛的底物范围、完整的区域选择性和底物控制的发散合成。所得 1-萘酚和氧杂蒽酮的克级制备和合成转化证明了它们的实用性。