3,4-bis(prop-2-yn-1-yloxy)benzoic acid | 766509-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-bis(prop-2-yn-1-yloxy)benzoic acid
• 英文别名: 3,4-Bis(prop-2-ynoxy)benzoic acid
• CAS: 766509-48-2
• 化学式: C₁₃H₁₀O₄
• 分子量: 230.22
• InChiKey: IEBFFMUPWXLNQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(溴甲基)-2-甲基丙烷-1,3-二醇 、 3,4-bis(prop-2-yn-1-yloxy)benzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.17h， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过树突结构打破棒的平行取向向不同的超分子结构

  摘要：

  棒状分子的自组装纳米结构通常限于向列或层状近晶结构，这些结构以棒状组分的平行排列为主。观察到通过将三（羟基）基团置于树枝状低聚芴的顶端而构建的四类树枝状棒的不同自组装行为。设计的氢键和树枝状结构破坏了棒的平行排列，导致分子具有特定的（扇形或圆锥形）形状。尽管扇形分子倾向于形成六方堆积的圆柱相，但锥形分子却可以形成球形基序以堆积成各种有序结构，包括Frank-Kasper A15相和十二边形准晶体。

  DOI：

  10.1002/anie.201904749
• 作为产物：
  描述：

  原儿茶酸 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,4-bis(prop-2-yn-1-yloxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  海洋真菌新天然产物衍生物作为流感病毒神经氨酸酶抑制剂的合成及构效关系（SAR）研究。

  摘要：

  基于来自红树林真菌的天然异戊二烯苯基醚，合成了 32 种类似物并评估了其对流感 H1N1 神经氨酸酶的抑制活性。化合物 15 (3-(烯丙氧基)-4-羟基苯甲醛) 表现出最有效的抑制活性，A/GuangdongSB/01/2009 (H1N1) 的 IC(50) 值为 26.96 μM，A/Guangdong/03/ 为 27.73 μM 2009 (H1N1) 和 A/Guangdong/05/2009 (H1N1) 分别为 25.13 μM，比苯甲酸衍生物强（~mM 水平）。这是一种新型的非含氮芳香醚神经氨酸酶（NA）抑制剂。它们的结构简单，合成路线并不复杂。构效关系（SAR）分析表明芳醛和未取代的羟基对NA抑制活性很重要。

  DOI：

  10.3390/md9101887

文献信息

• Studies on Synthesis and Structure-Activity Relationship (SAR) of Derivatives of a New Natural Product from Marine Fungi as Inhibitors of Influenza Virus Neuraminidase
  作者：Jing Li、Dingmei Zhang、Xun Zhu、Zhenjian He、Shu Liu、Mengfeng Li、Jiyan Pang、Yongcheng Lin

  DOI：10.3390/md9101887

  日期：——

  non-nitrogenous aromatic ether Neuraminidase (NA) inhibitors. Their structures are simple and the synthesis routes are not complex. The structure-activity relationship (SAR) analysis revealed that the aryl aldehyde and unsubstituted hydroxyl were important to NA inhibitory activities. Molecular docking studies were carried out to explain the SAR of the compounds, and provided valuable information for further

  基于来自红树林真菌的天然异戊二烯苯基醚，合成了 32 种类似物并评估了其对流感 H1N1 神经氨酸酶的抑制活性。化合物 15 (3-(烯丙氧基)-4-羟基苯甲醛) 表现出最有效的抑制活性，A/GuangdongSB/01/2009 (H1N1) 的 IC(50) 值为 26.96 μM，A/Guangdong/03/ 为 27.73 μM 2009 (H1N1) 和 A/Guangdong/05/2009 (H1N1) 分别为 25.13 μM，比苯甲酸衍生物强（~mM 水平）。这是一种新型的非含氮芳香醚神经氨酸酶（NA）抑制剂。它们的结构简单，合成路线并不复杂。构效关系（SAR）分析表明芳醛和未取代的羟基对NA抑制活性很重要。
• Breaking Parallel Orientation of Rods via a Dendritic Architecture toward Diverse Supramolecular Structures
  作者：Ruimeng Zhang、Xueyan Feng、Rui Zhang、Wenpeng Shan、Zebin Su、Jialin Mao、Chrys Wesdemiotis、Jiahao Huang、Xiao‐Yun Yan、Tong Liu、Tao Li、Mingjun Huang、Zhiwei Lin、An‐Chang Shi、Stephen Z. D. Cheng

  DOI：10.1002/anie.201904749

  日期：2019.8.19

  Self‐assembled nanostructures of rod‐like molecules are commonly limited to nematic or layered smectic structures dominated by the parallel arrangement of the rod‐like components. Distinct self‐assembly behavior of four categories of dendritic rods constructed by placing a tri(hydroxy) group at the apex of dendritic oligo‐fluorenes is observed. Designed hydrogen bonding and dendritic architecture break

  棒状分子的自组装纳米结构通常限于向列或层状近晶结构，这些结构以棒状组分的平行排列为主。观察到通过将三（羟基）基团置于树枝状低聚芴的顶端而构建的四类树枝状棒的不同自组装行为。设计的氢键和树枝状结构破坏了棒的平行排列，导致分子具有特定的（扇形或圆锥形）形状。尽管扇形分子倾向于形成六方堆积的圆柱相，但锥形分子却可以形成球形基序以堆积成各种有序结构，包括Frank-Kasper A15相和十二边形准晶体。