1-(5-methyl-1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)ethanone | 25113-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(5-methyl-1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(5-Methyl-1,3-diphenylpyrazol-4-yl)ethanone；1-(5-methyl-1,3-diphenylpyrazol-4-yl)ethanone
• CAS: 25113-26-2
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O
• 分子量: 276.338
• InChiKey: ZLPDCBJQJNBCEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88 °C
• 沸点：
  444.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基苯羰基亚肼酰氯 、 乙酰丙酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以79%的产率得到1-(5-methyl-1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Regioselective [3 + 2]-annulation of hydrazonyl chlorides with 1,3-dicarbonyl compounds for assembling of polysubstituted pyrazoles

  摘要：

  已开发出一种从肼酰氯和1,3-二羰基化合物制备多取代吡唑的简便方法。肼酰氯与N-苯基-3-氧代丁酰胺顺利反应，通过[3 + 2]环加成反应，产率为67-98%，得到一系列多取代吡唑。

  DOI：

  10.1039/c8ob02352b

文献信息

• 一种多取代吡唑类化合物的合成方法
  申请人：深圳市众康动保科技有限公司

  公开号：CN108395404B

  公开（公告）日：2021-12-28

  本发明公开了一种多取代吡唑类化合物的合成方法，通过采用为反应原料，在路易斯碱作用下，反应得到其中R1、R2、R3和R4均为烷基、芳香基或杂环中的任一种。本发明中的反应操作比较简单，反应条件温和，产率较高，适合大规模工业化生产。
• Novel Regioselective Synthesis of 1,3,4,5-Tetrasubstituted Pyrazoles and Biochemical Valuation on F1FO-ATPase and Mitochondrial Permeability Transition Pore Formation
  作者：Vincenzo Algieri、Cristina Algieri、Paola Costanzo、Giulia Fiorani、Antonio Jiritano、Fabrizio Olivito、Matteo Antonio Tallarida、Fabiana Trombetti、Loredana Maiuolo、Antonio De Nino、Salvatore Nesci

  DOI：10.3390/pharmaceutics15020498

  日期：——

  eliminative nitrilimine-alkene 1,3-dipolar cycloaddition (ENAC) reaction was developed in excellent yield and high regioselectivity. Enaminones and nitrilimines generated in situ were selected as dipolarophiles and dipoles, respectively. A deep screening of the employed base, solvent, and temperature was carried out to optimize reaction conditions. Recycling tests of ionic liquid were performed, furnishing

  开发了一种高效、生态相容且非常廉价的方法，用于通过消除型氮亚胺-烯烃 1,3-偶极环加成 (ENAC) 反应构建完全取代的吡唑 (Pzs)，具有优异的产率和高区域选择性。原位产生的烯胺酮和氮亚胺分别被选为亲偶极分子和偶极分子。对所用碱、溶剂和温度进行深入筛选以优化反应条件。进行了离子液体的回收测试，在六个循环之前提供了高效的性能。最后，提出了一种合理的环加成机制。然后，评估了三种不同结构的 Pzs 对 F1FO-ATPase 活性和线粒体通透性转换孔（mPTP）开放的影响。 Pz 衍生物在 F1FO-ATPase 上的 6a、6h 和 6o 滴定曲线显示活性分别降低了 86%、35% 和 31%。酶抑制分析描绘了一种非竞争性机制，典型地形成三级复合物酶-底物-抑制剂 (ESI)。 6a 存在时 ESI 复合物的解离常数 (Ki') 的数量级低于其他 Pz。吡唑核心可能设定 F1FO-ATPase
• Fusco, Gazzetta Chimica Italiana, 1939, vol. 69, p. 344,349
  作者：Fusco

  DOI：——

  日期：——
• Umesha; Lokanatha Rai; Ajay Kumar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 7, p. 1450 - 1453
  作者：Umesha、Lokanatha Rai、Ajay Kumar

  DOI：——

  日期：——