tris(bicyclo[2.1.1]hexeno)benzene | 144182-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: tris(bicyclo[2.1.1]hexeno)benzene
• 英文别名: Heptacyclo[12.1.1.14,6.19,11.02,13.03,7.08,12]octadeca-2,7,12-triene
• CAS: 144182-18-3
• 化学式: C₁₈H₁₈
• 分子量: 234.341
• InChiKey: ULLLVKXTLZQQFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(bicyclo[2.1.1]hexeno)benzene 在 氯化锑(V) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以29%的产率得到C₁₈H₁₆
  参考文献：
  名称：

  通过与双环 [2.1.1] 己烯单元退火制备的具有异常键交替的萘：芳香性和反应性

  摘要：

  通过对与三个双环[2.1.1] 己烯单元退火的苯进行单电子氧化，制备了一种全新的萘，具有一个键长相等的六元环和另一个键长交替的环。该结构已通过 X 射线晶体学确定，两个苯环的芳香性由理论计算估计。尽管前六元环具有更高的芳香度，但由于其中包含更大的应变，已发现它对单线态氧更具反应性。这些结果已通过理论计算得到解释。

  DOI：

  10.1021/ja053769q
• 作为产物：
  描述：

  2-chlorobicyclo<2.1.1>hex-2-ene 在 bis(η5-cyclopentadienyl)nickel(2-) 、 potassium tert-butylate 、 叔丁基锂 作用下， 生成 tris(bicyclo[2.1.1]hexeno)benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Trisbicyclo[2.1.1]hexabenzene, a Highly Strained Bicycloannelated Benzene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00112a028

文献信息

• Efficient Synthesis of Benzene and Planar Cyclooctatetraene Fully Annelated with Bicyclo[2.1.1]hex-2-ene
  作者：Akira Matsuura、Koichi Komatsu

  DOI：10.1021/ja003512m

  日期：2001.2.1
• Frank Natia L., Baldridge Kim K., Siegel Jay S., J. Amer. Chem. Soc, 117 (1995) N 7, S 2102- 2103
  作者：Frank Natia L., Baldridge Kim K., Siegel Jay S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Characterization of Trisbicyclo[2.1.1]hexabenzene, a Highly Strained Bicycloannelated Benzene
  作者：Natia L. Frank、Kim K. Baldridge、Jay S. Siegel

  DOI：10.1021/ja00112a028

  日期：1995.2
• A Naphthalene with Unusual Bond Alternation Made by Annelation with Bicyclo[2.1.1]hexene Units:  Aromaticity and Reactivity
  作者：Takayuki Uto、Tohru Nishinaga、Akira Matsuura、Ryota Inoue、Koichi Komatsu

  DOI：10.1021/ja053769q

  日期：2005.7.1

  one six-membered ring, whose bond lengths are equalized, and another ring, whose bond lengths are alternated, has been prepared via one-electron oxidation of a benzene annelated with three bicyclo[2.1.1]hexene units. The structure has been determined by X-ray crystallography and the aromaticity of two benzene rings estimated by theoretical calculations. Although the former six-membered ring has a higher

  通过对与三个双环[2.1.1] 己烯单元退火的苯进行单电子氧化，制备了一种全新的萘，具有一个键长相等的六元环和另一个键长交替的环。该结构已通过 X 射线晶体学确定，两个苯环的芳香性由理论计算估计。尽管前六元环具有更高的芳香度，但由于其中包含更大的应变，已发现它对单线态氧更具反应性。这些结果已通过理论计算得到解释。