diethyl (3-oxo-3-phenylpropyl)phosphonate | 16324-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethyl (3-oxo-3-phenylpropyl)phosphonate
• 英文别名: diethyl (3-oxo3-phenylpropyl)phosphonate；(3-oxo-3-phenyl-propyl)-phosphonic acid diethyl ester；(3-Oxo-3-phenyl-propyl)-phosphonsaeure-diaethylester；3-Diethoxyphosphoryl-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 16324-15-5
• 化学式: C₁₃H₁₉O₄P
• 分子量: 270.265
• InChiKey: DFIMSIANMMTYDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  163-167 °C(Press: 0.008 Torr)
• 密度：
  1.1396 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (3-oxo-3-phenylpropyl)phosphonate 在 盐酸 作用下， 生成 3-oxo-3-phenylpropylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Phosphonic Acids. II. Synthesis of γ-Ketophosphonic Acids from Methyl Ketones via Mannich Bases^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01616a050
• 作为产物：
  描述：

  diethyl cinnamylphosphonate 在 iron(II) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到diethyl (3-oxo-3-phenylpropyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  使用铁催化剂和环境空气的瓦克型氧化：在复杂分子后期氧化中的应用

  摘要：

  空气中：通过使用1 atm的空气作为唯一的氧化剂，已经开发了一种方便且通用的铁催化的内烯烃，缺电子烯烃和苯乙烯氧化为酮的方法。该方案可在温和的反应条件下有效地将大气中的O 2掺入合成有用的化合物中，从而使其对环境无害，经济且操作简单。

  DOI：

  10.1002/anie.201707006

文献信息

• A general stereoselective method for the synthesis of cyclopropanecarboxylates. A new version of the homologous Horner–Wadsworth–Emmons reaction
  作者：Henryk Krawczyk、Katarzyna Wąsek、Jacek Kędzia、Jakub Wojciechowski、Wojciech M. Wolf

  DOI：10.1039/b712145h

  日期：——

  The synthesis of α-, β- and γ-substituted α-phosphono-γ-lactones was accomplished using different ring closure and ring homologation strategies. It was found that the lactones could be selectively transformed into the corresponding ethyl cyclopropanecarboxylates by treatment with sodium ethoxide in boiling THF. The reported reaction provides an attractive alternative to the classical homologous Horner–Wadsworth–Emmons approach to the construction of cyclopropanes with electron-withdrawing functionalities.

  通过不同的环闭合和环同系化策略，成功合成了α-、β-和γ-取代的α-磷酸-γ-内酯。研究发现，这些内酯可以通过在沸腾的四氢呋喃中用乙醇钠处理，选择性地转化为相应的乙基环丙烷羧酸酯。所报道的反应为构建带有吸电子功能的环丙烷提供了一种吸引人的替代方法，超越了经典的同系化Horner-Wadsworth-Emmons方法。
• Elimination and addition reactions. Part 30. Leaving group abilities in alkene-forming eliminations activated by sulphonyl groups
  作者：Donald R. Marshall、Patsy J. Thomas、Charles J. M. Stirling

  DOI：10.1039/p29770001898

  日期：——

  Rates of elimination of the group Z from a series of β-substituted sulphones, PhSO2·CH2·CH2Z, in ethanolic sodium ethoxide at 25 °C have been measured. For each substrate, the mechanism of the reaction has been shown to be the reversible carbanion mechanism [(E1cB)R] by determination of the primary kinetic deuterium isotope effect or by demonstration that deuterium-hydrogen exchange at Cβ is very much

  在25°C的乙醇乙醇钠中，已测定了从一系列β-取代的砜PhSO 2 ·CH 2 ·CH 2 Z中消除Z基团的速率。对于每个基板，所述反应的机理已被证明是可逆碳负离子机构[（ë 1 CB）- [R ]通过测定的主动力学氘同位素效应或通过示范其中C氘-氢交换β是非常快比消除。
• 一种铁催化氧化烯合成酮的方法
  申请人：南京师范大学

  公开号：CN106748690B

  公开（公告）日：2020-06-12

  本发明公开了一种铁催化氧化烯合成酮的方法，属于催化合成技术和精细化学品合成领域。本发明的具体方法是在氢硅烷的促进作用下，以空气或氧气为氧化剂，铁催化氧化烯合成酮类化合物。本发明方法具有催化剂来源广泛、廉价和环保的优势；氧化剂来源广泛、廉价和不产生废物；反应条件温和、选择性高和产率高；底物来源广泛且稳定；底物官能团相容性好且底物的适用范围广；复杂烯分子能很好的转化成酮。在优化的反应条件之下，目标产品分离收率高达98%。
• SURFACE-MEDIATED SOLID PHASE REACTIONS: MICROWAVE ASSISTED ARBUZOV REARRANGEMENT ON THE SOLID SURFACE
  作者：B. Kaboudin、M. S. Balakrishna

  DOI：10.1081/scc-100105324

  日期：2001.1

  Microwave assisted Arbuzov rearrangement under solvent-free condition was found to be an efficient method for the preparation of dialkyl alkylphosphonates of alkyl halides. This method is an easy, rapid, and high-yielding reaction for the Arbuzov rearrangement.

  发现无溶剂条件下的微波辅助 Arbuzov 重排是制备卤代烷的二烷基烷基膦酸酯的有效方法。这种方法是一种简单、快速、高产率的阿尔布佐夫重排反应。
• γ-Substituted Bis(pivaloyloxymethyl)ester Analogues of Fosmidomycin and FR900098
  作者：Thomas Kurz、Christoph Behrendt、Miriam Pein、Uwe Kaula、Bärbel Bergmann、Rolf D. Walter

  DOI：10.1002/ardp.200700107

  日期：2007.12

  The synthesis and in‐vitro antimalarial activity of γ‐substituted bis(pivaloyloxymethyl)ester analogues of the drug candidate fosmidomycin have been investigated. In contrast to the high antimalarial activity of α‐aryl substituted fosmidomycin analogues like α‐phenylfosmidomycin, γ‐substituted derivatives display only weak to moderate activity against the chloroquine‐sensitive strain 3D7 of Plasmodium

  已经研究了候选药物磷酰胺霉素的 γ-取代双（新戊酰氧基甲基）酯类似物的合成和体外抗疟活性。与α-芳基取代的磷霉素类似物（如α-苯基磷霉素）的高抗疟活性相比，γ-取代的衍生物对恶性疟原虫的氯喹敏感菌株3D7仅表现出微弱至中等的活性。