2-(trimethylsilyl)phenyl trimethylsilyl ether | 18036-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)phenyl trimethylsilyl ether
• 英文别名: Trimethyl-(2-trimethylsilylphenoxy)silane；trimethyl-(2-trimethylsilyloxyphenyl)silane
• CAS: 18036-83-4
• 化学式: C₁₂H₂₂OSi₂
• 分子量: 238.477
• InChiKey: DDDPAJOITCAMJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-104 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)phenyl trimethylsilyl ether 在 氯化亚砜 作用下， 反应 35.0h， 生成 chlorure d'o-acetoxybenzenesulfonyle
  参考文献：
  名称：

  Babin, P.; Bennetau, B.; Bourgeois, P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1992, # 1, p. 25 - 28

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯酚 在 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)phenyl trimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  2-（三甲基甲硅烷基）苯基三甲基甲硅烷基醚是稳定且易于获得的苯炔前体

  摘要：

  稳定的2-（三甲基甲硅烷基）苯基三甲基甲硅烷基醚很容易从相应的卤代苯酚分两步获得，被确定为新型苯炔前体。在九种条件下，使用九氟丁烷磺酰氟（NfF）和四丁基三苯基二氟硅酸铵（TBAT），通过O-去甲硅烷基化，O-非酰化和β-消除的多米诺反应将这些物质转化为苯并炔。所产生的苯并炔被各种嗜油菌捕获，从而提供了多种苯并稠合的杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00238

文献信息

• Interaction of alkoxides XVIII. Utilitization of the complex base from alkyllithium and potassium alkoxides in the dimetallation of phenol, thiophenol, o-, m- and p-cresol
  作者：H. Andringa、H.D. Verkruijsse、L. Brandsma、L. Lochmann

  DOI：10.1016/0022-328x(90)85160-z

  日期：1990.9

  Successful O- and ortho-ring metallation of phenol and side chain metallation in o-cresol has been achieved by use of a mixture of two molar equivalents of n-butyllithium, one molar equivalent of potassium t-butoxide, and two molar equivalents of N,N,N′,N′-tetramethylethylene diamine in hexane. Poor results were obtained with m-cresol, thiophenol and p-cresol. m-Cresol was effectively dimetallated with

  通过使用两个摩尔当量的正丁基锂，​​一个摩尔当量的叔丁醇钾和两个摩尔当量的N的混合物，可以成功地实现苯酚的O-和邻环金属环化以及邻甲酚中的侧链金属化。，N，N '，N'-四甲基乙二胺在己烷中。差的结果用获得米甲酚，苯硫酚和p甲酚。用两个摩尔当量的t BuOK和两个摩尔当量的n的混合物有效地将m- Cresol进行双金属化BuLi·TMEDA。还研究了另一种基于2-乙基己基锂（EhexLi）和烷醇钾的复合碱的有效性，特别是在所用烷醇的浓度和结构方面。使用EhexLi的复杂碱和3当量的3-甲基-3-五氧化钾钾，即使在没有TMEDA的情况下，苯酚也能成功地双金属化。因此，已经证实，与先前使用的复合碱相比，包含更高浓度的更支化的醇钾的复合碱的反应性增强。
• Phenoxide-directed ortho lithiation
  作者：Gary H. Posner、Karen A. Canella

  DOI：10.1021/ja00294a073

  日期：1985.4

  preparation de lithio-2 phenolate; 2) l'attachement de 5 electrophiles differents pour former divers phenols ortho-substitues; 3) une etude comparative entre OLi et OCH 3 phenoliques vis-a-vis de la lithiation ortho

  戴上：1) 条件实验 permettant la 制备 de lithio-2 phenolate; 2）l'attachement de 5electrophiles differents Pour前潜水员苯酚邻位取代物；3) une etude compare entre OLi et OCH 3 phenoliques vis-a-vis de la lithiation ortho
• Improved Synthesis of the Benzyne Precursor 2-(Trimethylsilyl)phenyl Trifluoromethanesulfonate
  作者：Margaret Brimble、Darcy Atkinson、Jonathan Sperry

  DOI：10.1055/s-0029-1218631

  日期：2010.3

  alternate procedure for the preparation of 2-(trimethylsilyl)phenyl trifluoromethanesulfonate, a coveted benzyne precursor, is described. Modifications to existing methods result in a dramatic reduction in the overall reaction time and eliminate the use of organolithium reagents. This new procedure proceeds in four steps in 81% overall yield from 2-chlorophenol. benzyne - aryne - precursor

  描述了制备令人垂涎的苯炔前体的2-（三甲基甲硅烷基）苯基三氟甲磺酸盐的替代方法。对现有方法的修改导致总反应时间大大减少，并消除了有机锂试剂的使用。该新方法分四个步骤进行，从2-氯苯酚的总收率达81％。 苯并-芳烃-前体
• FLUORIDE-INDUCED 1,2-ELIMINATION OF<i>O</i>-TRIMETHYLSILYLPHENYL TRIFLATE TO BENZYNE UNDER MILD CONDITIONS
  作者：Yoshio Himeshima、Takaaki Sonoda、Hiroshi Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.1983.1211

  日期：1983.8.5

  Fluoride-induced 1,2-elimination of o-trimethylsilylphenyl triflate provided a convenient route to benzyne under mild conditions where detriflation from an intermediary aryl anion appeared to occur in preference to protonation even in the presence of alcohols.

  氟化物诱导的邻三甲基甲硅烷基苯基三氟甲磺酸酯的 1,2-消除提供了一种在温和条件下获得苯的便捷途径，即使在醇存在的情况下，中间芳基阴离子的去三氟甲磺酸似乎也优先于质子化发生。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 80, page 222 - 225
  作者：

  DOI：——

  日期：——