4-Pyridin-3-ylbut-3-en-2-one | 28447-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-Pyridin-3-ylbut-3-en-2-one
• CAS: 28447-16-7
• 化学式: C₉H₉NO
• 分子量: 147.177
• InChiKey: USGRQYQNEMWBIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Pyridin-3-ylbut-3-en-2-one 在 四丁基溴化铵 、 对甲苯磺酰肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以99%的产率得到3-methyl-5-m-pyridyl-1-hydropyrazole
  参考文献：
  名称：

  水中吡唑的简单有效合成

  摘要：

  开发了一种简单，高效，环境友好的方法，该方法通过α，β-不饱和羰基化合物与甲苯磺酰肼在水中的一锅缩合反应合成取代的1 H-吡唑。该反应体系表现出对各种官能团的耐受性，同时具有富电子和缺电子取代基的芳族部分可以良好至极佳的收率得到所需的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.074
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 1-三苯基膦-2-丙酮 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4-Pyridin-3-ylbut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  微波作用下的稳定化碘化物与芳族醛的维蒂希反应的动力学研究

  摘要：

  稳定化的酰基化物和芳族醛的池的Wittig反应在微波炉中进行。与传统方法的小时时间相比，在微波加热下仅需几分钟即可获得高转化率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01384-3

文献信息

• [EN] QUINAZOLINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE QUINAZOLINONE
  申请人：CELLTECH R&D LTD

  公开号：WO2004018462A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  A compound of formula (1): wherein: X is an oxygen or sulfur atom; R1 is an aliphatic, cycloaliphatic or cycloalkyl-alkyl-group; R2 is an optionally substituted heteroaromatic group or a -CN group; R3 is a group -(Alk1)mL1(Alk2)nR6 in which m and n, which may be the same or different, is each zero or the integer 1, Alk1 and Alk2, which may be the same or different, is each an optionally substituted aliphatic or heteroaliphatic chain, L1 is a covalent bond or a linker atom or group and R6 is a hydrogen atom or an optionally substituted cycloaliphatic, heterocycloaliphatic, aromatic or heteroaromatic group; R4 is a group -(Alk3)pL2(Alk4)qR7 in which p and q, which may be the same or different, is each zero or the integer 1, Alk3 and Alk4, which may be the same or different, is each an optionally substituted aliphatic or heteroaliphatic chain, L2 is a covalent bond or a linker atom or group and R7 is a hydrogen or halogen atom or a -CN group or an optionally substituted cycloaliphatic, heterocycloaliphatic, aromatic or heteroaromatic group; R5 is a hydrogen atom or an optionally substituted aliphatic group; and the salts, solvates, hydrates, tautomers, isomers or N-oxides thereof. The compounds of the present invention are potent inhibitors of IMPDH.

  翻译结果如下： 公式(1)的化合物：其中：X是氧原子或硫原子；R1是脂肪族、环脂肪族或环烷基-烷基团；R2是可选地取代的杂芳基团或-CN基团；R3是组-(Alk1)mL1(Alk2)nR6，其中m和n相同或不同，都是零或整数1，Alk1和Alk2相同或不同，都是可选地取代的脂肪族或杂脂肪族链，L1是共价键或连接原子或团，R6是氢原子或可选地取代的环脂肪族、杂环脂肪族、芳香族或杂芳族团；R4是组-(Alk3)pL2(Alk4)qR7，其中p和q相同或不同，都是零或整数1，Alk3和Alk4相同或不同，都是可选地取代的脂肪族或杂脂肪族链，L2是共价键或连接原子或团，R7是氢或卤素原子或-CN基团或可选地取代的环脂肪族、杂环脂肪族、芳香族或杂芳族团；R5是氢原子或可选地取代的脂肪族团；以及其盐、溶剂化物、水合物、互变异构体、同分异构体或N-氧化物。本发明的化合物是IMPDH的强效抑制剂。
• Amide compounds and pharmaceutical compositions for inhibiting protein kinases, and methods for their use
  申请人：——

  公开号：US20020103203A1

  公开（公告）日：2002-08-01

  Amide compounds that modulate and/or inhibit the activity of certain protein kinases are described. These compounds and pharmaceutical compositions containing them are capable of mediating tyrosine kinase signal transduction in order to modulate and/or inhibit unwanted cell proliferation. The invention is also directed to the therapeutic or prophylactic use of pharmaceutical compositions containing such compounds, and to methods of treating cancer as well as other disease states associated with unwanted angiogenesis and/or cellular proliferation, such as diabetic retinopathy, neovascular glaucoma, rheumatoid arthritis, and psoriasis, by administering effective amounts of such compounds.

  描述了调节和/或抑制特定蛋白激酶活性的酰胺化合物。这些化合物和含有它们的药物组合物能够介导酪氨酸激酶信号传导，以调节和/或抑制不需要的细胞增殖。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物的治疗或预防用途，以及通过给予这些化合物的有效量来治疗癌症以及与不需要的血管生成和/或细胞增殖相关的其他疾病状态，如糖尿病视网膜病变、新生血管性青光眼、类风湿性关节炎和牛皮癣的方法。
• Primary Amine Attached to an<i>N</i>-(Carboxyalkyl)imidazolium Cation: A Recyclable Organocatalyst for the Asymmetric Michael Reaction
  作者：Alexandr S. Kucherenko、Vladislav G. Lisnyak、Alexandr O. Chizhov、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1002/ejoc.201400045

  日期：2014.6

  2S)-1,2-diphenylethane-1,2-diamine derivative modified with an N-(4-carboxybutyl)imidazolium cation and PF6– anion has been developed and applied as a recyclable organocatalyst of the asymmetric 1,4-conjugate addition of 4-hydroxy-2H-chromen-2-one to 1-substituted buten-3-ones or cyclohexen-3-one to afford corresponding Michael adducts in high yields (up to 97 %) and enantioselectivities (up to 90 % ee)

  已开发出用 N-（4-羧基丁基）咪唑鎓阳离子和 PF6– 阴离子改性的 (1S,2S)-1,2-二苯基乙烷-1,2-二胺衍生物，并将其用作不对称 1,4 的可回收有机催化剂- 4-羟基-2H-色烯-2-酮与1-取代丁烯-3-酮或环己烯-3-酮的共轭加成以高产率（高达97%）和对映选择性（高达90%）提供相应的迈克尔加合物% ee）。临床上有用的抗凝剂华法林的活性最强的（S）对映体就是这样制备的。与不含羧基的已知类似物相比，该催化剂表现出更好的可回收性：它可以在反应中循环 5 次，而不会显着降低产品收率或 ee 值。
• Enantioselective C3‐Allylation of Pyridines via Tandem Borane and Palladium Catalysis
  作者：Jun‐Jie Tian、Rui‐Rui Li、Gui‐Xiu Tian、Xiao‐Chen Wang

  DOI：10.1002/anie.202307697

  日期：2023.8.21

  A one-pot, three-step method for highly enantioselective C3-allylation reactions of pyridines was developed. The method involved borane-catalyzed dearomative pyridine hydroboration, palladium-catalyzed enantioselective allylation of the dearomatized intermediate, and finally oxidation by air. The method was applicable to a broad range of pyridines, N-heteroarenes, and allylic esters.

  开发了一种用于吡啶的高度对映选择性 C3 烯丙基化反应的一锅三步方法。该方法包括硼烷催化的脱芳基吡啶硼氢化反应、钯催化的脱芳基中间体的对映选择性烯丙基化反应，以及最后的空气氧化反应。该方法适用于多种吡啶、N-杂芳烃和烯丙酯。
• Double approaches for obtaining an asymmetric one-pot addition/reduction reaction
  作者：Raffaella Gandolfi、Giulia Coffetti、Giorgio Facchetti、Isabella Rimoldi

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112716

  日期：2022.11

  step involving an asymmetric conjugate addition of aryl boronic acids to 3-azaarylpropenones containing pyridine core followed by an asymmetric transfer hydrogenation of the aryl ketone in the case of biaryl moieties and by an asymmetric biocatalytic reduction in the case of alkyl derivatives. Studying the kinetic of the first reaction, the second catalytic step can be successfully carried out with good

  在过去的几十年中，合成化学最重要的目标之一是拥有对环境影响低的工艺和更经济的工艺。基于这一考虑，一锅法反应代表了实现这一挑战的有效替代方案，这要归功于它减少了能源和时间消耗，避免了用于纯化化学中间体的冗长分离过程。这里提出的单锅反应包括第一步，包括芳基硼酸与含有吡啶核心的 3-氮杂芳基丙烯酮的不对称共轭加成，然后在联芳基部分的情况下芳基酮的不对称转移氢化和不对称生物催化还原在烷基衍生物的情况下。研究第一反应的动力学，