tert-butyl (S)-2-allylpyrrolidine-1-carboxylate | 399044-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-allylpyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: 1-Pyrrolidinecarboxylic acid, 2-(2-propenyl)-, 1,1-dimethylethyl ester,(2S)-；tert-butyl (2S)-2-prop-2-enylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 399044-21-4
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂
• 分子量: 211.304
• InChiKey: REHOBPXCTRHRJK-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-allylpyrrolidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(2S)-2-(2-propenyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  A short and concise synthetic route to (−)-coniceine

  摘要：

  (-)-Coniceine 是吲哚尔啶生物碱最简单的结构框架，通过一条以钌催化的环闭烯烃复分解反应（RCM）为关键步骤的路线，成功构建了不饱和的双环内酰胺系统。该方法实现了对 (-)-Coniceine 的简洁合成。© 2001 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00446-3
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-脯氨酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.34h， 生成 tert-butyl (S)-2-allylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chiron approach to (−)-deoxocuscohygrine

  摘要：

  A facile chiron approach to C-2-symmetrical (-)-deoxocuscohygrine is described by using cross metathesis as the key step. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.08.011

文献信息

• Regio- and Enantioselective Control in the Reactions of α-(<i>N</i>-Carbamoyl)alkylcuprates with Allylic Phosphates
  作者：R. Karl Dieter、Vinayak K. Gore、Ningyi Chen

  DOI：10.1021/ol0364576

  日期：2004.3.1

  Alpha-(N-carbamoyl)alkylcuprates (RCuCNLi or R2CuLi) react with allylic phosphates to afford homoallylic amines in good chemical yields. Regioselectivity is governed by steric factors in both the cuprate reagent and phosphate substrate and systems can be designed to give either the S(N)2' or S(N)2 substitution product cleanly. Excellent enantioselectivities can be achieved with either a scalemic a

  α-（N-氨基甲酰基）烷基铜酸酯（RCuCNLi或R2CuLi）与烯丙基磷酸酯反应，以良好的化学收率得到均烯丙基胺。区域选择性由铜酸盐试剂和磷酸盐底物中的空间因素决定，并且可以设计系统以干净地产生S（N）2'或S（N）2取代产物。可以使用方酸的α-二[（N-氨基甲酰基）烷基]铜酸酯和非手性磷酸酯，或者使用方酸的烯丙基磷酸酯和非手性铜酸酯试剂，可以实现优异的对映选择性。[反应：看文字]
• Pharmaceutical compositions and methods for use
  申请人：——

  公开号：US20020058652A1

  公开（公告）日：2002-05-16

  The present invention relates to aryl olefinic azacyclic compounds and aryl acetylenic azacyclic compounds, including pyridyl olefinic cycloalkylamines and pyridyl acetylenic cycloalkylamines. The present invention also relates to prodrug derivatives of the compounds of the present invention.

  本发明涉及芳基烯丙基氮杂环化合物和芳基炔丙基氮杂环化合物，包括吡啶基烯丙基环烷基胺和吡啶基炔丙基环烷基胺。本发明还涉及本发明化合物的药物前体衍生物。
• Asymmetric Allylboration of Cyclic Imines and Applications to Alkaloid Synthesis
  作者：T. Robert Wu、J. Michael Chong

  DOI：10.1021/ja0636791

  日期：2006.8.1

  Treatment of cyclic imines with 3,3'-disubstituted binaphthol modified allylboronates provides the expected allylated products in good yields and with high stereoselectivities (91-99% ee). The products may be readily transformed into various alkaloids.

  用 3,3'-二取代联萘酚改性的烯丙基硼酸酯处理环状亚胺以良好的产率和高立体选择性 (91-99% ee) 提供预期的烯丙基化产物。产物可以很容易地转化为各种生物碱。
• Reactivity and Enantioselectivity in the Reactions of Scalemic Stereogenic α-(<i>N</i>-Carbamoyl)alkylcuprates
  作者：R. Karl Dieter、Gabriel Oba、Kishan R. Chandupatla、Chris M. Topping、Kai Lu、Rhett T. Watson

  DOI：10.1021/jo035845i

  日期：2004.4.1

  ine and THF soluble CuCN·2LiCl react with vinyl iodides, vinyl triflates, β-iodo-α,β-enoates, propargyl mesylates, and allyl bromide to afford the substitution products with excellent enantioselectivity. Excellent enantiomeric ratios are obtained in the conjugate addition reactions with methyl vinyl ketone while low enantiomeric ratios can be achieved with acrylate esters using HMPA/TMSCl activation

  由鳞状（即对映体富集的）N制备的立体异构2-（N-氨基甲酰基）吡咯烷基铜酸盐-Boc-2-lithiopyrrolidine和THF可溶性CuCN·2LiCl与乙烯基碘，乙烯基三氟甲磺酸酯，β-碘-α，β-烯酸酯，炔丙基甲磺酸酯和烯丙基溴反应，可提供具有出色对映选择性的取代产物。在与甲基乙烯基酮的共轭加成反应中获得了出色的对映体比率，而使用HMPA / TMSCl活化的丙烯酸酯可以实现低对映体比率。对映体比率随底物取代模式而变化，并且所观察到的对映选择性似乎比反应类型（例如，取代，共轭物添加）更多地是铜酸盐-亲电子反应性的函数。α-（N-氨基甲酰基）苄基铜酸酯。锂-铜的金属转移和铜酸盐的乙烯基化反应会继续保持构型。
• Asymmetric Allylic C–H Alkylation via Palladium(II)/<i>cis</i>-ArSOX Catalysis
  作者：Wei Liu、Siraj Z. Ali、Stephen E. Ammann、M. Christina White

  DOI：10.1021/jacs.8b05668

  日期：2018.8.29

  asymmetric C-H alkylation of terminal olefins with a variety of synthetically versatile nucleophiles. The modular, tunable, and oxidatively stable ArSOX scaffold is key to the unprecedented broad scope and high enantioselectivity (37 examples, avg. > 90% ee). Pd(II)/ cis-ArSOX is unique in its ability to effect high reactivity and catalyst-controlled diastereoselectivity on the alkylation of aliphatic

  我们报告了 Pd(II)/顺式-芳基亚砜-恶唑啉 (cis-ArSOX) 催化剂的开发，用于末端烯烃的不对称 CH 烷基化与各种合成通用亲核试剂。模块化、可调且氧化稳定的 ArSOX 支架是前所未有的广泛范围和高对映选择性的关键（37 个例子，平均 > 90% ee）。Pd(II)/cis-ArSOX 的独特之处在于它能够对脂肪族烯烃的烷基化产生高反应性和催化剂控制的非对映选择性。我们预计这种新的手性配体类别将用于其他在氧化条件下运行的过渡金属催化过程。