2-bromocyclopent-1-enecarboxylic acid | 1506-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2-bromocyclopent-1-enecarboxylic acid
• 英文别名: 2-Bromocyclopentene-1-carboxylic acid
• CAS: 1506-75-8
• 化学式: C₆H₇BrO₂
• 分子量: 191.024
• InChiKey: FBXSCLJLRKVMCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C
• 沸点：
  272.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.826±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromocyclopent-1-enecarboxylic acid 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.83h， 生成 2-(phenylethynyl)cyclopent-1-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Ring Size and Substituent Effects in Oxyanion-Promoted Cyclizations of Enyne-allenes:  Observation of a Myers−Saito Cycloaromatization at Cryogenic Temperature

  摘要：

  A series of acetoxy-substituted enyne-allenes, fused to cyclopentene and cyclohexene ring systems, were synthesized and treated with methyllithium to generate the corresponding enolates. It was found that whereas the cyclohexannulated examples underwent either C-2-C-7 (Myers-Saito) cycloaromatization or C-2-C-6 (Schmittel) cyclization depending on their terminal subsituents, the cyclopentannulated examples either failed to cyclize altogether or underwent C-2-C-7 cyclization. Both of these results lie in contrast to the behavior of their benzannulated analogues, which underwent exclusive C-2-C-6 cyclization independent of substituents. These findings are rationalized on the basis of both ring strain effects and the steric encumbrance of the terminal alkynyl and allenyl subsituents.

  DOI：

  10.1021/jo061088n
• 作为产物：
  描述：

  2-溴环戊烯-1-甲醛 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到2-bromocyclopent-1-enecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  非甾体NPC1L1配体的结构-活性关系研究，通过基于细胞的分析以药理伴侣效应作为读数进行鉴定

  摘要：

  Niemann-Pick C1样1（NPC1L1）是一种肠道胆固醇转运蛋白，已知是胆固醇吸收抑制剂依泽替米贝的靶标。我们以前通过使用一种新的基于细胞的测定法发现了甾体NPC1L1配体，该测定法采用药理分子伴侣效应作为读数。这些类固醇衍生物与不同于固醇结合域和依泽麦布结合位点的位点结合，这意味着它们可能是一类具有独特作用方式的新型NPC1L1抑制剂。作为这项工作的延伸，我们的目标是通过使用相同的分析方法筛选聚焦于肝X受体（LXR）的配体库，从而找到非甾体NPC1L1配体，这些配体可能比甾体配体更适合临床应用。将氧固醇识别为内源性配体的核受体。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.05.022

文献信息

• Microwave-Assisted Copper-Powder-Catalyzed Coupling and Cyclization of β-Bromo-α,β-unsaturated Carboxylic Acids with 1,3-Diketones Leading to 2H-Pyran-2-ones
  作者：Chan Cho、Son Ho、Ho-Sang Sohn

  DOI：10.1055/s-0034-1379103

  日期：——

  Abstract β-Bromo-α,β-unsaturated carboxylic acids were coupled and cyclized with 1,3-diketones by microwave irradiation in the presence of a catalytic amount of copper powder and base to give the corresponding 2H-pyran-2-ones in good to high yields. β-Bromo-α,β-unsaturated carboxylic acids were coupled and cyclized with 1,3-diketones by microwave irradiation in the presence of a catalytic amount of

  摘要 在催化量的铜粉和碱存在下，通过微波辐照将β-溴-α，β-不饱和羧酸偶联并与1,3-二酮环化，得到相应的2 H-吡喃-2-酮高产。 在催化量的铜粉和碱存在下，通过微波辐照将β-溴-α，β-不饱和羧酸偶联并与1,3-二酮环化，得到相应的2 H-吡喃-2-酮高产。
• CuI/amino acid catalysis in coupling and cyclization of β-bromo-α,β-unsaturated carboxylic acids with terminal alkynes leading to alkylidenefuranones
  作者：Son Long Ho、Chan Sik Cho、Heung-Jin Choi、Ho-Sang Sohn

  DOI：10.1002/aoc.2963

  日期：2013.5

  β‐Bromo‐α,β‐unsaturated carboxylic acids are coupled and cyclized with terminal alkynes in DMF at 110°C in the presence of a catalytic amount of CuI and amino acid along with a base to give alkylidenefuranones in good yields. Similar reaction under microwave irradiation also gave alkylidenefuranones in higher yields. Copyright © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.

  在催化量的CuI和氨基酸以及碱的存在下，在110°C的条件下，将β-溴-α，β-不饱和羧酸与末端炔在DMF中偶联并环化，以高收率得到亚烷基呋喃酮。在微波辐射下的类似反应也以更高的产率得到了亚烷基呋喃酮。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.
• A recyclable metal-organic framework MOF-199 catalyst in coupling and cyclization of β-bromo-α,β-unsaturated carboxylic acids with terminal alkynes leading to alkylidenefuranones
  作者：Son Long Ho、Il Chul Yoon、Chan Sik Cho、Heung-Jin Choi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.05.040

  日期：2015.8

  β-Bromo-α,β-unsaturated carboxylic acids react with terminal alkynes in DMF in the presence of a catalytic amount of metal-organic framework MOF-199 along with a base under microwave irradiation to afford the corresponding alkylidenefuranones in good yields. The catalytic system could be easily recovered and reused 5 times without any loss of catalytic activity.

  在微波辐射下，在催化量的金属有机骨架MOF-199和碱的存在下，β-溴-α，β-不饱和羧酸在DMF中与末端炔烃反应，以高收率得到相应的亚烷基呋喃酮。该催化体系可以容易地回收并重复使用5次，而不会损失任何催化活性。
• Pd/C-Catalyzed coupling and cyclization of β-bromo-α,β-unsaturated carboxylic acids with terminal alkynes leading to alkylidenefuranones
  作者：Chan Sik Cho、Hyo Bo Kim

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.06.044

  日期：2011.10

  Palladium-catalyzed coupling of β-bromo-α,β-unsaturated carboxylic acids with terminal alkynes and subsequent regioselective 5-exo-dig cyclization produces (Z)-alkylidenefuranones in good yields.

  钯催化的β-溴-α，β-不饱和羧酸与末端炔烃的偶合以及随后的区域选择性5 -exo-dig环化反应可产生高收率的（Z）-亚烷基呋喃酮。
• CuI/amino acid-catalyzed coupling and cyclization of β-bromo-α,β-unsaturated amides with terminal alkynes leading to (3<i>Z</i>)-3-alkylidenepyrrol-1-ones
  作者：Jong Ik Son、Chan Sik Cho、Heung-Jin Choi

  DOI：10.1002/aoc.2990

  日期：2013.7

  β‐Bromo‐α,β‐unsaturated amides are coupled and cyclized with terminal alkynes in DMF at 110 °C in the presence of a catalytic amount of CuI and amino acid along with a base to give the corresponding (3Z)‐3‐alkylidenepyrrol‐1‐ones in moderate to good yields. Copyright © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.

  在催化量的CuI和氨基酸以及碱的存在下，在110°C的条件下，将β-溴-α，β-不饱和酰胺与末端炔在DMF中偶联并环化，得到相应的（3 Z）-3-亚烷基吡咯烷-1-酮，产率中等至良好。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.