6-morpholinofulvene | 54337-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 6-morpholinofulvene
• 英文别名: 4-cyclopentadienylidenemethyl-morpholine；6-Morphorinofulven；4-(Cyclopenta-2,4-dien-1-ylidenemethyl)morpholine；4-(cyclopenta-2,4-dien-1-ylidenemethyl)morpholine
• CAS: 54337-05-2
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: LYLFWDMPDXOVCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-morpholinofulvene 在 三乙基硼氢化钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以83%的产率得到sodium (morpholinomethyl)cyclopentadienide
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure Ruthenocenes Cp*Ru(1,2-C5H3R1R2) 与平面手性环戊二烯基配体和五甲基环戊二烯基旁观配体

  摘要：

  Kreutzberger 的合成用于从 1,3,5-三嗪、环戊二烯和吗啉 (94%) 生产 6-(吗啉代) 富烯 (7a)。同样使用(S)-2-(甲氧基甲基)吡咯烷(HSMP)，获得6-[(S)-2-(甲氧基甲基)吡咯烷基]类似物7b(62％)。NaBHEt3 在甲苯中的氢化物加成得到环戊二烯化物 Na[C5H4CH2–N(C2H4)2O] (8a) (83%) 和 Na(C5H4CH2–SMP) (8b) (90%)。Cp*Ru(C5H4CH2–SMP) (5) 由 [Cp*RuCl]4 和 8b 合成（产率 84%）。相关的亚甲基亚胺盐 [Cp*Ru(C5H4CH=SMP)]PF6 (9) 由 [Cp*Ru(MeCN)3]PF6 和 7b 制成，并且可以通过在 THF 中从 LiAlH4 氢化物加成转化为 5。在 Et2O/环己烷中用 LisBu 对 5 进行非对映选择性锂化，随后用亲电试剂

  DOI：

  10.1002/ejic.200500686
• 作为产物：
  描述：

  N-甲酰吗啉 反应 2.0h， 生成 6-morpholinofulvene
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure Ruthenocenes Cp*Ru(1,2-C5H3R1R2) 与平面手性环戊二烯基配体和五甲基环戊二烯基旁观配体

  摘要：

  Kreutzberger 的合成用于从 1,3,5-三嗪、环戊二烯和吗啉 (94%) 生产 6-(吗啉代) 富烯 (7a)。同样使用(S)-2-(甲氧基甲基)吡咯烷(HSMP)，获得6-[(S)-2-(甲氧基甲基)吡咯烷基]类似物7b(62％)。NaBHEt3 在甲苯中的氢化物加成得到环戊二烯化物 Na[C5H4CH2–N(C2H4)2O] (8a) (83%) 和 Na(C5H4CH2–SMP) (8b) (90%)。Cp*Ru(C5H4CH2–SMP) (5) 由 [Cp*RuCl]4 和 8b 合成（产率 84%）。相关的亚甲基亚胺盐 [Cp*Ru(C5H4CH=SMP)]PF6 (9) 由 [Cp*Ru(MeCN)3]PF6 和 7b 制成，并且可以通过在 THF 中从 LiAlH4 氢化物加成转化为 5。在 Et2O/环己烷中用 LisBu 对 5 进行非对映选择性锂化，随后用亲电试剂

  DOI：

  10.1002/ejic.200500686

文献信息

• Enantiopure Ruthenocenes Cp*Ru(1,2‐C ₅ H ₃ R ¹ R ² ) with a Planar Chiral Cyclopentadienyl Ligand and a Pentamethylcyclopentadienyl Spectator Ligand
  作者：Gerhard E. Herberich、Ulli Englert、Tobias Wirth

  DOI：10.1002/ejic.200500686

  日期：2005.12

  quenching with electrophiles E–X gave enantiomerically pure (de > 98 %), 1,2-disubstituted complexes Cp*Ru(E–C5H3CH2–SMP) 10a–i with E = F, Cl, Br, I, Me, CD3, SiMe3, PPh2, Au(PPh3) as oils. The chiral auxiliary was removed from 10a, b, and f by quaternization with MeI and subsequent reductive cleavage with LiAlH4 in THF to afford the exclusively planar chiral complexes Cp*Ru(1-E-2-MeC5H3) 14a (E = F),

  Kreutzberger 的合成用于从 1,3,5-三嗪、环戊二烯和吗啉 (94%) 生产 6-(吗啉代) 富烯 (7a)。同样使用(S)-2-(甲氧基甲基)吡咯烷(HSMP)，获得6-[(S)-2-(甲氧基甲基)吡咯烷基]类似物7b(62％)。NaBHEt3 在甲苯中的氢化物加成得到环戊二烯化物 Na[C5H4CH2–N(C2H4)2O] (8a) (83%) 和 Na(C5H4CH2–SMP) (8b) (90%)。Cp*Ru(C5H4CH2–SMP) (5) 由 [Cp*RuCl]4 和 8b 合成（产率 84%）。相关的亚甲基亚胺盐 [Cp*Ru(C5H4CH=SMP)]PF6 (9) 由 [Cp*Ru(MeCN)3]PF6 和 7b 制成，并且可以通过在 THF 中从 LiAlH4 氢化物加成转化为 5。在 Et2O/环己烷中用 LisBu 对 5 进行非对映选择性锂化，随后用亲电试剂