3,5-dimethylpyridine hydrobromide | 321665-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethylpyridine hydrobromide
• 英文别名: 3,5-lutidine hydrogen bromide；3,5-dimethylpyridine hydrogen bromide；3,5-dimethylpyridinium bromide；3,5-Dimethylpyridin-1-ium;bromide；3,5-dimethylpyridin-1-ium;bromide
• CAS: 321665-87-6
• 化学式: BrH*C₇H₉N
• 分子量: 188.067
• InChiKey: HSBIXACMDNDEIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.88
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  14.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethylpyridine hydrobromide 、 二甲基溴化氨 、 copper(ll) bromide 在 HBr 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 dimethylammonium(3,5-dimethylpyridinium) tetrabromocuprate(II)
  参考文献：
  名称：

  Strong Rail Spin ¹/₂ Antiferromagnetic Ladder Systems: (Dimethylammonium)(3,5-Dimethylpyridinium)CuX₄, X = Cl, Br

  摘要：

  The mixed cation salts, (dimethylammonium)(3,5-dimethylpyridinium)CuX4 (X = Cl, Br), henceforth (DMA)-(35DMP)CuX4, are new examples of spin-ladders based on nonbonded halide center dot center dot center dot halide interactions between CuX(4)(2-)anions. In these structures, double rows of the CuX42- anions are sheathed by the 35DMP(+) cations, while the edges are capped by the DMA(+) cations. For the Br salt, the Br center dot center dot center dot Br contacts that define the rungs of the ladder are 4.017 angstrom in length, while those that define the rails are 3.983 angstrom. For the Cl salt, the corresponding lengths are 3.967 and 4.045 angstrom. The susceptibility data for the Br salt exhibits a maximum at similar to 5.5 K, and fitting the data to the spin 1/2 antiferromagnetic ladder model yields 2J(rail)/k = -7.95 K and 2J(rung)/k = -4.07 K. The exchange coupling is much weaker in the Cl salt, no maximum in chi is observed down to 1.8 K, and the corresponding exchange constants are -1.59 and -1.25 K, respectively. An analysis is made of the structural factors involved in the J(rung) pathway.

  DOI：

  10.1021/ic800905e
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡啶 在 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以100%的产率得到3,5-dimethylpyridine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  亲核试剂辅助的烯烃活化：单独使用烯烃通常是不够的

  摘要：

  有机催化对映选择性卤环化的新兴工作自然地利用了必须在精细控制下形成新键的条件，在这种反应机制中，AdE3 机制的协同性质是最重要的。如果没有帮助，许多简单的烯烃底物在合成相关的反应条件下与传统的铪供体反应缓慢或根本不反应。正如 Shilov、Cambie、Williams、Fahey 等人之前所证明的，烯烃可以通过亲核试剂的参与发生一致的 AdE3 型反应，从而一步设定两端新创建的立体中心的构型。在这里，我们通过对起始材料光谱、加成立体择优、同位素效应和亲核体-烯烃相互作用的详细分析，探索了亲核体接近度和碱性对烯烃反应性和卤环化速率的调节，所有这些都是在与合成反应条件直接相关的背景下获得的。这些发现建立在先前工作的基础上，强调了卤环化从逐步到协同的反应谱，并提出了新反应的设计策略。烯烃反应性被认为涵盖了从通常过于笼统的“二年级教科书”对烯烃的逐步亲电攻击和随后的亲核键形成的图像，到亲核加成

  DOI：

  10.1021/jacs.6b02877
• 作为试剂：
  描述：

  Fmoc-L-色氨酸(Boc)-OH 在 3,5-dimethylpyridine hydrobromide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 重氧水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 以88%的产率得到Fmoc-L-Trp(Boc)-⁽¹⁸⁾OH
  参考文献：
  名称：

  Multiple-Turnover Isotopic Labeling of Fmoc- and Boc-Protected Amino Acids with Oxygen Isotopes

  摘要：

  An efficient method for the selective isotopic labeling of carboxylic acids is reported. By reacting an amino acid with excess carbodiimide and (OH2)-O-18, a kinetically enhanced multiple turnover reaction provides the O-18-labeled product in high yield and excellent isotopic enrichment. This reaction is fully compatible with standard Fmoc, Boc, Trt, and OtBu protecting groups and provides a means to selectively label the alpha-carboxylic acids of functionalized amino acids with stable oxygen isotopes.

  DOI：

  10.1021/ol902519g

文献信息

• ¹⁷O MAS NMR Correlation Spectroscopy at High Magnetic Fields
  作者：Eric G. Keeler、Vladimir K. Michaelis、Michael T. Colvin、Ivan Hung、Peter L. Gor’kov、Timothy A. Cross、Zhehong Gan、Robert G. Griffin

  DOI：10.1021/jacs.7b08989

  日期：2017.12.13

  FMOC-l-leucine and FMOC-l-valine, and a dipeptide, N-acetyl-l-valyl-l-leucine (N-Ac-VL), were studied via one- and two-dimensional solid-state nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy. Utilizing 17O magic-angle spinning (MAS) NMR at multiple magnetic fields (17.6-35.2 T/750-1500 MHz for 1H) the 17O quadrupolar and chemical shift parameters were determined for the two oxygen sites of each FMOC-protected

  两个受保护的氨基酸 FMOC-1-亮氨酸和 FMOC-1-缬氨酸以及二肽 N-乙酰基-1-缬氨酰-1-亮氨酸 (N-Ac-VL) 的结构通过一个和两个维固态核磁共振 (NMR) 光谱。在多个磁场（17.6-35.2 T/750-1500 MHz for 1H）下利用 17O 魔角旋转 (MAS) NMR，确定了每个 FMOC 保护的氨基酸的两个氧位点的 17O 四极和化学位移参数。二肽的三个不同的氧环境。对均匀 13C、15N 和 70% 17O 标记的二肽进行的一维和二维、17O、15N-17O、13C-17O 和 1H-17O 双共振相关实验证明了 17O 作为探针的可实现性生物系统的结构研究。15N-17O 和 13C-17O 距离是通过一维 REAPDOR 和 ZF-TEDOR 实验积累曲线测量的，并确定在先前报告距离的 15% 以内，从而证明使用 17O NMR 来量化完全标记的二肽中的原子间距离
• Interactions of Pyridine‐Based Organic Cations as Structure‐Determining Factors in Perovskite‐Related Compounds <i>A</i> _x Pb(II) _y Br _z
  作者：Michael Krummer、Nico Glissmann、Benjamin Zimmermann、Pia Klingenberg、Michael Daub、Harald Hillebrecht

  DOI：10.1002/ejic.202200671

  日期：——

  The crystal structures of 21 new pyridine-based Pb(II)-bromides show that there is a complex relationship between geometrical, steric and electronic aspects in the formation of N−H⋅⋅⋅Br bridges. The interactions also influence the linkage pattern of the PbBrx polyhedra and vice versa.

  21 种新型吡啶基 Pb(II)-溴化物的晶体结构表明，在 N−H⋅⋅⋅Br 桥的形成过程中，几何、空间和电子方面存在复杂的关系。相互作用还影响 PbBrx 多面体的连接模式，反之亦然。
• US8741632B2
  申请人：——

  公开号：US8741632B2

  公开（公告）日：2014-06-03
• Nucleophile-Assisted Alkene Activation: Olefins Alone Are Often Incompetent
  作者：Kumar Dilip Ashtekar、Mathew Vetticatt、Roozbeh Yousefi、James E. Jackson、Babak Borhan

  DOI：10.1021/jacs.6b02877

  日期：2016.7.6

  strategies for design of new reactions. Alkene reactivity is seen to span the range from the often overgeneralized "sophomore textbook" image of stepwise electrophilic attack on the alkene and subsequent nucleophilic bond formation, to the nucleophile-assisted alkene activation (NAAA) cases where electron donation from the nucleophilic addition partner activates the alkene for electrophilic attack. By highlighting

  有机催化对映选择性卤环化的新兴工作自然地利用了必须在精细控制下形成新键的条件，在这种反应机制中，AdE3 机制的协同性质是最重要的。如果没有帮助，许多简单的烯烃底物在合成相关的反应条件下与传统的铪供体反应缓慢或根本不反应。正如 Shilov、Cambie、Williams、Fahey 等人之前所证明的，烯烃可以通过亲核试剂的参与发生一致的 AdE3 型反应，从而一步设定两端新创建的立体中心的构型。在这里，我们通过对起始材料光谱、加成立体择优、同位素效应和亲核体-烯烃相互作用的详细分析，探索了亲核体接近度和碱性对烯烃反应性和卤环化速率的调节，所有这些都是在与合成反应条件直接相关的背景下获得的。这些发现建立在先前工作的基础上，强调了卤环化从逐步到协同的反应谱，并提出了新反应的设计策略。烯烃反应性被认为涵盖了从通常过于笼统的“二年级教科书”对烯烃的逐步亲电攻击和随后的亲核键形成的图像，到亲核加成
• Strong Rail Spin ¹/₂ Antiferromagnetic Ladder Systems: (Dimethylammonium)(3,5-Dimethylpyridinium)CuX₄, X = Cl, Br
  作者：Firas Awwadi、Roger D. Willett、Brendan Twamley、Ryan Schneider、Christopher P. Landee

  DOI：10.1021/ic800905e

  日期：2008.10.20

  The mixed cation salts, (dimethylammonium)(3,5-dimethylpyridinium)CuX4 (X = Cl, Br), henceforth (DMA)-(35DMP)CuX4, are new examples of spin-ladders based on nonbonded halide center dot center dot center dot halide interactions between CuX(4)(2-)anions. In these structures, double rows of the CuX42- anions are sheathed by the 35DMP(+) cations, while the edges are capped by the DMA(+) cations. For the Br salt, the Br center dot center dot center dot Br contacts that define the rungs of the ladder are 4.017 angstrom in length, while those that define the rails are 3.983 angstrom. For the Cl salt, the corresponding lengths are 3.967 and 4.045 angstrom. The susceptibility data for the Br salt exhibits a maximum at similar to 5.5 K, and fitting the data to the spin 1/2 antiferromagnetic ladder model yields 2J(rail)/k = -7.95 K and 2J(rung)/k = -4.07 K. The exchange coupling is much weaker in the Cl salt, no maximum in chi is observed down to 1.8 K, and the corresponding exchange constants are -1.59 and -1.25 K, respectively. An analysis is made of the structural factors involved in the J(rung) pathway.