methyl (S)-2-(2-hydroxyphenyl)-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate | 370590-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-(2-hydroxyphenyl)-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl-2-(2'-hydroxyphenyl)-2-oxazoline-；methyl (4S)-2-(2-hydroxyphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 370590-36-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: SGSHYKDUQCOWPH-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-(2-hydroxyphenyl)-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate 在 三氯溴甲烷 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(2-hydroxyphenyl)oxazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Promiscuous Pseudomonas: Uptake of non-endogenous ligands for iron acquisition

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153204
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(benzyloxy)benzoyl]-L-serine benzyl ester 在 钯 LiOH 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 tetrahydrofuran-water 为溶剂， 生成 methyl (S)-2-(2-hydroxyphenyl)-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Antimycobacterial agents

  摘要：

  由公式表示的化合物：[1]中，R1为H或取代基；R2和R3为C1-C3烷基；R4为铁载体基团，例如CH3—(CH2)n—C(O)—N(OH)—(CH2)m—，其中n=10-22，m=2-6；X为O、S或NH；X1为O或NH；Y为H或烷基；Z为H或取代氨基，例如t-BocNH或CbzNH，r为2-4；在治疗结核病的方法中是有用的。[1]是通过偶联[7]制备的，其中HX1为HO—或H2N—，与作为甲酯皂化后得到的[4]结合而成的自由酸。

  公开号：

  US06310058B1

文献信息

• Concise Modular Synthesis and NMR Structural Determination of Gallium Mycobactin T
  作者：Kiat Hwa Chan、John T. Groves

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01966

  日期：2021.11.5

  A modular synthesis of mycobactin T and its N-acetyl analogue is reported in a route that facilitates permutation of the lipid tails. A key feature is the generation of N(α)-Cbz-N(ε)-benzyloxy-N(ε)-Boc-lysine (A4) with methyl(trifluoromethyl)dioxirane in 59% yield. Selective hydroxamate N-acylation was achieved with acyl fluorides, enabling installation of lipids tails in the final step. O-Benzyl-dehydrocobactin

  在促进脂质尾部排列的途径中报道了分枝杆菌素 T 及其N-乙酰类似物的模块化合成。一个关键特征是 N(α)-Cbz-N(ε)-苄氧基-N(ε)-Boc-赖氨酸 ( A4 ) 与甲基（三氟甲基）二环氧乙烷的生成率为 59%。使用酰氟实现选择性异羟肟酸N-酰化，从而能够在最后一步中安装脂质尾部。O -Benzyl-dehydrocobactin T ( B4 ) 通过修改已知的五步序列制备，总产率为 49%。2-羟基苯基-4-羧基恶唑啉 ( C3 ) 由 2-羟基苯甲酸和l-丝氨酸甲酯分三步，总收率为55%。A4和B4与 EDCI的酯偶联以 73% 的产率提供MbI-1。用 Pd/BaSO 4和 50 psi 的 H 2催化氢化同时进行烯烃还原和脱苄基化，以 96% 的收率得到MbI-2。片段C3被转化为酰氟C4，其与MbI-2偶联以 51% 的产率得到MbI-3。最后，用 HCl/EtOAc 去除
• Synthesis and Antibacterial Activities of Yanglingmycin Analogues
  作者：Long-Bo Li、Wen-Jia Dan、Fang-Fang Tan、Li-Hui Cui、Zhi-Peng Yuan、Wen-Jun Wu、Ji-Wen Zhang

  DOI：10.1248/cpb.c14-00578

  日期：——

  The synthesis of Yanglingmycin and its enantiomer, along with eighteen Yanglingmycin analogues is reported. The structures were confirmed mainly by analyses of NMR spectral data. Antibacterial activity assays showed that Yanglingmycin and some of its analogues exhibited significant antibacterial activities against two important agricultural pathogenic bacteria, Ralstonia solanacearum and Pseudomonas syringae pv. actinidiae, with minimum inhibitory concentration (MIC) values ranging from 3.91 to 15.62 µg/mL. The antibacterial activities exhibited by Yanglingmycin and its analogues are promising, suggesting potential in the development of compounds for novel bactericides.

  报告了阳灵霉素及其对映体，以及十八种阳灵霉素类药物的合成。其结构主要通过核磁共振(NMR)光谱数据的分析得以确认。抗菌活性测定表明，阳灵霉素及其部分类药物对两种重要的农业病原菌——苏云金芽孢杆菌（Ralstonia solanacearum）和青枯病细菌（Pseudomonas syringae pv. actinidiae）具有显著的抗菌活性，最低抑菌浓度（MIC）值范围为3.91至15.62 µg/mL。阳灵霉素及其类药物表现出的抗菌活性具有潜力，建议在新型杀菌剂的化合物开发中具有应用前景。
• [EN] SYNTHESIS OF OXAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE COMPOSÉS D'OXAZOLINE
  申请人：UNIV HONG KONG POLYTECHNIC

  公开号：WO2010015211A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention provides an improved process for preparing an oxazoline compound of the formula: (I) wherein R1 and R2 are independently hydrogen, sulfide, sulfoxide, sulfonyl, optionally substituted lower alkyl, optionally substituted aralkyl, optionally substituted aryl or optionally substituted polycyclic arylyl; or R1 and R2 combined together with the carbon atoms to which they are attached form an optionally substituted fused 6-member aromatic ring provided that R1 and R2 are attached to carbon atoms adjacent to each other; and R3 is hydrogen, sulfide, sulfoxide, sulfonyl, optionally substituted lower alkyl, optionally substituted aralkyl, optionally substituted aryl or optionally substituted polycyclic arylyl; or an enantiomer therof; or an enantiomeric mixture therof; comprising the step of contacting an acylamino alcohol compound to a suitable amount of fluoroalkanesulfonyl fluoride compound and organic basic reagent. By using a fluoroalkanesulfonyl fluoride compound with an organic basic reagent, the present invention efficiently converts acylamino alcohol compounds into highly chemoselective oxazoline compounds with a remarkable variety of substrates, mild conditions and relatively short reaction time.

  本发明提供了一种改进的制备氧杂环丙烯酮化合物的方法，其化学式为：(I)，其中R1和R2分别为氢、硫化物、亚氧化物、磺酰基、可选择取代的较低烷基、可选择取代的芳基烷基、可选择取代的芳基或可选择取代的多环芳基；或者R1和R2与它们附着的碳原子结合在一起形成可选择取代的融合6-环芳香环，前提是R1和R2附着在彼此相邻的碳原子上；而R3为氢、硫化物、亚氧化物、磺酰基、可选择取代的较低烷基、可选择取代的芳基烷基、可选择取代的芳基或可选择取代的多环芳基；或其对映体；或其对映体混合物；包括将酰胺醇化合物与适量的氟代烷磺酰氟化合物和有机碱性试剂接触的步骤。通过使用氟代烷磺酰氟化合物和有机碱性试剂，本发明能够高效地将酰胺醇化合物转化为高度化学选择性的氧杂环丙烯酮化合物，适用于多种底物，反应条件温和，反应时间相对较短。
• Structure–activity relationship of new anti-tuberculosis agents derived from oxazoline and oxazole benzyl esters
  作者：Garrett C. Moraski、Mayland Chang、Adriel Villegas-Estrada、Scott G. Franzblau、Ute Möllmann、Marvin J. Miller

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.12.074

  日期：2010.5

  During the syntheses and studies of natural iron chelators (mycobactins), we serendipitously discovered that a simple, small molecule, oxazoline-containing intermediate 3 displayed surprising anti-tuberculosis activity (MIC of 7.7 μM, average). Herein we report elaboration of SAR around this hit as well as the syntheses and evaluation of a hundred oxazoline- and oxazole-containing compounds derived from

  在天然铁螯合剂（分枝杆菌素）的合成和研究过程中，我们偶然发现一种简单的小分子含恶唑啉中间体3表现出令人惊讶的抗结核活性（平均MIC为7.7 μM）。在此，我们报告了围绕这一打击的 SAR 详细阐述，以及从有效的三步过程衍生的一百种含恶唑啉和恶唑化合物的合成和评估：1）与丝氨酸或苏氨酸形成 β-羟基酰胺； 2)环化得到恶唑啉； 3)脱水得到相应的恶唑。通过这种方法制备的许多化合物显示出具有令人印象深刻的抗结核分枝杆菌活性、极低的毒性和因此高的治疗指数，以及对更顽固的非复制形式的结核分枝杆菌的活性。它们结构的独特性和简单性应该使它们能够进一步优化以满足 ADME（吸收、分布、代谢、排泄）要求。八种最有效的体外化合物的合成得到了扩大，并在小鼠体内感染模型中测试了这些化合物，以评估其功效，然后再进行更精细的化合物设计和优化。
• Heterocyclic antituberculosis agents
  申请人：Unuversity of Notre Dame du Lac

  公开号：US06403623B1

  公开（公告）日：2002-06-11

  Method for treating tuberculosis with 2-(2-substituted-phenyl)-2-oxazolines and related 5-membered heterocycles represented by the formula Y1 is e.g. an ester or amide forming group, and X is O, S, or NH; and pharmaceutically acceptable formulations useful therein are provided. A preferred method comprises administering (S)-benzyl2-[2-(benzyloxy)phenyl]-2-oxazoline-4-carboxylate in a suitable formulation. The compounds of the above formula are prepared by known methods, e.g. the oxazolines are obtained by coupling a substituted benzoic acid with a serine ester or threonine ester and cyclizing the coupled product.

  使用2-(2-取代苯基)-2-噁唑烷和相关的5元杂环化合物治疗结核病的方法，其中Y1表示例如酯或酰胺基团，X为O、S或NH;并提供了在其中有用的药学上可接受的制剂。首选的方法包括在适当的制剂中给予(S)-苄基2-[2-(苄氧)苯基]-2-噁唑烷-4-羧酸酯。上述式子的化合物可通过已知的方法制备，例如通过将取代苯甲酸与丝氨酸酯或苏氨酸酯偶联并环化耦合产物来获得噁唑烷。