(S)-2-[2-(Benzyloxy)phenyl]-2-oxazoline-4-carboxylic Acid | 84028-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[2-(Benzyloxy)phenyl]-2-oxazoline-4-carboxylic Acid
• 英文别名: (4S)-2-(2-phenylmethoxyphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylic acid
• CAS: 84028-56-8
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄
• 分子量: 297.31
• InChiKey: FJNIIMNSCFFMAL-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[2-(Benzyloxy)phenyl]-2-oxazoline-4-carboxylic Acid 在 钯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl (S)-2-(2-hydroxyphenyl)-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Antimycobacterial agents

  摘要：

  由公式表示的化合物：[1]中，R1为H或取代基；R2和R3为C1-C3烷基；R4为铁载体基团，例如CH3—(CH2)n—C(O)—N(OH)—(CH2)m—，其中n=10-22，m=2-6；X为O、S或NH；X1为O或NH；Y为H或烷基；Z为H或取代氨基，例如t-BocNH或CbzNH，r为2-4；在治疗结核病的方法中是有用的。[1]是通过偶联[7]制备的，其中HX1为HO—或H2N—，与作为甲酯皂化后得到的[4]结合而成的自由酸。

  公开号：

  US06310058B1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-Benzyl 2-[2-(benzyloxy)phenyl]-2-oxazoline-4-carboxylate 在 LiOH 作用下， 以 tetrahydrofuran-water 为溶剂， 以99%的产率得到(S)-2-[2-(Benzyloxy)phenyl]-2-oxazoline-4-carboxylic Acid
  参考文献：
  名称：

  Antimycobacterial agents

  摘要：

  由公式表示的化合物：[1]中，R1为H或取代基；R2和R3为C1-C3烷基；R4为铁载体基团，例如CH3—(CH2)n—C(O)—N(OH)—(CH2)m—，其中n=10-22，m=2-6；X为O、S或NH；X1为O或NH；Y为H或烷基；Z为H或取代氨基，例如t-BocNH或CbzNH，r为2-4；在治疗结核病的方法中是有用的。[1]是通过偶联[7]制备的，其中HX1为HO—或H2N—，与作为甲酯皂化后得到的[4]结合而成的自由酸。

  公开号：

  US06310058B1

文献信息

• Acyloxymethyl and alkoxycarbonyloxymethyl prodrugs of a fosmidomycin surrogate as antimalarial and antibacterial agents
  作者：Charlotte Courtens、Frits van Charante、Thibaut Quennesson、Martijn Risseeuw、Paul Cos、Guy Caljon、Tom Coenye、Serge Van Calenbergh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114924

  日期：2023.1

  inability to penetrate the bacterial cell wall. Temporarily masking the phosphonate moiety as a prodrug has the potential to solve both issues. We report on the expansion of the acyloxymethyl and alkoxycarbonyloxymethyl phosphonate ester prodrug series of a fosmidomycin surrogate. Prodrug promoieties were designed based on electronic, lipophilic and siderophoric properties. This investigation led to the discovery

  Fosmidomycin 是一种天然抗生素，具有有效的 IspC（DXR，1-脱氧-d-木酮糖-5-磷酸还原异构酶）抑制活性。这种酶催化非甲羟戊酸类异戊二烯生物合成途径的第一个关键步骤，这在大多数细菌（包括鲍曼不动杆菌和结核分枝杆菌）和顶复门寄生虫（包括疟原虫寄生虫）中必不可少。主要由于其高极性，磷米霉素表现出次优的药代动力学特性。此外，fosmidomycin 对鲍曼不动杆菌和结核分枝杆菌无活性由于其无法穿透细菌细胞壁。暂时将膦酸酯部分作为前药进行掩蔽有可能解决这两个问题。我们报告了磷胺霉素替代物的酰氧基甲基和烷氧基羰基氧基甲基膦酸酯前药系列的扩展。前药前体是根据电子、亲脂性和铁载体特性设计的。该研究导致发现了分别具有两位数纳摩尔和亚微摩尔 IC 50值的衍生物，用于对抗恶性疟原虫和鲍曼不动杆菌。
• US6310058B1
  申请人：——

  公开号：US6310058B1

  公开（公告）日：2001-10-30
• US6403623B1
  申请人：——

  公开号：US6403623B1

  公开（公告）日：2002-06-11
• Antimycobacterial agents
  申请人：University of Notre Dame du Lac

  公开号：US06310058B1

  公开（公告）日：2001-10-30

  Compounds represented by the formula [1] R1 is H or a substituent; R2 and R3 are C1-C3 alkyl; R4 is siderophore group e.g. CH3—(CH2)n—C(O)—N(OH)—(CH2)m— with n=10-22, m=2-6; X is O, S, or NH; X1 is O or NH; Y is H or alkyl; Z is H or substituted amino, e.g., t-BocNH or CbzNH, and r is 2-4; are useful in the method provided for treating tuberculosis. [1] is prepared by coupling [7], wherein HX1 is HO— or H2N—,  with [4] obtained as the free acid after saponification of the methyl ester.

  由公式表示的化合物：[1]中，R1为H或取代基；R2和R3为C1-C3烷基；R4为铁载体基团，例如CH3—(CH2)n—C(O)—N(OH)—(CH2)m—，其中n=10-22，m=2-6；X为O、S或NH；X1为O或NH；Y为H或烷基；Z为H或取代氨基，例如t-BocNH或CbzNH，r为2-4；在治疗结核病的方法中是有用的。[1]是通过偶联[7]制备的，其中HX1为HO—或H2N—，与作为甲酯皂化后得到的[4]结合而成的自由酸。
• Heterocyclic antituberculosis agents
  申请人：Unuversity of Notre Dame du Lac

  公开号：US06403623B1

  公开（公告）日：2002-06-11

  Method for treating tuberculosis with 2-(2-substituted-phenyl)-2-oxazolines and related 5-membered heterocycles represented by the formula Y1 is e.g. an ester or amide forming group, and X is O, S, or NH; and pharmaceutically acceptable formulations useful therein are provided. A preferred method comprises administering (S)-benzyl2-[2-(benzyloxy)phenyl]-2-oxazoline-4-carboxylate in a suitable formulation. The compounds of the above formula are prepared by known methods, e.g. the oxazolines are obtained by coupling a substituted benzoic acid with a serine ester or threonine ester and cyclizing the coupled product.

  使用2-(2-取代苯基)-2-噁唑烷和相关的5元杂环化合物治疗结核病的方法，其中Y1表示例如酯或酰胺基团，X为O、S或NH;并提供了在其中有用的药学上可接受的制剂。首选的方法包括在适当的制剂中给予(S)-苄基2-[2-(苄氧)苯基]-2-噁唑烷-4-羧酸酯。上述式子的化合物可通过已知的方法制备，例如通过将取代苯甲酸与丝氨酸酯或苏氨酸酯偶联并环化耦合产物来获得噁唑烷。