(S)-1-(4-propylphenyl)ethanol | 105364-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(4-propylphenyl)ethanol
• 英文别名: (1S)-1-(4-propylphenyl)ethanol
• CAS: 105364-41-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• mdl: MFCD09863774
• 分子量: 164.247
• InChiKey: AWOFDBUEQBAWBO-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-丙基苯乙炔 在 三氟甲磺酸 、 C₃₀H₃₂ClN₂O₂RuS 、 水 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 (S)-1-(4-propylphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  TfOH催化水合和Ru催化串联不对称加氢将炔烃转化为手性醇

  摘要：

  开发了一种在简单条件下通过TfOH催化水合再加上Ru催化串联T对称不对称氢化将炔烃转化为手性醇的新型全原子经济方法。获得了具有广泛的官能团耐受性，良好的产率和优异的立体选择性的一系列手性醇。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00034

文献信息

• Combined Ruthenium(II) and Lipase Catalysis for Efficient Dynamic Kinetic Resolution of Secondary Alcohols. Insight into the Racemization Mechanism
  作者：Belén Martín-Matute、Michaela Edin、Krisztián Bogár、F. Betül Kaynak、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/ja051576x

  日期：2005.6.1

  Pentaphenylcyclopentadienyl ruthenium complexes (3) are excellent catalysts for the racemization of secondary alcohols at ambient temperature. The combination of this process with enzymatic resolution of the alcohols results in a highly efficient synthesis of enantiomerically pure acetates at room temperature with short reaction times for most substrates. This new reaction was applied to a wide range

  五苯基环戊二烯基钌配合物 (3) 是室温下仲醇外消旋化的极好催化剂。该过程与醇的酶促拆分相结合，可以在室温下高效合成对映异构纯的乙酸酯，大多数底​​物的反应时间都很短。这种新反应适用于包括杂芳族醇在内的多种官能化醇，对于后者中的许多醇，首次通过动态动力学拆分 (DKR) 有效制备了对映纯乙酸酯。制备并研究了不同取代的环戊二烯基钌配合物作为醇外消旋化的催化剂。发现五芳基取代的环戊二烯基配合物是外消旋化的高效催化剂。用烷基取代芳基之一大大减慢了外消旋化过程。氢化钌 eta(5)-Ph(5)CpRu(CO)(2)H (8) 催化 (S)-1-苯基乙醇外消旋化的研究表明外消旋化发生在钌的配位范围内催化剂。在对甲苯基甲基酮（1 当量）存在下进行的 (S)-1-苯基乙醇外消旋化中缺乏酮交换支持这一结论，这产生 <1% 的 1-(对甲苯基)乙醇. 氯化钌和碘化物配合物 3a 和 3c 以及氢化钌配合物 8
• One-pot synthesis of chiral alcohols from alkynes by CF₃SO₃H/ruthenium tandem catalysis
  作者：Huan Liu、Sensheng Liu、Haifeng Zhou、Qixing Liu、Chunqin Wang

  DOI：10.1039/c8ra02224k

  日期：——

  A practical one-pot synthesis of chiral alcohols from readily available alkynes via tandem catalysis by the combination of CF3SO3H and a fluorinated chiral diamine Ru(II) complex in aqueous CF3CH2OH is described. Very interestingly, the combination of fluorinated catalysts and solvent exhibits a positive fluorine effect on the reactivity and enantioselectivity. A range of chiral alcohols with wide

  描述了通过在 CF 3 CH 2 OH水溶液中结合 CF 3 SO 3 H 和氟化手性二胺 Ru( II )配合物，从现成的炔烃通过串联催化的实用一锅法合成手性醇。非常有趣的是，氟化催化剂和溶剂的组合对反应性和对映选择性表现出积极的氟效应。在简单温和的条件下，以高收率和优异的立体选择性获得了一系列具有广泛官能团耐受性的手性醇。
• Two-Component Supramolecular Helical Architectures: Creation of Tunable Dissymmetric Cavities for the Inclusion and Chiral Recognition of the Third Components
  作者：Koichi Kodama、Yuka Kobayashi、Kazuhiko Saigo

  DOI：10.1002/chem.200601295

  日期：2007.2.23

  The inclusion and chiral recognition of racemic arylalkanols by supramolecular helical architectures consisting of enantiopure primary amines and achiral carboxylic acids were thoroughly studied. Among the architectures examined, a supramolecular helical architecture composed of the salt of enantiopure erythro-2-amino-1,2-diphenylethanol (1 b) and benzoic acid (2 a) was found to include a wide variety

  彻底研究了由对映体纯伯胺和非手性羧酸组成的超分子螺旋结构对外消旋芳基链烷醇的包合和手性识别。在所考察的体系结构中，发现由对映体赤型-2-氨基-1,2-二苯乙醇（1 b）和苯甲酸（2 a）的盐组成的超分子螺旋结构包括多种外消旋芳基链烷醇，可识别他们的手性。螺旋结构在盐晶体中给出了不对称的一维凹槽，并且芳基烷醇被对映选择性地包含在凹槽中。的尺寸和凹槽的形状是可调的由非手性羧酸组分的适当选择。基于X射线晶体学分析讨论了结合1b / 2a的手性识别的起源。
• Cervinka, Otakar; Fabryova, Anna; Brozova, Ivana, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1986, vol. 51, # 3, p. 684 - 686
  作者：Cervinka, Otakar、Fabryova, Anna、Brozova, Ivana、Holik, Miroslav

  DOI：——

  日期：——
• Transformation of Alkynes into Chiral Alcohols via TfOH-Catalyzed Hydration and Ru-Catalyzed Tandem Asymmetric Hydrogenation
  作者：Sensheng Liu、Huan Liu、Haifeng Zhou、Qixing Liu、Jinliang Lv

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00034

  日期：2018.2.16

  A novel full atom-economic process for the transformation of alkynes into chiral alcohols by TfOH-catalyzed hydration coupled with Ru-catalyzed tandem asymmetric hydrogenation in TFE under simple conditions has been developed. A range of chiral alcohols was obtained with broad functional group tolerance, good yields, and excellent stereoselectivities.

  开发了一种在简单条件下通过TfOH催化水合再加上Ru催化串联T对称不对称氢化将炔烃转化为手性醇的新型全原子经济方法。获得了具有广泛的官能团耐受性，良好的产率和优异的立体选择性的一系列手性醇。