Cbz-L-phenylalanine ethanethiol ester | 60718-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cbz-L-phenylalanine ethanethiol ester
• 英文别名: (S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-phenylthiopropanoic acid S-ethyl ester；N-Cbz-L-phenylalanine thiol ethyl ester；S-ethyl (2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanethioate
• CAS: 60718-38-9
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃S
• 分子量: 343.447
• InChiKey: MAVSITJIFTWZOM-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-L-phenylalanine ethanethiol ester 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 三乙基硅烷 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从硫醇酯合成醛和酮的新无味方案

  摘要：

  由无味十二烷硫醇衍生的十二烷硫醇酯被证明是三乙基硅烷催化 Pd 还原、与有机锌试剂偶联以及与末端乙炔偶联的合适底物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815427
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Cbz-L-phenylalanine ethanethiol ester
  参考文献：
  名称：

  Reduction of Ethanethiol Esters to Aldehydes

  摘要：

  三乙基硅烷和催化钯碳还原乙硫醇酯的α-氨基酸为α-氨基醛的方法已描述。在无消旋化且高产率的情况下，可获得具有Boc、Cbz或Fmoc保护基的α-氨基醛。

  DOI：

  10.1055/s-2002-31969

文献信息

• Metal-free direct amidation of peptidyl thiol esters with α-amino acid esters
  作者：Hao Chen、Maomao He、Yaya Wang、Linhui Zhai、Yongbo Cui、Yangyan Li、Yan Li、Haibing Zhou、Xuechuan Hong、Zixin Deng

  DOI：10.1039/c1gc15401j

  日期：——

  Metal-free direct amidation of peptidyl thiol esters with α-amino acid esters in the presence of bis(trimethylsilyl) acetamide (BSA) has been developed. This general method provides convenient access to N-protected peptides in good yields under mild conditions and demonstrates a high tolerance to functionality.

  肽基硫醇酯与α-氨基酸的无金属直接酰胺化 酯类 在......的存在下 双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺（BSA）已开发。这种通用方法可方便地访问受N保护的肽 在温和条件下具有良好的收率，并显示出对功能的高度耐受性。
• A novel ketone synthesis by a palladium-catalyzed reaction of thiol esters and organozinc reagents
  作者：Hidetoshi Tokuyama、Satoshi Yokoshima、Tohru Yamashita、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00456-0

  日期：1998.5

  A variety of ketones have been prepared by a palladium-catalyzed reaction of ethanethiol esters with organozinc reagents. Various functional groups, including esters, ketones, aromatic halides and aldehydes, tolerate the reaction conditions. The reaction can also be applied to the synthesis of α-amino ketones using the corresponding L-α-amino thiol esters without racemization.

  通过乙硫醇酯与有机锌试剂的钯催化反应已制备了多种酮。包括酯，酮，芳族卤化物和醛在内的各种官能团可耐受反应条件。该反应也可用于使用相应的L-α-氨基硫醇酯而无需外消旋作用的合成α-氨基酮。
• Han, Min Su; Jung, Sang Oh; Kim, Mahn-Joo, Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 8, p. 2853 - 2855
  作者：Han, Min Su、Jung, Sang Oh、Kim, Mahn-Joo、Kim, Dong H.

  DOI：——

  日期：——
• Reduction of Ethanethiol Esters to Aldehydes
  作者：Hidetoshi Tokuyama、Satoshi Yokoshima、Shao-Cheng Lin、Leping Li、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1055/s-2002-31969

  日期：——

  Reduction of ethanethiol esters of α-amino acids to α-amino aldehydes by triethylsilane and catalytic palladium-on-carbon is describ­ed. α-Amino aldehydes with Boc, Cbz, or Fmoc protection could be obtained without racemization in high yield.

  三乙基硅烷和催化钯碳还原乙硫醇酯的α-氨基酸为α-氨基醛的方法已描述。在无消旋化且高产率的情况下，可获得具有Boc、Cbz或Fmoc保护基的α-氨基醛。
• New Odorless Protocols for the Synthesis of Aldehydes and Ketones from Thiol Esters
  作者：Tohru Fukuyama、Tohru Miyazaki、Yuki Han-ya、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1055/s-2004-815427

  日期：——

  Dodecanethiol esters derived from odorless dodecanethiol proved to be suitable substrates for Pd-catalyzed reduction with triethylsilane, coupling with organozinc reagents, and coupling with terminal acetylenes.

  由无味十二烷硫醇衍生的十二烷硫醇酯被证明是三乙基硅烷催化 Pd 还原、与有机锌试剂偶联以及与末端乙炔偶联的合适底物。