2-(5-bromo-furan-2-yl-methylene)malononitrile | 56656-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2-(5-bromo-furan-2-yl-methylene)malononitrile
• 英文别名: 2-[(5-bromofuran-2-yl)methylene]malononitrile；(5-bromo-furan-2-ylmethylene)-malononitrile；Propanedinitrile, [(5-bromo-2-furanyl)methylene]-；2-[(5-bromofuran-2-yl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 56656-96-3
• 化学式: C₈H₃BrN₂O
• mdl: MFCD02192346
• 分子量: 223.029
• InChiKey: ZTBIJDWVNPECHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.683±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-bromo-furan-2-yl-methylene)malononitrile 在 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 三氯化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 2-(5-naphthalen-1-ylfuran-2-yl)ethene-1,1,2-tricarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Berkes, Dusan; Kovac, Jaroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1986, vol. 51, # 7, p. 1450 - 1454

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-呋喃甲醛 、 丙二腈 在 Boric acid;piperidine 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到2-(5-bromo-furan-2-yl-methylene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  哌啶硼酸盐催化羰基化合物与活性亚甲基的Knoevenagel缩合

  摘要：

  硼酸哌啶鎓是一种有机共轭碱，在温和条件下作为催化剂可有效促进芳香杂环α、β不饱和醛与具有活性亚甲基的脂肪族环酮之间的Knoevenagel缩合。硼酸哌啶可以很容易地由广泛使用的硼酸和哌啶制备。本方法具有反应条件温和、原料来源广泛易得、产品收率高等优点。此外，所有产品都通过简单的过滤和水洗分离。AMG 837 的中间体，一种新的 GPR40 激动剂，是使用本协议中使用的类似反应条件合成的。此外，催化剂的可回收性和再利用性也非常好。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154537

文献信息

• Synthesis and characterization of benzo- and naphtho[2,1-b:3,4-b′]dithiophene-containing oligomers for photovoltaic applications
  作者：Mirjam Löbert、Amaresh Mishra、Christian Uhrich、Martin Pfeiffer、Peter Bäuerle

  DOI：10.1039/c4tc00335g

  日期：——

  Dicyanovinyl (DCV) end-capped oligomers 1–7 containing fused benzo[2,1-b:3,4-b′]dithiophene (BDT) and naphtho[2,1-b:3,4-b′]dithiophene (NDT) as central cores have been synthesized and characterized. These oligomers show excellent thermal stability due to the insertion of the central fused ring system thus allowing purification by gradient sublimation in high yield. With respect to the reference compound

  含稠合苯并[2,1- b：3,4- b ']二噻吩（BDT）和萘[2,1- b：3,4- b ']二噻吩的双氰基乙烯基（DCV）封端低聚物1-7（ NDT）作为中心核心已经被合成和表征。这些低聚物由于中央稠环系统的插入而显示出优异的热稳定性，从而允许通过梯度升华以高产率进行纯化。对于参比化合物，非融合四聚体DCV4T，新的低聚物在吸收光谱和发射光谱中表现出七色变迁，并且在薄膜中具有较大的带隙。由于较高的LUMO能量水平，它们相对于C 60表现出足够的能量偏移以实现有机太阳能电池中有效的电荷转移。同时，低水平的HOMO能级会导致高的开路电压（V OC）。结果，衍生自新型低聚物和C 60的平面异质结（PHJ）太阳能电池可提供高达1.21 V的非常高的开路电压（V OC）和高达2.7％的功率转换效率（PCE）。包含低聚物1-4和C 60的体异质结（BHJ）器件的V OC略低，为1 V，导致效率高达3
• 유기 반도체 재료 및 유기 디바이스에서의 이의 용도
  申请人：Heliatek GmbH 헬리아텍 게엠베하(520090300440)

  公开号：KR20180098580A

  公开（公告）日：2018-09-04

  본 발명은 일반식 I의 화합물에 관한 것이다: EWG1　-(T1)-(T2)-(Z)-(T3)-(T4)-EWG2. 상기 화합물은 유기 전자 디바이스에서 기능성 컴포넌트로서 사용될 수 있으며, 유기 태양전지에서 흡수를 개선하거나 전하 캐리어 이동도를 증가시킨다.

  本发明涉及一般式I的化合物：EWG1 -(T1)-(T2)-(Z)-(T3)-(T4)-EWG2。所述化合物可用作有机电子器件中的功能性组分，并可改善有机太阳能电池的吸收或增加电荷载体的移动。
• Preparation of Derivatives of 2-Cyano-3-(5-N-arylamino- or 5-N-Alkyl-N-phenylamino-2-furyl)propenoic Acids
  作者：Peter Šafář、František Považanec、Pavel Čepec、Naďa Prónayová

  DOI：10.1135/cccc19971105

  日期：——

  (5-Bromo-2-furyl)methylidenemalonodinitrile (1) reacted with substituted aromatic amines under formation of (5-N-arylamino-2-furyl)methylidenemalonodinitriles 2a-2h whereas no reaction was observed with N-alkyl-N-phenylamines. Derivatives of 2-cyano-3-(5-N-alkyl-N-phenylamino-2-furyl)- propenoic acid 5a-5o were prepared by reaction of the corresponding N-alkylanilines with 5-bromo-2-furancarbaldehyde, followed by hydrolysis of the obtained Eiji salts and reaction with malonic acid derivatives.

  (5-溴-2-呋喃基)甲基亚甲基丙二腈（1）与取代芳香胺反应，形成（5-N-芳基氨基-2-呋喃基）甲基亚甲基丙二腈2a-2h，而与N-烷基-N-苯胺没有观察到反应。通过对应的N-烷基苯胺与5-溴-2-呋喃甲醛反应，得到Eiji盐水解后与丙二酸衍生物反应，制备了2-氰基-3-(5-N-烷基-N-苯氨基-2-呋喃基)-丙烯酸衍生物5a-5o。
• An Efficient Chemoselective Reduction of Furan Series Unsaturated Dinitriles
  作者：Pavel Bobal、Janette Bobalova

  DOI：10.3390/molecules18022212

  日期：——

  An efficient reduction of double bonds conjugated with nitrile groups and acid or base sensitive furan rings with 2-phenylbenzimidazoline generated in situ has been successfully accomplished with high yields and excellent selectivity. The employed reducing agent was prepared in one step from ordinary chemicals. The other advantages of the presented method include mild and convenient reaction conditions

  用原位生成的 2-苯基苯并咪唑啉有效还原与腈基和酸或碱敏感的呋喃环共轭的双键已成功完成，收率高，选择性好。所用还原剂由普通化学品一步制备。所提出的方法的其他优点包括温和方便的反应条件、良性和经济有效的试剂、简单的后处理和产物分离。由于该过程既不影响氰基和硝基也不影响呋喃环，因此当金属催化氢化或硼氢化物还原失败时，它是一种有价值的替代方法。
• 具有呋喃并吡咯或噻吩并吡咯基团的化合物、具有所述类型化合物的光电部件以及所述类型化合物在光电部件中的用途
  申请人：赫里亚泰克有限责任公司

  公开号：CN114026099A

  公开（公告）日：2022-02-08

  本发明涉及具有通式I的化合物、含有所述类型化合物的光电部件、以及所述类型化合物在光电部件中的用途。