6-Nitro-3-ethyl-2-methyl-benzthiazolium-iodid | 14134-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-Nitro-3-ethyl-2-methyl-benzthiazolium-iodid
• 英文别名: 3-ethyl-2-methyl-6-nitro-benzothiazolium; iodide；3-Aethyl-2-methyl-6-nitro-benzothiazolium; Jodid；3-Ethyl-2-methyl-6-nitrobenzothiazolium iodide；3-ethyl-2-methyl-6-nitro-1,3-benzothiazol-3-ium;iodide
• CAS: 14134-75-9
• 化学式: C₁₀H₁₁N₂O₂S*I
• 分子量: 350.18
• InChiKey: JJTONRSDXLRCIB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.57
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Nitro-3-ethyl-2-methyl-benzthiazolium-iodid 在 哌啶 、 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  极性敏感的生物正交适用的远红光发射标记，用于铜催化和无铜环加成合成后的核酸标记

  摘要：

  合成了两个新的，水溶性的，可透膜的，远红外/近红外发射的，具有较大斯托克斯位移的，基于苯并噻唑鎓的荧光标记物，可以通过叠氮化物-炔烃环加成反应，通过叠氮化物部分与炔烃修饰的生物分子偶联。我们已经使用这些带有叠氮化物的标记物通过铜催化的“喀哒”反应制备了荧光DNA结构。与染料结合后，所有染料均显示出良好或显着的荧光强度增强。我们还研究了通过刚性（乙炔基）或柔性（乙基）接头将苯并环辛炔基序并入DNA的可能性，从而实现了无铜标记方案。我们观察到，在所标记的寡核苷酸的光学性质方面，所应用的两个接头之间存在显着差异。我们还测试了这些新合成的染料在以前用环辛基化DNA转染的HeLa细胞上的体内标记潜力。共聚焦荧光图像显示，所有染料都能够穿过膜，并且适合于无背景荧光的核酸荧光标记。此外，我们已经观察到两种染料系列分别在内体颗粒或细胞核中的不同积累。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.5b00557
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并噻唑 在 硝酸 作用下， 生成 6-Nitro-3-ethyl-2-methyl-benzthiazolium-iodid
  参考文献：
  名称：

  Color and Constitution. V.¹ The Absorption of Unsymmetrical Cyanines. Resonance as a Basis for a Classification of Dyes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01254a002

文献信息

• Polymethinfarbstoffe durch Ringspaltung des s-Triazins
  作者：A. Kreutzberger

  DOI：10.1002/ardp.19662991102

  日期：——

  dabei entstehenden Bruchstücke können gleichzeitig zum Ausgangspunkt neuer Synthesen werden. Die Einwirkung von quartären Methyl‐heterocyclen als nucleophile Reaktionskomponente auf s‐Triazin führt zu Polymethinfarbstoffen. Die neuartige Synthese dieser Farbstoffklasse ist mit aktiven Methylverbindungen aus dem Gebiete der Indole (X), Oxazole (XIX), Benzoxazole (XII), Benzthiazole (XIII, XXII) und Benzselenazole

  环硼氮烷和 s-三嗪型六元杂环在亲核试剂的影响下发生环裂解。由此产生的片段也可以成为新合成的起点。季甲基杂环作为亲核反应组分对 s-三嗪的作用导致聚次甲基染料。这类染料的新合成是用来自吲哚 (X)、恶唑 (XIX)、苯并恶唑 (XII)、苯并噻唑 (XIII、XXII) 和苯硒唑 (XIV) 领域的活性甲基化合物进行的。
• Method and Reagent for Measuring Nitroreductase Enzyme Activity
  申请人：West Richard Martin

  公开号：US20080317674A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  Disclosed are nitro-substituted squaraine reporter dyes and methods using such dyes for detecting nitroreductase enzyme activity and nitroreductase gene expression in cellular assays. The dyes are of the structure: in which Z 1 and Z 2 independently represent a phenyl or a naphthyl ring system; X and Y are selected from oxygen, sulphur, —CH═CH— and the group: R 1 and R 2 are selected from C 1 -C 4 alkyl, —(CH 2 ) n —P, —(CH 2 ) 2 —O} p —R 6 and group W; where P is selected from COOR 7 , SO 3 − and OH, W is mono- or di-substituted nitrobenzyl, R 6 is methyl or ethyl, R 7 is selected from H, C 1 -C 4 alkyl and CH 2 OC(O)R 8 , where R 8 is methyl, or t-butyl, n is an integer from 1 to 10, and p is an integer from 1 to 3; R 3 and R 4 are selected from hydrogen, NO 2 , halogen, SO 3 − , C 1 -C 4 alkoxy and —(CH 2 ) m , —COOR 7 ; where R 7 is hereinbefore defined and m is 0 or an integer from 1 to 5; R 5 is C 1 -C 6 alkyl optionally substituted with COOR 7 , SO 3 − , or OH; where R 7 is hereinbefore defined; and at least one of groups R 1 , R 2 , R 3 and R 4 comprises at least one N0 2 group. Also provided are methods for screening for a test agent whose effect upon nitroreductase enzyme activity and nitroreductase gene expression is to be determined.

  本发明涉及硝基取代的方酰亚胺报告染料，以及使用该染料在细胞分析中检测硝基还原酶酶活性和硝基还原酶基因表达的方法。该染料的结构为：其中，Z1和Z2分别表示苯环或萘环系统；X和Y选择自氧、硫、—CH═CH—和组：R1和R2选择自C1-C4烷基、—(CH2)n—P、—(CH2)2—O}p—R6和组W；其中，P选择自COOR7、SO3−和OH，W为单取代或二取代的硝基苯甲基，R6为甲基或乙基，R7选择自H、C1-C4烷基和CH2OC(O)R8，其中，R8选择为甲基或叔丁基，n为1至10的整数，p为1至3的整数；R3和R4选择自氢、NO2、卤素、SO3−、C1-C4烷氧基和—(CH2)m、—COOR7，其中，R7如前所述，m为0或1至5的整数；R5为C1-C6烷基，可选地取代为COOR7、SO3−或OH，其中，R7如前所述；且R1、R2、R3和R4中至少有一个含有至少一个NO2基团。本发明还提供了一种筛选测试剂的方法，以确定其对硝基还原酶酶活性和硝基还原酶基因表达的影响。
• METHOD AND REAGENT FOR MEASURING NITROREDUCTASE ENZYME ACTIVITY
  申请人：WEST RICHARD MARTIN

  公开号：US20090325209A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  Disclosed are nitro-substituted squaraine reporter dyes and methods using such dyes for detecting nitroreductase enzyme activity and nitroreductase gene expression in cellular assays. The dyes are of the structure: in which Z 1 and Z 2 independently represent a phenyl or a naphthyl ring system; X and Y are selected from oxygen, sulphur, —CH═CH— and the group: R 1 and R 2 are selected from C 1 -C 4 alkyl, —(CH 2 ) n —P, —(CH 2 ) 2 —O} p —R 6 and group W; where P is selected from COOR 7 , SO 3 − and OH, W is mono- or di-substituted nitrobenzyl, R 6 is methyl or ethyl, R 7 is selected from H, C 1 -C 4 alkyl and CH 2 OC(O)R 8 , where R 8 is methyl, or t-butyl, n is an integer from 1 to 10, and p is an integer from 1 to 3; R 3 and R 4 are selected from hydrogen, NO 2 , halogen, SO 3 − , C 1 -C 4 alkoxy and —(CH 2 ) m —COOR 7 ; where R 7 is hereinbefore defined and m is 0 or an integer from 1 to 5; R 5 is C 1 -C 6 alkyl optionally substituted with COOR 7 , SO 3 − , or OH; where R 7 is hereinbefore defined; and at least one of groups R 1 , R 2 , R 3 and R 4 comprises at least one NO 2 group. Also provided are methods for screening for a test agent whose effect upon nitroreductase enzyme activity and nitroreductase gene expression is to be determined.

  本发明涉及硝基取代的方酰菁报告染料以及使用这些染料在细胞分析中检测硝基还原酶酶活性和硝基还原酶基因表达的方法。该染料具有以下结构：其中Z1和Z2独立地表示苯环或萘环系统；X和Y选自氧、硫、-CH═CH-和以下基团：R1和R2选自C1-C4烷基、-(CH2)n-P、-(CH2)2-O}p-R6和基团W；其中P选自COOR7、SO3-和OH，W是单取代或双取代的硝基苯甲基，R6是甲基或乙基，R7选自H、C1-C4烷基和CH2OC(O)R8，其中R8是甲基或叔丁基，n为1至10的整数，p为1至3的整数；R3和R4选自氢、NO2、卤素、SO3-、C1-C4烷氧基和-(CH2)m-COOR7；其中R7如上定义，m为0或1至5的整数；R5是C1-C6烷基，可选地被COOR7、SO3-或OH取代；其中R7如上定义；且R1、R2、R3和R4中至少有一个包含至少一个NO2基团。此外，还提供了用于筛选测试剂的方法，该测试剂的作用是确定其对硝基还原酶酶活性和硝基还原酶基因表达的影响。
• Method and reagent for measuring nitroreductase enzyme activity
  申请人：GE Healthcare UK Limited

  公开号：US07579140B2

  公开（公告）日：2009-08-25

  Disclosed are nitro-substituted squaraine reporter dyes and methods using such dyes for detecting nitroreductase enzyme activity and nitroreductase gene expression in cellular assays. The dyes are of the structure: in which Z1 and Z2 independently represent a phenyl or a naphthyl ring system; X and Y are selected from oxygen, sulphur, —CH═CH— and the group: R1 and R2 are selected from C1-C4 alkyl, —(CH2)n—P, —(CH2)2—O}p—R6 and group W; where P is selected from COOR7, SO3− and OH, W is mono- or di-substituted nitrobenzyl, R6 is methyl or ethyl, R7 is selected from H, C1-C4 alkyl and CH2OC(O)R8, where R8 is methyl, or t-butyl, n is an integer from 1 to 10, and p is an integer from 1 to 3; R3 and R4 are selected from hydrogen, NO2, halogen, SO3−, C1-C4 alkoxy and —(CH2)m—COOR7; where R7 is hereinbefore defined and m is 0 or an integer from 1 to 5; R5 is C1-C6 alkyl optionally substituted with COOR7, SO3−, or OH; where R7 is hereinbefore defined; and at least one of groups R1, R2, R3 and R4 comprises at least one NO2 group. Also provided are methods for screening for a test agent whose effect upon nitroreductase enzyme activity and nitroreductase gene expression is to be determined.

  本发明涉及一种硝基取代的方酰亚胺报告染料以及使用该染料在细胞测定中检测硝基还原酶酶活性和硝基还原酶基因表达的方法。该染料的结构为：其中Z1和Z2分别表示苯环或萘环系统；X和Y选自氧、硫、—CH═CH—和该组：R1和R2选自C1-C4烷基，—(CH2)n—P，—(CH2)2—O}p—R6和组W；其中P选自COOR7、SO3−和OH，W为单取代或双取代的硝基苯甲基，R6为甲基或乙基，R7选自H、C1-C4烷基和CH2OC(O)R8，其中R8为甲基或叔丁基，n为1到10的整数，p为1到3的整数；R3和R4选自氢、NO2、卤素、SO3−、C1-C4烷氧基和—(CH2)m—COOR7，其中R7如前所述，m为0或1到5的整数；R5为C1-C6烷基，可选地取代为COOR7、SO3−或OH，其中R7如前所述；且R1、R2、R3和R4中至少有一个组含有至少一个NO2基团。还提供了用于筛选测试剂的方法，该测试剂的作用是确定其对硝基还原酶酶活性和硝基还原酶基因表达的影响。
• Uschenko; Usenko, Ukrainskij Khimicheskij Zhurnal, 1950, vol. 16, p. 441,444
  作者：Uschenko、Usenko

  DOI：——

  日期：——