2-(cyclohex-1-en-1yl)methylprop-2-enoic acid | 1039704-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(cyclohex-1-en-1yl)methylprop-2-enoic acid
• 英文别名: 2-(Cyclohexen-1-ylmethyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 1039704-25-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: WXACIYWLKPTQQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyclohex-1-en-1yl)methylprop-2-enoic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化卤代内酯化对α-外-亚甲基-内酯的对映选择性合成

  摘要：

  α-外-亚甲基-γ丁内酯和α-外亚甲基- δ戊内酯构成的天然和生物活性产品的重要基团。描述了使用（DHQD）2 PHAL催化剂对烯二酸的对映选择性卤代内酯化。以高收率和对映选择性获得了各种卤代α-外-亚甲基-γ-丁内酯和α-外-亚甲基-δ-戊内酯。发现所得的对映体富集的卤代α-外-亚甲基-内酯具有显着的抑瘤活性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900728
• 作为产物：
  描述：

  cyclohex-1-enylmethyl-malonic acid 在 四氢吡咯 、 聚合甲醛 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(cyclohex-1-en-1yl)methylprop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化卤代内酯化对α-外-亚甲基-内酯的对映选择性合成

  摘要：

  α-外-亚甲基-γ丁内酯和α-外亚甲基- δ戊内酯构成的天然和生物活性产品的重要基团。描述了使用（DHQD）2 PHAL催化剂对烯二酸的对映选择性卤代内酯化。以高收率和对映选择性获得了各种卤代α-外-亚甲基-γ-丁内酯和α-外-亚甲基-δ-戊内酯。发现所得的对映体富集的卤代α-外-亚甲基-内酯具有显着的抑瘤活性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900728

文献信息

• Correlation of Hydrolysis and Desilylation of 2-[(Trimethylsilyl)methyl]acrylate Derivatives in Aqueous Alkali Solutions
  作者：Chiaki Kuroda、Takeshi Sunakawa、Yuichi Muguruma

  DOI：10.1002/hlca.200890093

  日期：2008.5

  Hydrolysis and desilylation reaction of 2-[(trimethylsilyl)methyl]acrylate (=2-[(trimethylsilyl)methyl]prop-2-enoate) derivatives were studied to evaluate the effect of the presence/absence of a further conjugating substituent (Schemes 3 and 4 and Tables 1 and 2). The substrates having a nonconjugating substituent at the acrylate moiety were stable to dilute alkali conditions, and afforded simple hydrolysis

  研究了2-[（（三甲基甲硅烷基）甲基]丙烯酸（= 2-[（（三甲硅烷基）甲基]丙-2-烯酸酯）衍生物的水解和脱甲硅基反应，以评估是否存在其他偶联取代基的效果（方案3和4以及表1和2）。在丙烯酸​​酯部分具有非共轭取代基的底物在稀碱条件下是稳定的，并在浓碱条件下提供简单的水解产物。相反，水解和去甲硅烷基化反应都发生在丙烯酸酯骨架上带有共轭取代基的底物上。反应性的差异可以用中间阴离子的稳定性来解释。
• α-exo-亚甲基-内酯类化合物及其应用
  申请人：暨南大学

  公开号：CN110143938B

  公开（公告）日：2022-11-01

  本发明涉及一种具有式I结构的α‑exo‑亚甲基‑内酯类化合物及其立体异构体或者其前药分子。该类化合物能够有效抑制多种肿瘤细胞的生长，并对EGFR蛋白酶产生抑制作用，可用于制备抗肿瘤药物。
• Synthesis and cytotoxic evaluation of halogenated α-exo-methylene-lactones
  作者：Haoquan He、Zheng Liu、Wei Wang、Xiaojian Jiang

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115281

  日期：2020.2

  of natural and bioactive products. A simple and general protocol of halolactonization of dienoic acids to obtain various α-exo-methylene-lactones in excellent yields is described. The resulting halogenated α-exo-methylene-lactones were found to exhibit potent cytotoxic activities.

  α-exo-亚甲基-γ-丁内酯和α-exo-亚甲基-δ-戊内酯构成了重要的天然和生物活性产物组。描述了一种简单且通用的将己二酸卤代内酯化以优良收率获得各种α-exo-亚甲基-内酯的方案。发现所得的卤化的α-外-亚甲基-内酯表现出有效的细胞毒性活性。
• OXYGEN SCAVENGERS WITH REDUCED OXIDATION PRODUCTS FOR USE IN PLASTIC FILMS AND BEVERAGE AND FOOD CONTAINERS
  申请人：CHEVRON PHILLIPS CHEMICAL COMPANY LP

  公开号：EP1066337B1

  公开（公告）日：2004-11-03
• Enantioselective Syntheses of α‐ <i>exo</i> ‐Methylene‐Lactones via Organocatalytic Halolactonization
  作者：Wei Wang、Haoquan He、Min Gan、Haitao Wang、Yuqiang Wang、Xiaojian Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201900728

  日期：2019.10.22

  Various halogenated α‐exo‐methylene‐γ‐butyrolactones and α‐exo‐methylene‐δ‐valerolactones were obtained in high yields and enantioselectivities. The resulting enantioenriched halogenated α‐exo‐methylene‐lactones were found to exhibit significant tumor‐inhibiting activities.

  α-外-亚甲基-γ丁内酯和α-外亚甲基- δ戊内酯构成的天然和生物活性产品的重要基团。描述了使用（DHQD）2 PHAL催化剂对烯二酸的对映选择性卤代内酯化。以高收率和对映选择性获得了各种卤代α-外-亚甲基-γ-丁内酯和α-外-亚甲基-δ-戊内酯。发现所得的对映体富集的卤代α-外-亚甲基-内酯具有显着的抑瘤活性。