(R)-(+)-4,4-diphenyl-2-acetoxybut-3-ene | 942517-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(+)-4,4-diphenyl-2-acetoxybut-3-ene
• 英文别名: (R)-(+)-4,4-diphenyl-3-buten-2-yl acetate；[(2R)-4,4-diphenylbut-3-en-2-yl] acetate
• CAS: 942517-48-8
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: JCHLTELVOUKRNS-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-4,4-diphenyl-2-acetoxybut-3-ene 、 phenylmagnesium bromide 在 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以91%的产率得到(S)-(+)-1,1,3-triphenylbut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  An Enantioselective Route to α-Methyl Carboxylic Acids via Metal and Enzyme Catalysis

  摘要：

  Dynamic kinetic resolution of allylic alcohols to allylic acetates followed by copper-catalyzed allylic substitution gave alkenes in high yields and high optical purity. Subsequent oxidative C-C double bond cleavage afforded pharmaceutically important alpha-methyl substituted carboxylic acids in high ee.

  DOI：

  10.1021/ol702261t
• 作为产物：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 、 4,4-diphenylbut-3-en-2-ol 在 (pentaphenylcyclopentadienyl)Ru(CO)2Cl Candida antarctica lipase B 、 potassium tert-butylate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到(R)-(+)-4,4-diphenyl-2-acetoxybut-3-ene
  参考文献：
  名称：

  An Enantioselective Route to α-Methyl Carboxylic Acids via Metal and Enzyme Catalysis

  摘要：

  Dynamic kinetic resolution of allylic alcohols to allylic acetates followed by copper-catalyzed allylic substitution gave alkenes in high yields and high optical purity. Subsequent oxidative C-C double bond cleavage afforded pharmaceutically important alpha-methyl substituted carboxylic acids in high ee.

  DOI：

  10.1021/ol702261t

文献信息

• Dynamic Processes in the Copper-Catalyzed Substitution of Chiral Allylic Acetates Leading to Loss of Chiral Information
  作者：Jakob Norinder、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/chem.200601684

  日期：2007.5.7

  formation. Equilibration of the reaction intermediates is of importance for a possible development of a dynamic kinetic asymmetric transformation (DYKAT) process, in which a chiral catalyst is used to produce an optically active product from a racemic substrate, by means of a dynamic equilibrium of the diastereomeric reaction intermediates.

  研究了用格氏试剂对铜催化的对映体纯的仲烯丙基酯的α-取代，目的是寻找产生外消旋产物的条件。观察到手性转移的程度强烈依赖于温度。手性信息的丢失与产物形成之前Cu（III）（烯丙基）中间体的平衡相一致。反应中间体的平衡对于动态动力学不对称转化（DYKAT）方法的可能发展非常重要，在该方法中，通过非对映异构体的动态平衡，使用手性催化剂由外消旋底物生产旋光产物。反应中间体。
• Chemoenzymatic Dynamic Kinetic Resolution of Allylic Alcohols:  A Highly Enantioselective Route to Acyloin Acetates
  作者：Krisztián Bogár、Pilar Hoyos Vidal、Andrés R. Alcántara León、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/ol071395v

  日期：2007.8.1

  Dynamic kinetic resolution (DKR) of a series of sterically hindered allylic alcohols has been conducted with Candida antarctica lipase B (CALB) and ruthenium catalyst 1. The optically pure allylic acetates obtained were subjected to oxidative cleavage to give the corresponding acylated acyloins in high yields without loss of chiral information.

  用南极假丝酵母脂肪酶B（CALB）和钌催化剂1进行了一系列位阻烯丙基醇的动态动力学拆分（DKR）。将得到的光学纯净的烯丙基乙酸酯进行氧化裂解，以高产率得到相应的酰化酰化酰胆碱。不会丢失手性信息。
• Organic Letters 2007, 9, 5095-5098
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• An Enantioselective Route to α-Methyl Carboxylic Acids via Metal and Enzyme Catalysis
  作者：Jakob Norinder、Krisztián Bogár、Lisa Kanupp、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/ol702261t

  日期：2007.11.1

  Dynamic kinetic resolution of allylic alcohols to allylic acetates followed by copper-catalyzed allylic substitution gave alkenes in high yields and high optical purity. Subsequent oxidative C-C double bond cleavage afforded pharmaceutically important alpha-methyl substituted carboxylic acids in high ee.