N-[(2,2-diphenylethenyl)phenylmethyl]-4-nitrobenzenesulfonamide | 345907-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-[(2,2-diphenylethenyl)phenylmethyl]-4-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-nitro-N-[(1R)-1,3,3-triphenylprop-2-enyl]benzenesulfonamide
• CAS: 345907-99-5
• 化学式: C₂₇H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 470.549
• InChiKey: INGDLCKTAYORLQ-HHHXNRCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2,2-diphenylethenyl)phenylmethyl]-4-nitrobenzenesulfonamide 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以26%的产率得到methyl N-4-nitrobenzenesulfonylphenylglycinate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的α，β-不饱和亚胺与芳基锡烷的不对称芳基化反应。催化不对称合成烯丙基胺

  摘要：

  由α，β-不饱和醛和4-硝基苯磺酰胺制得的N-烷基亚烷基磺酰胺1a - d与芳基三甲基锡烷2m - p的催化不对称芳基化反应是在3 mol％铑催化剂与（R）-MOP配合下进行的在110°C下在二恶烷中配体形成高收率的烯丙基胺（R）-3磺酰胺，具有高对映选择性（最高96％ee）。通过碳-碳双键的氧化裂解，一些烯丙基胺被转化为（S）-苯基甘氨酸的磺酰胺，而不会损失对映体纯度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00075-8
• 作为产物：
  描述：

  β-苯基肉桂醛 在 硅酸四乙酯 、 bis(ethylene)rhodium acetylacetonate 、 (R)-Ar^*-MOP 、 lithium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-[(2,2-diphenylethenyl)phenylmethyl]-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铑催化的α，β-不饱和亚胺与芳基锡烷的不对称芳基化反应。催化不对称合成烯丙基胺

  摘要：

  由α，β-不饱和醛和4-硝基苯磺酰胺制得的N-烷基亚烷基磺酰胺1a - d与芳基三甲基锡烷2m - p的催化不对称芳基化反应是在3 mol％铑催化剂与（R）-MOP配合下进行的在110°C下在二恶烷中配体形成高收率的烯丙基胺（R）-3磺酰胺，具有高对映选择性（最高96％ee）。通过碳-碳双键的氧化裂解，一些烯丙基胺被转化为（S）-苯基甘氨酸的磺酰胺，而不会损失对映体纯度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00075-8

文献信息

• Rhodium-catalyzed asymmetric arylation of α,β-unsaturated imines with arylstannanes. Catalytic asymmetric synthesis of allylic amines
  作者：Tamio Hayashi、Mitsuo Ishigedani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00075-8

  日期：2001.3

  Catalytic asymmetric arylation of N-alkylidenesulfonamides 1a–d, which are prepared from α,β-unsaturated aldehydes and 4-nitrobenzenesulfonamide, with aryltrimethylstannanes 2m–p proceeded in the presence of 3 mol% of a rhodium catalyst coordinated with (R)-MOP ligand in dioxane at 110°C to give sulfonamide of allylic amines (R)-3 with high enantioselectivity (up to 96% ee) in high yields. Some of

  由α，β-不饱和醛和4-硝基苯磺酰胺制得的N-烷基亚烷基磺酰胺1a - d与芳基三甲基锡烷2m - p的催化不对称芳基化反应是在3 mol％铑催化剂与（R）-MOP配合下进行的在110°C下在二恶烷中配体形成高收率的烯丙基胺（R）-3磺酰胺，具有高对映选择性（最高96％ee）。通过碳-碳双键的氧化裂解，一些烯丙基胺被转化为（S）-苯基甘氨酸的磺酰胺，而不会损失对映体纯度。