4-methoxyl-N-propylbenzenesulfonamide | 35088-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxyl-N-propylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methoxy-N-propylbenzenesulfonamide；N-propyl-p-methoxybenzenesulfonamide；N-propyl-4-methoxybenzenesulfonamide；4-Methoxy-benzolsulfonsaeure-propylamid
• CAS: 35088-86-9
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃S
• mdl: MFCD01212764
• 分子量: 229.3
• InChiKey: XPZPOYQIZLZPEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-1-octyne 、 4-methoxyl-N-propylbenzenesulfonamide 在 potassium phosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到(Z)-N-(1-bromo-1-octen-2-yl)-N-propyl-p-methoxybenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  吲哚和1,2-苯并噻嗪1,1-二氧化物的简便制备：磺酰胺与溴乙炔的亲核加成以及随后的钯催化环化

  摘要：

  溴作为双试剂：1溴1炔烃中的溴原子用作吸电子基团，实现磺酰胺的亲核加成。它在钯催化环化生成的（Z）-2-（磺酰氨基）-1-溴代烯烃成氮杂环的过程中再次起着关键作用（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201201024
• 作为产物：
  描述：

  sodium p-hydroxybenzenesulfonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-methoxyl-N-propylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  基于V-ATPase强力靶亚基H的新型苯磺酰基衍生物的合成及体外和体内杀虫活性

  摘要：

  在先前的研究中，基于V-ATPase H亚基H的3D结构，通过虚拟筛选发现了两种含苯磺酰胺的先导化合物。合成了74个苯磺酰基衍生物，并对其杀虫活性进行了评价。具有炔丙基取代基的衍生物对Mythimna separata Walker表现出优异的杀虫活性。的LD 50个的化合物的值A5.7（28.0微克·克-1）和B5.7（36.4微克·克-1）均高于苦皮藤素Ⅴ的显著以下（344.0微克·克-1）。此外，等温滴定热量法（ITC）数据表明A5.7之间存在很强的结合亲和力 这些结果表明，这是开发针对V-ATPase H亚基的农药的实用方法。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.08.030

文献信息

• Effect of Substituent on Regioselectivity and Reaction Mechanism in Aminolysis of 2,4-Dinitrophenyl X-Substituted Benzenesulfonates
  作者：Ik-Hwan Um、Jin-Young Hong、Jin-Ah Seok

  DOI：10.1021/jo048227q

  日期：2005.2.1

  a kinetic study for the nucleophilic substitution reactions of 2,4-dinitrophenyl X-substituted benzensulfonates (X = 4-MeO, 1a, and X = 4-NO2, 1c) with a series of primary amines in 80 mol % H2O/20 mol % DMSO at 25.0 °C. The reactions proceed through S−O and C−O bond fission pathways competitively. The fraction of the S−O bond fission increases as the attaching amine becomes more basic and the substituent

  我们对的2,4-二硝基苯基X取代的benzensulfonates亲核取代反应的动力学研究报告（X = 4-的MeO，1A，和X = 4-NO 2，1C），在80摩尔％一系列伯胺的在25.0°C下，H 2 O / 20 mol％DMSO。反应通过S-O和C-O键裂变途径竞争地进行。S-O键裂变的分数随连接胺变得更碱性和取代基X从4-MeO变为4-NO 2而增加，表明区域选择性是由取代基X的电子性质以及胺的碱度决定的。已建议S-O键裂变通过加成中间体进行，其中速率确定步骤（RDS）的变化为p K a °= 8.9±0.1。取代基X的电子性质影响k N S - O和k 1值，但不影响k 2 / k - 1比和p K a°值明显。通过供电子取代基和亲电子中心之间的共振相互作用，稳定基态（GS）的原因是1a的反应性比1c降低。C-O键裂变的二阶速率常数与取代基X的电子性质不相关。距离效应和反应机理的性质被认为是造成这种不相关的原因。
• Oxidation of aromatic and aliphatic triisopropylsilanylsulfanyls to sulfonyl chlorides: preparation of sulfonamides
  作者：Yves Gareau、Jonathan Pellicelli、Sébastien Laliberté、Danny Gauvreau

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.073

  日期：2003.10

  A series of aromatic and aliphatic triisopropylsilanylsulfanyls were prepared and oxidized to the sulfonyl chlorides with KNO3/SO2Cl2. The sulfonyl chlorides were characterized via their conversion to sulfonamides.

  制备了一系列芳族和脂族三异丙基硅烷基硫烷基，并用KNO 3 / SO 2 Cl 2氧化为磺酰氯。磺酰氯通过转化为磺酰胺来表征。
• Intermolecular Anti-Markovnikov Hydroamination of Unactivated Alkenes with Sulfonamides Enabled by Proton-Coupled Electron Transfer
  作者：Qilei Zhu、David E. Graff、Robert R. Knowles

  DOI：10.1021/jacs.7b11144

  日期：2018.1.17

  Here we report a catalytic method for the intermolecular anti-Markovnikov hydroamination of unactivated alkenes using primary and secondary sulfonamides. These reactions occur at room temperature under visible light irradiation and are jointly catalyzed by an iridium(III) photocatalyst, a dialkyl phosphate base, and a thiol hydrogen atom donor. Reaction outcomes are consistent with the intermediacy

  在这里，我们报告了一种使用初级和次级磺酰胺对未活化烯烃进行分子间抗马尔科夫尼科夫加氢胺化的催化方法。这些反应在室温下在可见光照射下发生，并由铱 (III) 光催化剂、磷酸二烷基酯碱和硫醇氢原子供体共同催化。反应结果与通过磺酰胺 NH 键的质子耦合电子转移激活产生的 N 中心磺酰胺自由基的中间体一致。概述了反应的合成范围（> 60 个例子）和机械特征的研究。
• [EN] 7-SUBSTITUTED 3-NITRO-PYRAZOLO `1,5-A! PYRIMIDINES<br/>[FR] 3-NITRO-PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES SUBSTITUÉES EN POSITION 7
  申请人：FERRER INT

  公开号：WO2005014596A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  The present invention relates to compounds of Formula (I): wherein R1 is as defined in the claims. The compounds have specific affinity for the GABAA receptor and are therefore useful in the treatment and prevention of diseases modulated by the α1- and α2- GABAA receptors.

  本发明涉及式(I)的化合物：其中R1在权利要求中定义。这些化合物具有特定的亲和力，对GABAA受体具有作用，因此在治疗和预防由α1-和α2- GABAA受体调节的疾病方面是有用的。
• Cobalt-catalyzed alkene hydrogenation by reductive turnover
  作者：Vincent van der Puyl、Ruairi O. McCourt、Ryan A. Shenvi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153047

  日期：2021.5

  reactivity for a given metal center result from ligand field strength, which can promote reaction through either open- or closed-shell carbon intermediates. Herein we report a simple protocol for cobalt-catalyzed alkene reduction. Instead of using an oxidative turnover mechanism that requires stoichiometric hydride, we find a reductive turnover mechanism that requires stoichiometric proton. The reaction

  地球上丰富的金属催化剂比贵金属催化剂在成本、环境负担和化学选择性方面具有优势。给定金属中心的反应性差异是由配体场强引起的，配体场强可以通过开壳或闭壳碳中间体促进反应。在此，我们报告了一种用于钴催化烯烃还原的简单方案。我们没有使用需要化学计量氢化物的氧化周转机制，而是找到了需要化学计量质子的还原周转机制。反应机理似乎涉及末端烯烃的配位和氢化钴化。