N-allyl-4-methoxybenzenesulfonamide | 34954-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-4-methoxybenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methoxy-N-(prop-2-en-1-yl)benzene-1-sulfonamide；4-methoxy-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 34954-40-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃S
• mdl: MFCD02219678
• 分子量: 227.284
• InChiKey: HJVOPKJMILBWRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-4-methoxybenzenesulfonamide 在 aluminum (III) chloride 、 锰 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 异丙醇 作用下， 以92%的产率得到4-methoxyl-N-propylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钴催化还原转化烯烃加氢

  摘要：

  地球上丰富的金属催化剂比贵金属催化剂在成本、环境负担和化学选择性方面具有优势。给定金属中心的反应性差异是由配体场强引起的，配体场强可以通过开壳或闭壳碳中间体促进反应。在此，我们报告了一种用于钴催化烯烃还原的简单方案。我们没有使用需要化学计量氢化物的氧化周转机制，而是找到了需要化学计量质子的还原周转机制。反应机理似乎涉及末端烯烃的配位和氢化钴化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153047
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯磺酰氯 在 sodium azide 、 偶氮二异丁腈 、 烯丙基三丁基锡 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-allyl-4-methoxybenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  磺酰基叠氮化物和叠氮甲酸乙酯与烯丙基锡的自由基链反应：氮上的均质烯丙基化

  摘要：

  在2,2'-偶氮双（2-甲基丙腈）作为引发剂的存在下，4-甲基苯磺酰叠氮化物与烯丙基三苯基锡烷（ATPS）在回流的苯中反应，经过水解处理后以良好的收率得到N-烯丙基-4-甲基苯磺酰胺。也形成少量的烯丙基4-甲基苯基砜。该反应如下涉及竞争性加入pH的自由基链机构3 SN至N一个和至N ç叠氮基的在ARSO 2 Ñ一个Ñ b Ñ Ç。除了到N一个用氮气的损失给出ARSO 2 ṄSnPh 3，所述的前体Ñ-allylarenesulfonamide，而除了到N Ç导致ARFO的形成2和从此到烯丙基芳基砜。以类似的方式，以ATPS Allyltrimethylstannane的行为，但allyltributylstannane仅给出的低产率Ñ -allylarenesulfonamide和主要产物是未取代的磺酰胺的MeC 6 H ^ 4 SO 2 NH 2，其结果，因为自由基ARSO 2 ṄSnBu

  DOI：

  10.1039/p19960001493

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING PERFLUOROALKYLATED COMPOUND
  申请人：RIKEN

  公开号：US20200277243A1

  公开（公告）日：2020-09-03

  Provided is a method for producing a perfluoroalkylated compound at low cost, safely and with high efficiency. A method for producing a perfluoroalkylated compound, comprising reacting a bis(perfluoroalkanoyl) peroxide with a compound having a carbon-carbon unsaturated bond and/or an aromatic ring having a hydrogen atom bonded thereto in the presence of a copper catalyst.

  提供了一种以低成本、安全且高效的方式生产全氟烷基化合物的方法。一种生产全氟烷基化合物的方法，包括在铜催化剂存在下，将双(全氟脂肪酰)过氧化物与含有碳-碳不饱和键和/或芳香环且其中有氢原子与之键合的化合物反应。
• Direct Synthesis of Sulfonamides and Activated Sulfonate Esters from Sulfonic Acids
  作者：Stephen Caddick、Jonathan D. Wilden、Duncan B. Judd

  DOI：10.1021/ja0397658

  日期：2004.2.1

  the direct coupling of sulfonic acid salts with amines and alcohols using the reagent triphenylphosphine ditriflate is described. A new reusable polymer-supported reagent for these transformations under heterogeneous conditions is also described. These methods provide a fundamentally new approach to making small molecules containing the sulfonamide functional group.

  描述了通过使用三苯基膦二三氟甲磺酸酯试剂直接偶联磺酸盐与胺和醇来制备磺酰胺和活化磺酸酯的通用新方法。还描述了一种新的可重复使用的聚合物支持的试剂，用于在异质条件下进行这些转化。这些方法为制备含有磺酰胺官能团的小分子提供了一种全新的方法。
• Generation and Intermolecular Additions of Pyridylmethyl Radicals
  作者：Samir Zard、Zorana Ferjancic、Béatrice Quiclet-Sire

  DOI：10.1055/s-2008-1067198

  日期：2008.9

  2-, 3-, or 4-Pyridylmethyl radicals can be made to add to nonactivated alkenes to give a variety of otherwise inaccessible pyridine derivatives. Bicyclic structures can be obtained by combining the radical addition with ionic ring-closure steps.

  2-、3-或4-吡啶基甲基自由基可以通过加成反应添加到非活化烯烃上，形成多种原本难以获得的吡啶衍生物。通过将自由基加成与离子环合步骤相结合，可以获得双环结构。
• Visible-Light-Mediated Annulation of Electron-Rich Alkenes and Nitrogen-Centered Radicals from <i>N</i>-Sulfonylallylamines: Construction of Chloromethylated Pyrrolidine Derivatives
  作者：Lorène N. S. Crespin、Andreas Greb、David C. Blakemore、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02146

  日期：2017.12.15

  A visible-light-mediated annulation of N-sulfonylallylamines and olefins is reported. Rapid access to highly functionalized chloromethylated pyrrolidines can be achieved using mild conditions for the generation of nitrogen-centered radicals. Both a transition-metal-based catalyst and an organic dye can be used as photosensitizers with 0.5 mol % loading. The reaction was found to be applicable to a

  报道了N-磺酰基烯丙基胺和烯烃的可见光介导的环化。使用温和条件生成氮中心自由基可以快速获得高度官能化的氯甲基化吡咯烷。过渡金属基催化剂和有机染料都可以用作具有0.5 mol％负载量的光敏剂。发现该反应适用于多种富电子和电子中性的烯烃。
• Twofold Radical-Based Synthesis of <i>N</i>,<i>C</i>-Difunctionalized Bicyclo[1.1.1]pentanes
  作者：Helena D. Pickford、Jeremy Nugent、Benjamin Owen、James. J. Mousseau、Russell C. Smith、Edward A. Anderson

  DOI：10.1021/jacs.1c04180

  日期：2021.7.7

  Bicyclo[1.1.1]pentylamines (BCPAs) are of growing importance to the pharmaceutical industry as sp3-rich bioisosteres of anilines and N-tert-butyl groups. Here we report a facile synthesis of 1,3-disubstituted BCPAs using a twofold radical functionalization strategy. Sulfonamidyl radicals, generated through fragmentation of α-iodoaziridines, undergo initial addition to [1.1.1]propellane to afford iodo-BCPAs;

  双环[1.1.1] pentylamines（BCPAs）是重要性日益增加，以制药业作为藻3个苯胺和富含的bioisosters ñ -叔丁基的基团。在这里，我们报告了使用双重自由基功能化策略轻松合成 1,3-二取代 BCPA。磺胺基自由基，通过 α-碘氮丙啶的碎裂产生，经过初始添加到 [1.1.1] 丙烷中，得到碘-BCPA；然后通过甲硅烷基介导的 Giese 反应将这些产物中新形成的 C-I 键功能化。这种化学反应也可以顺利转化为 1,3-二取代碘-BCP。可容纳多种自由基受体和碘-BCPA，可直接获取一系列有价值的类苯胺等排体。