ethyl 2-(phenylethynyl)cyclopropane-1-carboxylate | 35856-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(phenylethynyl)cyclopropane-1-carboxylate
• 英文别名: 2-Phenylethynyl-1-ethoxycarbonylcyclopropan；ethyl 2-(2-phenylethynyl)cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 35856-21-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: QONXLVDAVMGFKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(phenylethynyl)cyclopropane-1-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2-(phenylethynyl)cyclopropyl)methanol 、 (2-(phenylethynyl)cyclopropyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  铁在光化学或热条件下催化的炔烃选择性环丙烷化。

  摘要：

  亲核铁络合物Bu4N [Fe（CO）3（NO）]（TBA [Fe]）使用重氮酸酯作为卡宾替代物，催化烯炔的环丙烷化反应生成取代的炔丙基环丙烷。催化剂可以在催化量的4-硝基苯甲醚存在下进行热活化，也可以在光化学条件下进行活化。环丙烷化选择性地发生在烯炔部分；可供选择的烯烃部分保持完整。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04521
• 作为产物：
  描述：

  三甲基(苯基)锡 、 (4S)-4-(2,2-dibromoethenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三(4-甲氧苯基)膦 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以91%的产率得到ethyl 2-(phenylethynyl)cyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,1-二溴-1-烯烃的斯蒂勒反应：三取代烯烃和内部炔烃的制备。

  摘要：

  1，1-二溴-1-烯烃1与芳基和乙烯基锡烷的斯蒂勒反应根据反应条件产生不同的产物。当反应在甲苯或1,4-二恶烷中以三（2-呋喃基）膦（TFP）为配体进行时，对于大多数底物，立体定向获得（Z）-溴代烯烃2的产率高至优异。然而，在对位或邻位具有供电子甲氧基的2-芳基-1,1-二溴-1-烯（1e，1g）收率很低。该方法已应用于立体有择的三取代烯烃5的一锅合成。当在高偶极溶剂（DMF）中进行Stille反应时，一溴化物2和/或内部炔烃4就是产物。不管使用哪种配体，反应性较低的苯基锡烷都有利于炔烃4的形成。反应性更高的有机锡烷（乙烯基，

  DOI：

  10.1021/jo991116k

文献信息

• Construction of Aryliridium−Salen Complexes: Enantio- and <i>Cis</i>-Selective Cyclopropanation of Conjugated and Nonconjugated Olefins
  作者：Hidehiro Suematsu、Shigefumi Kanchiku、Tatsuya Uchida、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1021/ja802561t

  日期：2008.8.1

  introducing a tolyl or phenyl ligand at the apical position, respectively, via the S(E)Ar mechanism, and they were found to be efficient catalysts for cis-selective asymmetric cyclopropanation. The scope of the cyclopropanation was wide, and the reactions of not only conjugated mono-, di-, and trisubstituted olefins but also nonconjugated terminal olefins proceeded with high enantio- and cis-selectivity

  通过 S(E)Ar 机制分别在顶端引入甲苯基或苯基配体，合成了两种稳定且具有旋光活性的铱-salen 配合物，发现它们是顺式选择性不对称环丙烷化的有效催化剂。环丙烷化的范围很广，不仅共轭单、二、三取代烯烃的反应，而且非共轭末端烯烃的反应都具有很高的对映选择性和顺式选择性，即使在存在官能团如醚或酯。8-[(1R,2S)-2-己基环丙基]辛酸酯的短步合成证明了该环丙烷化的效用，该合成从大肠杆菌B-ATCC 11303中分离，使用该反应作为关键步骤。
• Fe-Catalyzed Selective Cyclopropanation of Enynes under Photochemical or Thermal Conditions
  作者：Marie-Idrissa Picher、Bernd Plietker

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04521

  日期：2020.1.3

  nucleophilic Fe-complex Bu4N[Fe(CO)3(NO)] (TBA[Fe]) catalyzes the cyclopropanation of enynes to substituted propargyl cyclopropanes using diazoesters as carbene surrogates. The catalyst can be activated either thermally in the presence of catalytic amounts of 4-nitroanisole or under photochemical conditions. Cyclopropanation occurs selectively at the enyne moiety; alternative olefinic moieties remain intact

  亲核铁络合物Bu4N [Fe（CO）3（NO）]（TBA [Fe]）使用重氮酸酯作为卡宾替代物，催化烯炔的环丙烷化反应生成取代的炔丙基环丙烷。催化剂可以在催化量的4-硝基苯甲醚存在下进行热活化，也可以在光化学条件下进行活化。环丙烷化选择性地发生在烯炔部分；可供选择的烯烃部分保持完整。
• The Stille Reaction of 1,1-Dibromo-1-alkenes:  Preparation of Trisubstituted Alkenes and Internal Alkynes
  作者：Wang Shen、Le Wang

  DOI：10.1021/jo991116k

  日期：1999.11.1

  The Stille reaction of 1,1-dibromo-1-alkenes 1 with aryl- and vinylstannanes produces different products depending on the reaction conditions. When the reaction is run in toluene or 1,4-dioxane with tris(2-furyl)phosphine (TFP) as the ligand, (Z)-bromoalkenes 2 are obtained stereospecifically in good to excellent yields with most substrates. However, 2-aryl-1,1-dibromo-1-alkenes (1e,1g) having an electron-donating

  1，1-二溴-1-烯烃1与芳基和乙烯基锡烷的斯蒂勒反应根据反应条件产生不同的产物。当反应在甲苯或1,4-二恶烷中以三（2-呋喃基）膦（TFP）为配体进行时，对于大多数底物，立体定向获得（Z）-溴代烯烃2的产率高至优异。然而，在对位或邻位具有供电子甲氧基的2-芳基-1,1-二溴-1-烯（1e，1g）收率很低。该方法已应用于立体有择的三取代烯烃5的一锅合成。当在高偶极溶剂（DMF）中进行Stille反应时，一溴化物2和/或内部炔烃4就是产物。不管使用哪种配体，反应性较低的苯基锡烷都有利于炔烃4的形成。反应性更高的有机锡烷（乙烯基，