methyl 3-(2-oxo-cyclopentyl)propanoate | 10407-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-(2-oxo-cyclopentyl)propanoate
• 英文别名: Methyl 3-(2-oxocyclopentan-1-yl)propionate；methyl 3-(2-oxocyclopentyl)propionate；3-(2-oxo-cyclopentyl)-propionic acid methyl ester；3-(2-Oxo-cyclopentyl)-propionsaeure-methylester；2-(2-methoxycarbonylethyl)-cyclopentanone；Methyl 3-(2-oxocyclopentyl)propanoate
• CAS: 10407-36-0
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: OVCZWHOJFNSTBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.072 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2-oxo-cyclopentyl)propanoate 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 benzyl-[3-(1,4-dioxaspiro[4.4]non-6-yl)propyl]amine
  参考文献：
  名称：

  通过 Bruylants 反应取代角取代的八氢吲哚，十氢喹啉，八氢吡咯烷酮和八氢环戊五烯[b]吡咯

  摘要：

  通过标准方法将容易获得的环烷酰基乙酸和丙酸酯转化为相应的胺。这些反过来又提供了有效的环状α-氨基腈的途径，使之与一系列 格氏 试剂反应，产生立体选择性的 顺式 构型标题化合物。研究了这条路线的范围和局限性。通过X射线晶体学和NMR光谱法实现立体化学分配。

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0136-8
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-环戊烯基)哌啶 在 丙烯酸甲酯（MA） 作用下， 生成 methyl 3-(2-oxo-cyclopentyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Eckstein et al., Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1959, vol. 7, p. 289,290

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Development of a Protocol for Eight- and Nine-Membered Ring Synthesis in the Annulation of sp²,sp³-Hybridized Organic Dihalides with Keto Esters
  作者：Gary A. Molander、Christoph Köllner

  DOI：10.1021/jo001195w

  日期：2000.12.1

  eight- and nine-membered carbocycles. In this process wherein one alkenyl- or aryl bromide and a tethered alkyl chloride comprise the organic dihalide, a selective metal-halogen exchange reaction between the sp(2)-hybridized bromide and an organolithium initiates the process. Transmetalation to an organoytterbium reagent generates a species that undergoes selective carbonyl addition to the ketone of

  已经开发出一种方案，其中可以进行各种二卤化物与酮酯的环化反应以提供进入八元和九元碳环的入口。在该方法中，其中一个烯基-或芳基溴化物和一个束缚的烷基氯构成有机二卤化物，sp（2）-杂交的溴化物与有机锂之间的选择性金属-卤素交换反应启动了该过程。向金属y试剂的重金属化生成了一种物质，该物质经过选择性羰基加成到酮酯的酮上，从而形成内酯中间体。使所得的氯代烷基内酯与碘化sa（II）进行分子内还原偶联完成所需的环化反应。
• Rhodium(II)-carbenoid C–H insertion reactions in the synthesis of α,β′-dioxospirane systems
  作者：Pompiliu S. Aburel、Christian Rømming、Kjell Undheim

  DOI：10.1039/b100179p

  日期：——

  Spiro[4.4]nonane-, spiro[4.5]decane- and spiro[4.6]undecane-α,β′-diones have been prepared from 1-diazo-4-(2,2-ethylenedioxycycloalkan-1-yl)butan-2-one intermediates by Rh2(OAc)4- and Rh2(TPA)4-catalyzed C–H insertions. Competitive insertions also gave trans-bicyclic derivatives. The relative stereochemistry in bicyclic derivatives has been determined by single crystal X-ray analyses.

  通过 Rh2(OAc)4- 和 Rh2(TPA)4- 催化的 CâH 插入反应，从 1-重氮-4-(2,2-亚乙二氧基环烷-1-基)丁-2-酮中间体制备了螺[4.4]壬烷、螺[4.5]癸烷和螺[4.6]十一烷δ,δ²â²-二酮。竞争性插入也产生了反式双环衍生物。通过单晶 X 射线分析，确定了双环衍生物的相对立体化学结构。
• General approach to annulated 4-cyclooctenones by aliphatic Claisen rearrangement. Stereospecific total synthesis of (.+-.)-precapnelladiene
  作者：William A. Kinney、Michael J. Coghlan、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/ja00311a023

  日期：1985.12
• Bertocchio,R.; Dreux,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1962, p. 823 - 827
  作者：Bertocchio,R.、Dreux,J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Testing of Compounds That Inhibit Soybean Cyst Nematode Egg Hatch
  作者：George A. Kraus、Steven J. Vander Louw、Gregory L. Tylka、David H. Soh

  DOI：10.1021/jf9505382

  日期：1996.1.1

  Soybean cyst nematode infestation continues to be a serious agricultural problem. As part of an interdisciplinary effort to identify a biorational solution to the problem, analogs of glycinoeclepin A, a natural hatching stimulus of the nematode, were prepared and tested. Several of the analogs were discovered to inhibit the hatching of soybean cyst nematode eggs. On the basis of the results of egg hatch tests, the minimum functionality for egg hatch inhibition appears to be a keto diacid.