4-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)butan-2-one | 94129-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)butan-2-one
• 英文别名: 2-Butanone, 4-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-
• CAS: 94129-12-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: PVMJHFHALZEAIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)butan-2-one 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以64.3 mg的产率得到反-4-(4-甲氧苯基)-3-丁烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  痕量OH导向的Wacker氧化消除反应，替代Wittig烯烃/醇醛缩合反应：由均烯丙基醇一锅法合成α，β-不饱和和非共轭酮

  摘要：

  用于一锅合成的新方法β-取代和β，β -二取代的α，β通过顺序的PdCl不饱和的甲基酮从高烯丙基醇2 / CRO 3促进的瓦克法然后酸介导的脱水反应已经开发。值得注意的是，内部均烯丙基醇在相同的方案下可选择性地引入区域选择性的非共轭不饱和羰基化合物。证明了一种新的基于原料的α，β-不饱和和非共轭甲基酮的合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01899
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧苯乙烯基甲基酮 在 sodium peroxoborate tetrahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  纤维素CuI纳米颗粒作为水性介质中α，β-不饱和受体硼化的非均相，可循环利用的催化剂

  摘要：

  摘要 我们已经证明，纤维素CuI纳米颗粒可以用作合成有用的有机硼化合物的有效多相催化剂。在温和的条件下，均以良好至优异的产率获得了所需的β-硼化产物。该催化剂可以轻松回收，并且在六次运行中仍然可以有效地发挥作用。值得注意的是，有机硼化合物的不对称合成是通过应用手性膦配体完成的。该新开发的方案为形成CB键提供了有效而可持续的途径，并在很大程度上扩展了纤维素的应用范围。 图形概要 有机硼化合物的不对称和有效合成是通过纤维素CuI纳米粒子与手性膦配体的结合完成的。这一新近报道的策略为构建C–B键提供了一种绿色且可持续的方法，并在很大程度上扩展了纤维素的应用范围。

  DOI：

  10.1007/s10562-021-03571-2

文献信息

• A highly chemoselective Mukaiyama aldol reaction of saturated aldehyde over unsaturated aldehyde with enol tris(2,6-diphenylbenzyl)silyl ether
  作者：Seiji Shirakawa、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00036-9

  日期：2002.2

  An exceedingly high chemoselective Mukaiyama aldol reaction of saturated aldehydes in the presence of unsaturated aldehydes (benzaldehyde and α,β-enals) has been realized for the first time by using the structurally unique enol tris(2,6-diphenylbenzyl)silyl ether under the influence of BF3·OEt2 as a Lewis acid. Among unsaturated aldehydes, benzaldehyde is found to be more reactive than α,β-enals. The

  在不饱和醛（苯甲醛和α，β-烯醛）存在下，饱和醛的极高化学选择性的Mukaiyama aldol反应已首次通过在结构上使用结构独特的烯醇三（2,6-二苯基苄基）甲硅烷基醚来实现。 BF 3 ·OEt 2作为路易斯酸的影响 在不饱和醛中，发现苯甲醛比α，β-烯醛更具反应性。烯醇三（2,6-二苯基苄基）甲硅烷基醚的结构独特性可以通过X射线晶体学以及1 H和13 C NMR光谱来观察。
• Layered Double Hydroxides-Supported Diisopropylamide: Synthesis, Characterization and Application in Organic Reactions
  作者：M. Lakshmi Kantam、A. Ravindra、Ch. Venkat Reddy、B. Sreedhar、B. M. Choudary

  DOI：10.1002/adsc.200505266

  日期：2006.3

  The layered double hydroxides-supported diisopropylamide (LDH-DA) catalyst is found to be an efficient and selective solid base for aldol, Knoevenagel, Henry, Michael, transesterification and epoxidation reactions under liquid phase conditions. LDH-DA is synthesized by the interaction of lithium diisopropylamide with LDH-NO3 (as-synthesized) and calcined LDH-NO3. The LDH-DA (Mg/Al, 3/1) and their precursors

  发现层状双氢氧化物负载的二异丙基酰胺（LDH-DA）催化剂是在液相条件下用于醇醛，Knoevenagel，Henry，Michael，酯交换和环氧化反应的有效且选择性的固体碱。LDH-DA是通过二异丙基氨基锂与LDH-NO 3（合成后）和煅烧的LDH-NO 3相互作用而合成的。通过使用各种仪器技术，如FT-IR，TGA和DTA，粉末XRD，固态27 Al MAS NMR光谱，SEM和XPS（ESCA ），可以很好地表征LDH-DA（Mg / Al，3/1）及其前体）。
• Tandem Catalysis by Lipase in a Vinyl Acetate-Mediated Cross-Aldol Reaction
  作者：Manjeet Kumar、Bhahwal A. Shah、Subhash C. Taneja

  DOI：10.1002/adsc.201000980

  日期：2011.5

  The lipase Novozym435 (0.6% w/w) was used in tandem with organocatalysts in a first vinyl/isopropenyl acetate‐mediated aldol reaction. The reaction was facilitated through the lipase‐catalyzed in situ generation of acetaldehyde/acetone. The important features of the present methodology include the mild and facile reaction conditions, regenerability of the lipase, comparatively high yields and minimal

  脂肪酶Novozym435（0.6％w / w）与乙酸乙烯酯/异丙烯基乙酸酯介导的醛醇缩合反应中的有机催化剂一起使用。该反应通过脂肪酶催化的乙醛/丙酮原位生成而得以促进。本方法的重要特征包括温和且容易的反应条件，脂肪酶的可再生性，相对高的收率和最小的副产物形成。
• Synthesis and Catalytic Antibody Functionalization of Dendrimers
  作者：Armando Córdova、Kim D. Janda

  DOI：10.1021/ja001819f

  日期：2001.8.1

  Antibody 38C2 catalyzed a retro-aldol process upon dendritic modified aliphatic polyesters. This catalytic system was studied in detail and displayed rate enhancements, k(cat)/k(uncat), of greater than 10(6). These antibody-catalyzed reactions took place in a stepwise manner yielding partially modified aldol-dendrimers until a fully substituted aldehyde dendrimer was formed. The catalytic antibody

  抗体 38C2 在树枝状修饰的脂肪族聚酯上催化逆羟醛过程。对该催化系统进行了详细研究，并显示了大于 10(6) 的速率增强、k(cat)/k(uncat)。这些抗体催化的反应以逐步的方式发生，产生部分修饰的醛醇树枝状聚合物，直到形成完全取代的醛树枝状聚合物。催化抗体 38C2 仅与暴露于表面的醛醇部分反应，并且不与树突 4 和 8 的核心基团发生显着相互作用。对于更高代的树突 8，可能由于醛醇官能团的空间拥挤，暴露率略有下降。此外，催化抗体 38C2 能够选择性地区分块杂交树突，并且在树突 21 的逆羟醛反应中具有区域特异性。这是利用树枝状聚合物作为底物的催化抗体的首次报告，并表明抗体可用作选择性催化剂，用于控制释放和活化附着在可生物降解聚合物材料上的特定分子。此外，这是催化抗体 38C2 在多功能醛醇底物上显示区域选择性的第一个例子。对于合成应用而言，重要的是抗体能够在足够温和的条件下选
• Amine functionalized layered double hydroxide: a reusable catalyst for aldol condensation
  作者：Mitarani Sahoo、Sudarshan Singha、K. M. Parida

  DOI：10.1039/c1nj20492k

  日期：——

  Zn : Al layered double hydroxide-supported 3-aminopropyltriethoxysilane (APTES) and N-methyl 3-aminopropyltriethoxy silane (MAPTES) are found to be efficient, environmentally attractive and selective solid base catalysts for liquid phase aldol condensation reactions at room temperature. The organic functionalized solid catalysts were characterized by XRD, FT-IR, Raman, EDX, SEM, TG-DTA, 13C and 29Si CP MAS NMR techniques. The XRD pattern indicated the anti-parallel monolayer arrangements of organic moieties in the interlayer space of LDH. 29Si NMR confirmed that the linking silicon atom is fully condensed in the framework. The reusability study shows consistent activity of the heterogeneous catalyst after several cycles.

  Zn:Al层状双氢氧化物负载的3-氨丙基三乙氧基硅烷（APTES）和N-甲基3-氨丙基三乙氧基硅烷（MAPTES）被发现是高效的、环境友好的、选择性的固体碱催化剂，适用于室温下液相醛醇缩合反应。这些有机功能化的固体催化剂通过XRD、FT-IR、拉曼光谱、EDX、SEM、TG-DTA以及13C和29Si CP MAS NMR技术进行了表征。XRD图谱表明有机基团在LDH层间空间呈现反平行单层排列。29Si NMR证实连接的硅原子在框架中完全缩合。重复使用性研究显示出该非均相催化剂在多次循环后的一致活性。