trimethyl-[3-(1,1,2,2-tetrafluoro-ethoxy)-phenyl]-stannane | 957211-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: trimethyl-[3-(1,1,2,2-tetrafluoro-ethoxy)-phenyl]-stannane
• 英文别名: Stannane, trimethyl[3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)phenyl]-；trimethyl-[3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)phenyl]stannane
• CAS: 957211-38-0
• 化学式: C₁₁H₁₄F₄OSn
• 分子量: 356.935
• InChiKey: YUMGSKWXVGJTEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C₉H₇Br₂ClO 、 trimethyl-[3-(1,1,2,2-tetrafluoro-ethoxy)-phenyl]-stannane 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以66%的产率得到3-(2,6-dibromo-phenyl)-1-[3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)-phenyl]-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  改进的3,4-二氢-2- [3-（1,1,2,2-四氟乙氧基）苯基] -5- [3-（三氟甲氧基）苯基]-α-（三氟甲基）-1（2 H的不对称合成）-喹啉乙醇，一种有效的胆固醇酯转移蛋白抑制剂

  摘要：

  3,4-二氢-2- [3-（1,1,2,2-四氟乙氧基）苯基] -5- [3-（三氟甲氧基）苯基]-α-（三氟甲基）-1（2 H的不对称合成完成了胆甾醇酯转移蛋白抑制剂）-喹啉乙醇（化合物11）的制备。不对称中心是通过手性还原酮的既定4采用科里的（- [R）-Me CBS恶唑硼烷试剂。分子的四氢喹啉核心是通过Cu介导的分子内胺化反应建立的。通过消除使用有害的芳基锡试剂，前手性酮4的制备也得到了改善。

  DOI：

  10.1021/ol900639j
• 作为产物：
  描述：

  3-(1,1,2,2-四氟乙氧基)溴苯 、 六甲基二锡 在 四(三苯基膦)钯 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 以67%的产率得到trimethyl-[3-(1,1,2,2-tetrafluoro-ethoxy)-phenyl]-stannane
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-TETRAHYDRO-QUINOLINE DERIVATIVES AS CETP INHIBITORS

  摘要：

  该发明涉及本文描述的化合物，其化学式为（I），可用作CETP抑制剂，包含它们的组合物，以及使用它们的方法。

  公开号：

  US20070265304A1

文献信息

• Design and synthesis of potent inhibitors of cholesteryl ester transfer protein (CETP) exploiting a 1,2,3,4-tetrahydroquinoline platform
  作者：Thomas A. Rano、Ellen Sieber-McMaster、Patricia D. Pelton、Maria Yang、Keith T. Demarest、Gee-Hong Kuo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.051

  日期：2009.5

  a potent inhibitor of the cholesterol ester transfer protein (CETP), a target for the treatment of low HDL-C and atherosclerosis. Low HDL-C has been identified as a key risk factor for cardiovascular disease in addition to high LDL-C, the target of the statin drugs. Tetrahydroquinoline A inhibits partially purified CETP with an IC50 of 39 nM. The preparation of a series of potent inhibitors of CETP

  四氢喹啉A是有效的胆固醇酯转移蛋白（CETP）抑制剂，它是治疗低HDL-C和动脉粥样硬化的靶标。除了高LDL-C（他汀类药物的靶标）之外，低HDL-C还被确定为心血管疾病的关键危险因素。四氢喹啉A以39 nM的IC 50抑制部分纯化的CETP 。将讨论围绕1,2,3,4-四氢喹啉平台设计的一系列CETP高效抑制剂的制备。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of (2<i>R</i>,α<i>S</i>)-3,4-Dihydro-2-[3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)phenyl]-5-[3-(trifluoromethoxy)-phenyl]-α-(trifluoromethyl)-1(2<i>H</i>)-quinolineethanol as Potent and Orally Active Cholesteryl Ester Transfer Protein Inhibitor
  作者：Gee-Hong Kuo、Thomas Rano、Patricia Pelton、Keith T. Demarest、Alan C. Gibbs、William V. Murray、Bruce P. Damiano、Margery A. Connelly

  DOI：10.1021/jm801319d

  日期：2009.3.26

  With the goal of identifying a CETP inhibitor with high in vitro potency and optimal in vivo efficacy, a conformationally constrained molecule was designed based on the highly potent and flexible 13. The synthetic chemistry efforts led to the discovery of the potent and selective 12. In high-fat fed hamsters, human CETP transgenic mice, and cynomolgus monkeys, the in vivo efficacy of 12 for raising HDL-C was demonstrated to be comparable to torcetrapib.