作者:Lasky, Matthew R.、Liu, En-Chih、Remy, Matthew S.、Sanford, Melanie S.
DOI:10.1021/jacs.4c02991
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demonstrate that the combination of acridine derivatives and Lewis acids forms potent photooxidants that promote the C–H amination of electronically diverse arenes upon irradiation with visible-light (440 nm). A first-generation photocatalyst composed of Sc(OTf)3 and acridine effects the C–H amination of substrates with oxidation potentials ≤ +2.5 V vs SCE with pyrazole, triazole, and pyridine nucleophiles
本报告描述了利用原位产生的光催化剂进行 C(sp2)-H 胺化的可见光光催化系统的开发。我们证明,吖啶衍生物和路易斯酸的组合形成了有效的光氧化剂,在可见光 (440 nm) 照射下促进电子多样化芳烃的 C-H 胺化。由 Sc(OTf)3 和吖啶组成的第一代光催化剂影响具有氧化电位≤ +2.5 V 的底物的 C-H 胺化,而具有吡唑、三唑和吡啶亲核试剂的 SCE 则有效。此外,该系统的简单性和模块化使路易斯酸和吖啶的变化能够调节反应性。这使得能够快速鉴定两种第二代光催化剂(衍生自 (i) Al(OTf)3 和吖啶或 (ii) Sc(OTf)3 和一种吡啶取代的吖啶),它们催化了一个特别具有挑战性的转化:以苯作为限制剂的 C(sp2)-H 胺化反应。