gymnasterkoreaside A | 356517-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: gymnasterkoreaside A
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(E,3R)-3-hydroxydec-8-en-4,6-diynoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 356517-48-1
• 化学式: C₁₆H₂₂O₇
• 分子量: 326.346
• InChiKey: ZSJISDBQQUKAGV-BNECLXABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  gymnasterkoreaside A 在 alpha-L-rhamnosidase 作用下， 以 acetate buffer 为溶剂， 反应 5.0h， 以8 mg的产率得到8-decene-4,6-diyne-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Polyacetylene Glycosides from Gymnaster koraiensis.

  摘要：

  从Gymnaster koraiensis的根中分离出了两种聚乙炔苷，即gymnasterkoreasides A和B。它们的结构分别为 (3R)-8-decene-4,6-diyne-1,3-diol 1-O-β-D-glucopyraside 和 (3R)-8-decene-4,6-diyne-1、3-diol 1-O-β-D-apiofuranosyl-(1→6)-β-D-glucopyraside 的光谱分析，包括 COSY、HMQC 和 HMBC 实验等光谱分析以及化学方法，证实了通过改进的莫舍尔法确定了一个手性中心。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.685
• 作为产物：
  描述：

  (3E)-3-戊烯-1-炔 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 乙胺 、 溶剂黄146 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 gymnasterkoreaside A
  参考文献：
  名称：

  两种天然存在的聚炔炔糖苷（-）-鬼臼苦苷A1和B的全合成，以及（-）-鬼臼苦苷C的类似物

  摘要：

  描述了两种新颖的多炔属天然产物比登珠神经苷A1和B以及比登珠神经苷C的类似物的总合成。这些合成是基于我们最近开发的策略。开发了所需原料（E）-3-penten-1-yne的新制备方法。（-）-二书亚油苷C的类似物的制备进一步证实了天然产物的侧链构型为（R）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.10.027

文献信息

• Total synthesis of two naturally occurring polyacetylenic glucosides (−)-bidensyneoside A1 and B, and an analogue of (−)-bidensyneoside C
  作者：Benjamin W. Gung、Ryan M. Fox、Robert Falconer、Daniel Shissler

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.10.027

  日期：2006.1

  The total syntheses of two novel polyacetylenic natural products bidensyneoside A1 and B, as well as an analogue of bidensyneoside C are described. These syntheses are based on our recently developed strategy. A new preparation of the required starting material (E)-3-penten-1-yne was developed. The preparation of the analogue of (−)-bidensyneoside C further confirms the side chain configuration of

  描述了两种新颖的多炔属天然产物比登珠神经苷A1和B以及比登珠神经苷C的类似物的总合成。这些合成是基于我们最近开发的策略。开发了所需原料（E）-3-penten-1-yne的新制备方法。（-）-二书亚油苷C的类似物的制备进一步证实了天然产物的侧链构型为（R）。
• Polyacetylene Glycosides from Gymnaster koraiensis.
  作者：JinYoung Park、ByungSun Min、HyunJu Jung、YoungHo Kim、HyeongKyu Lee、KiHwan Bae

  DOI：10.1248/cpb.50.685

  日期：——

  Two polyacetylene glycosides, gymnasterkoreasides A and B, were isolated from the roots of Gymnaster koraiensis. Their structures were elucidated to be (3R)-8-decene-4,6-diyne-1,3-diol 1-O-β-D-glucopyraside and (3R)-8-decene-4,6-diyne-1,3-diol 1-O-β-D-apiofuranosyl-(1→6)-β-D-glucopyraside on the basis of spectroscopic analysis including COSY, HMQC, and HMBC experiments, as well as chemical methods, which confirmed the determination of a chiral center by the modified Mosher's method.

  从Gymnaster koraiensis的根中分离出了两种聚乙炔苷，即gymnasterkoreasides A和B。它们的结构分别为 (3R)-8-decene-4,6-diyne-1,3-diol 1-O-β-D-glucopyraside 和 (3R)-8-decene-4,6-diyne-1、3-diol 1-O-β-D-apiofuranosyl-(1→6)-β-D-glucopyraside 的光谱分析，包括 COSY、HMQC 和 HMBC 实验等光谱分析以及化学方法，证实了通过改进的莫舍尔法确定了一个手性中心。