5-bromo-D-xylulose | 891189-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-bromo-D-xylulose
• 英文别名: (3S,4S)-5-bromo-1,3,4-trihydroxypentan-2-one
• CAS: 891189-38-1
• 化学式: C₅H₉BrO₄
• 分子量: 213.028
• InChiKey: QIPXYPUTJIXIDB-WUJLRWPWSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.858±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-D-xylulose 在 sodium hydrogensulfide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-Thio-D-threo-2-pentulofuranose 、 5-Thio-D-threo-2-pentulofuranose
  参考文献：
  名称：

  5-硫代-D-吡喃木糖的化学酶法合成

  摘要：

  5-硫代-D-吡喃木糖是一种用于制备具有抗血栓形成活性的药物的合成子，它是通过相应的酮糖、5-硫代-D-呋喃木糖和葡萄糖异构酶的酶促异构化合成的。该化合物是通过两种不同的化学酶促途径获得的，关键步骤是立体有择地形成 C-C 键，由转酮醇酶或果糖-1,6-二磷酸醛缩酶催化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600627
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-D-xylulose-1-phosphate 在 acid phosphatase 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-bromo-D-xylulose
  参考文献：
  名称：

  从缩水甘油制取磷酸二羟基丙酮磷酸的有效化学酶法，用于原位醛缩酶介导的单糖合成

  摘要：

  我们报告了一个新的两步程序，该程序使用廉价的rac-缩水甘油来获得有价值的磷酸二羟基丙酮磷酸酯（DHAP），这是合成单糖类似物的基础。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.036

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis of 5-Thio-D-xylopyranose
  作者：Franck Charmantray、Philippe Dellis、Virgil Hélaine、Soth Samreth、Laurence Hecquet

  DOI：10.1002/ejoc.200600627

  日期：2006.12

  5-thio-D-xylopyranose, a synthon used for the preparation of drugs with antithrombotic activity, was synthesised by an enzymatic isomerisation from the corresponding ketose, 5-thio-D-xylulofuranose, with glucose isomerase. This compound was obtained by two different chemoenzymatic routes, the key step being the stereospecific formation of a C–C bond, catalysed by transketolase or fructose-1,6-bisphosphate

  5-硫代-D-吡喃木糖是一种用于制备具有抗血栓形成活性的药物的合成子，它是通过相应的酮糖、5-硫代-D-呋喃木糖和葡萄糖异构酶的酶促异构化合成的。该化合物是通过两种不同的化学酶促途径获得的，关键步骤是立体有择地形成 C-C 键，由转酮醇酶或果糖-1,6-二磷酸醛缩酶催化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• An efficient chemoenzymatic route to dihydroxyacetone phosphate from glycidol for the in situ aldolase-mediated synthesis of monosaccharides
  作者：Franck Charmantray、Phillipe Dellis、Soth Samreth、Laurence Hecquet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.036

  日期：2006.5

  We report a new two-step procedure that uses inexpensive rac-glycidol to obtain valuable dihydroxyacetone phosphate (DHAP), a building block for the synthesis of monosaccharide analogues.

  我们报告了一个新的两步程序，该程序使用廉价的rac-缩水甘油来获得有价值的磷酸二羟基丙酮磷酸酯（DHAP），这是合成单糖类似物的基础。