2,3-diphenyl-1H-benzo[g]indole | 116999-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-diphenyl-1H-benzo[g]indole
• 英文别名: 2,3-diphenyl-benzo-indole；2,3-diphenyl-1H-benz[g]indole；2,3-Diphenyl-1H-benz[g]indol
• CAS: 116999-94-1
• 化学式: C₂₄H₁₇N
• mdl: MFCD00572874
• 分子量: 319.406
• InChiKey: WSAICCKRLCWJEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.3±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 、 二苯基乙炔 在 Cp*Rh(H₂O)₃(OTf)₂ 、 氧气 、 乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 甲醇 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.0h， 以62%的产率得到2,3-diphenyl-1H-benzo[g]indole
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的氧化CH活化/环化：使用分子氧作为唯一氧化剂将苯胺转化为吲哚。

  摘要：

  已经开发了一种实用而有效的Rh（III）催化的好氧CH活化作用，可从简单的苯胺和炔烃轻松合成各种吲哚。该方案可以在温和的条件下进行，并使用环境友好的氧气作为唯一的透明氧化剂。

  DOI：

  10.1039/c3cc49751h

文献信息

• 一种高效合成吲哚和异喹啉衍生物的方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN105218426A

  公开（公告）日：2016-01-06

  本发明公开了一种取代吲哚和异喹啉的制备方法，属于有机化学合成技术领域。该方法采用以氧气为氧化剂，各种取代基取代的炔烃与芳胺或腙为起始原料，通过过渡金属催化，得到含吲哚或异喹啉结构的化合物。该反应原料、氧化剂及催化剂廉价易得，合成工艺简单，大大降低了合成成本；反应条件温和，产率高，易于工业化；反应原料及催化剂清洁无毒，对环境污染小。该类化合物及其衍生物作为重要的精细化学品，在医药、农药、香料和光电等行业获得广泛应用。
• Rh(III)-Catalyzed Regioselective Functionalization of C–H Bonds of Naphthylcarbamates for Oxidative Annulation with Alkynes
  作者：Xuan Zhang、Weili Si、Ming Bao、Naoki Asao、Yoshinori Yamamoto、Tienan Jin

  DOI：10.1021/ol502317c

  日期：2014.9.19

  A Rh(III)-catalyzed highly efficient and regioselective functionalization of diverse C–H bonds of naphthylcarbamates for oxidative annulation with alkynes has been developed. The annulation with a neutral rhodium catalyst system proceeds through peri C–H bond functionalization of arylcarbamates to give benzoquinoline derivatives, while with a cationic rhodium catalyst system it proceeds through ortho

  已开发了Rh（III）催化的高效萘基氨基甲酸酯各种C–H键的区域选择性功能化，用于炔烃的氧化环化反应。用中性铑催化剂体系进行环化反应是通过芳基氨基甲酸酯的C–H键官能化得到苯并喹啉衍生物，而使用阳离子铑催化剂体系时，则需要进行芳基氨基甲酸酯的邻位C–H功能化以提供苯并吲哚衍生物。
• Catalytic Synthesis of Substituted Indoles and Quinolines from the Dehydrative C–H Coupling of Arylamines with 1,2- and 1,3-Diols
  作者：Hanbin Lee、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/acs.organomet.6b00273

  日期：2016.6.13

  The cationic ruthenium-hydride complex catalyzes the dehydrative C-H coupling reaction of arylamines with 1,2-diols to form the indole products. The analogous coupling of arylamines with 1,3-diols afforded the substituted, quinolines. The catalytic method directly forms these coupling products in a highly regioselective manner without generating any toxic byprodficts.
• Japp; Murray, Chemische Berichte, 1893, vol. 26, p. 2641
  作者：Japp、Murray

  DOI：——

  日期：——
• Baroni; Kowyrsina, Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 3815,3816 engl. Ausg. S. 3776,3777
  作者：Baroni、Kowyrsina

  DOI：——

  日期：——