2-(4-(trimethylstannyl)phenyl)-1H-imidazole | 1021919-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-(trimethylstannyl)phenyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 2-[4-(Trimethylstannyl)phenyl]-1H-imidazole；[4-(1H-imidazol-2-yl)phenyl]-trimethylstannane
• CAS: 1021919-39-0
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂Sn
• 分子量: 306.982
• InChiKey: IKNDBBBDWFBZSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(trimethylstannyl)phenyl)-1H-imidazole 、 6-bromo-1-((tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyrazin-2(3H)-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以0.75%的产率得到6-(4-(1H-imidazol-2-yl)phenyl)-1-((tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyrazin-2(3H)-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  WO2008/51493

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  六甲基二锡 、 2-(4-溴苯基)咪唑 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以46%的产率得到2-(4-(trimethylstannyl)phenyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  WO2008/51493

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Discovery and SAR exploration of a novel series of imidazo[4,5-b]pyrazin-2-ones as potent and selective mTOR kinase inhibitors
  作者：Deborah S. Mortensen、Sophie M. Perrin-Ninkovic、Roy Harris、Branden G.S. Lee、Graziella Shevlin、Matt Hickman、Gody Khambatta、Rene R. Bisonette、Kimberly E. Fultz、Sabita Sankar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.09.035

  日期：2011.11

  We report here the discovery of a novel series of selective mTOR kinase inhibitors. A series of imidazo[ 4,5-b]pyrazin-2-ones, represented by screening hit 1, was developed into lead compounds with excellent mTOR potency and exquisite kinase selectivity. Potent compounds from this series show >1000-fold selectivity over the related PI3K alpha lipid kinase. Further, compounds such as 2 achieve mTOR pathway inhibition, blocking both mTORC1 and mTORC2 signaling, in PC3 cancer cells as measured by inhibition of pS6 and pAkt (S473). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.