1-amino-2-acetylnaphthalene | 41048-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-amino-2-acetylnaphthalene
• 英文别名: 1-(1-aminonaphthalen-2-yl)ethan-1-one；2-Acetyl-α-naphtylamin；1-(1-aminonaphthalen-2-yl)ethanone
• CAS: 41048-51-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: YRTUCZUPMWNTNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-2-acetylnaphthalene 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 potassium tert-butylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 3-methyl-1H-benzo[g]indole
  参考文献：
  名称：

  用于合成 N-H 吲哚的 Ir(III)-催化电氧化分子内脱氢 C-H/N-H 偶联

  摘要：

  在此，描述了未受保护的 2-烯基苯胺的铱 ( III ) 催化的电氧化分子内脱氢 C-H/N-H 偶联。所开发的方法允许在未分开的电解条件下合成各种 3-取代 N-H 吲哚支架。机理研究表明，该反应通过电氧化诱导的还原消除途径进行。

  DOI：

  10.1039/d1cc05882g
• 作为产物：
  描述：

  硝基萘 在 盐酸 、 magnesium 、 氰乙酸乙酯 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-amino-2-acetylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  开发苯并查尔酮衍生物作为选择性 CYP1B1 抑制剂和抗癌剂。

  摘要：

  合成了一系列苯并查耳酮衍生物，并评估了其对野生型细胞系（MCF-7 和 MDA-MB-231）和耐药细胞系（LCC6/P-gp 和 MCF-7/1B1）的 CYP1 抑制活性和细胞毒性特性）。所有这些化合物都被发现对 CYP1B1 具有选择性抑制作用，其中最有效的两种化合物具有个位数纳摩尔 CYP1B1 效力。此外，其中一些不仅对野生型细胞，而且在低微摩尔浓度下也对耐药细胞表现出有希望的细胞毒活性。更重要的是，这些多功能化合物可以克服CYP1B1/P-gp抑制剂与抗癌药物联合使用时经常发生的药物相互作用，以克服耐药性。这项研究可能为进一步开发具有 CYP1B1 抑制活性和细胞毒效力的更有效的多功能药物预防和治疗癌症提供一个良好的起点。

  DOI：

  10.1039/c9md00258h

文献信息

• Photocatalyzed Intramolecular [2+2] Cycloaddition of <i>N</i> ‐Alkyl‐ <i>N‐(</i> 2‐(1‐arylvinyl)aryl)cinnamamides
  作者：Wanderson C. Souza、Bianca T. Matsuo、Priscilla M. Matos、José Tiago M. Correia、Marilia S. Santos、Burkhard König、Marcio W. Paixão

  DOI：10.1002/chem.202003641

  日期：2021.2.19

  N‐Alkyl‐N‐(2‐(1‐arylvinyl)aryl)cinnamamides are converted into natural product inspired scaffolds via iridium photocatalyzed intramolecular [2+2] photocycloaddition. The protocol has a broad substrate scope, whilst operating under mild reaction conditions. Tethering four components forming a trisubstituted cyclobutane core builds rapidly high molecular complexity. Our approach allows the design and

  N-烷基-N-（ 2-（1-芳基乙烯基）芳基）肉桂酰胺通过铱光催化的分子内[2 + 2]光环加成反应转变为天然产物。该协议具有广泛的底物范围，同时在温和的反应条件下运行。束缚形成三取代的环丁烷核心的四个成分会迅速建立高分子复杂性。我们的方法允许设计和合成多种四氢环丁酮[ c ]喹啉-3（1 H）-酮，产率在20–99％之间，并且具有出色的区域选择性和非对映选择性。此外，已证明在环丁烷环断裂后，1,7-烯炔的分子内[2 + 2]-环加成反应会导致类似烯炔的复分解。
• Selenium-Promoted Intramolecular Oxidative Amidation of 2-(Arylamino)acetophenones for the Synthesis of<i>N</i>-Arylisatins
  作者：Yong Liu、Hui Chen、Xiong Hu、Wang Zhou、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1002/ejoc.201300477

  日期：2013.7

  A convenient method for the synthesis of N-arylisatins from 2-(arylamino)acetophenones by using SeO2 as an oxidant is described. Various substituted N-arylisatins were selectively obtained in good to excellent yields. The reaction tolerates a wide range of functionalities.

  描述了一种使用 SeO2 作为氧化剂从 2-(芳基氨基) 苯乙酮合成 N-芳基色苷的简便方法。各种取代的 N-芳基染色被选择性地获得，产率良好至极好。该反应耐受范围广泛的官能团。
• Photo-Fries rearrangement of aryl acetamides: regioselectivity induced by the aqueous micellar green environment
  作者：Daniela Iguchi、Rosa Erra-Balsells、Sergio M. Bonesi

  DOI：10.1039/c5pp00349k

  日期：2016.1

  isotropic solutions. Here we describe results obtained from studying the effect on the prototypical photoreaction, known as the photo-Fries reaction of several substituted acetanilides and α-naphthyl acetamide within surfactant micelles (ionic and non-ionic micelles). This reaction involves homolytic cleavage of a C-N bond to yield a singlet radical pair. The surfactant micelles control the rotational and

  光化学反应往往会产生一种以上的光产物。但是，如果可以在区域选择性条件下进行反应，生成单个光产物，则这种反应可能是强大的合成工具。在这种情况下，可以将水表面活性剂溶液用作反应介质，因为它们显示的产品与各向同性溶液的产品具有不同的功能。在这里，我们描述了通过研究对原型光反应的影响而获得的结果，这种反应被称为表面活性剂胶束（离子和非离子胶束）中几种取代的乙酰苯胺和α-萘乙酰胺的光-弗里斯反应。该反应涉及CN键的均质裂解以产生单线自由基对。表面活性剂胶束控制自由基对的旋转和平移性，
• (3,4-Dihydro-quinazolin-2-yl)-(2-aryloxy-ethyl)-amine
  申请人：Alanine Alexander

  公开号：US20060252779A1

  公开（公告）日：2006-11-09

  The present invention relates to compounds of formula I wherein R, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , aryl, n, and m are as defined in the specification and pharmaceutically acceptable acid addition salts and tautomeric forms thereof. Such compounds have good activity on the 5-HT 5A receptor. Therefore, the invention provides methods for the treatment of certain CNS disorders with such compounds.

  本发明涉及具有以下结构的化合物，其中R、R1、R2、R3、R4、芳基、n和m如规范中定义，以及其药用可接受的酸盐和互变异构体形式。这些化合物在5-HT5A受体上具有良好的活性。因此，本发明提供了利用这些化合物治疗某些中枢神经系统疾病的方法。
• Development of 2-arylbenzo[<i>h</i>]quinolone analogs as selective CYP1B1 inhibitors
  作者：Jinyun Dong、Zengtao Wang、Qingqing Meng、Qijing Zhang、Guang Huang、Jiahua Cui、Shaoshun Li

  DOI：10.1039/c8ra00465j

  日期：——

  The CYP1B1 enzyme is regarded as a potential target for cancer prevention and therapy. Based on the structure of α-naphthoflavone (ANF), diverse 2-arylbenzo[h]quinolone derivatives were designed, synthesized and evaluated as selective CYP1B1 inhibitors. Compared with ANF, although few of the title compounds possessed comparable or slightly higher CYP1B1 inhibitory activity, these compounds displayed

  CYP1B1酶被认为是癌症预防和治疗的潜在靶点。基于 α-萘黄酮 (ANF) 的结构，设计、合成了多种 2-芳基苯并[ h ]喹诺酮衍生物并作为选择性 CYP1B1 抑制剂进行了评估。与 ANF 相比，虽然很少有标题化合物具有相当或略高的 CYP1B1 抑制活性，但这些化合物对 CYP1B1 的选择性显着高于对 CYP1A2 的选择性。其中化合物5e、5g和5h有效抑制 CYP1B1 的活性，IC 50值分别为 3.6、3.9 和 4.1 nM，同时具有优异的选择性。基于预测的堵塞 P值，与 ANF 相比，这些目标化合物可能表现出改善的水溶性。特别是5h在体外逆转 CYP1B1 介导的多西他赛耐药方面表现出极大的优势。目前的研究可以作为一个很好的起点，进一步开发能够逆转 CYP1B1 介导的抗癌药物耐药性的更有效和特异性的 CYP1B1 抑制剂。