2-(4-(trimethylstannyl)benzamido)acetic acid | 1219614-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-(trimethylstannyl)benzamido)acetic acid
• 英文别名: 2-[(4-Trimethylstannylbenzoyl)amino]acetic acid
• CAS: 1219614-16-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃Sn
• 分子量: 341.982
• InChiKey: DMLMNKBFJBNFCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-吡咯烷硼酸蒎烷二醇酯盐酸盐 、 2-(4-(trimethylstannyl)benzamido)acetic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N-甲基吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 以59%的产率得到N-(2-oxo-2-((R)-2-((3aS,4S,6S,7aR)-3a,5,5-trimethylhexahydro-4,6-methanobenzo[d][1,3,2]dioxaborol-2-yl)pyrrolidin-1-yl)ethyl)-4-(trimethylstannyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of the Radiolabeled Boronic Acid-Based FAP Inhibitor MIP-1232 for Atherosclerotic Plaque Imaging

  摘要：

  对动脉粥样硬化斑块的非侵入性成像研究在临床上具有高度优先性，因为早期识别易损斑块可能减少心血管事件的发生。纤维母细胞活化蛋白α（FAP）最近被提出为一种与炎症相关的蛋白酶，参与斑块易损性的过程。在这项研究中，通过定量聚合酶链反应和免疫组化方法，分别调查了人类动脉切除术中取出的颈动脉斑块中FAP mRNA和蛋白水平。合成了一种已发表的基于硼酸的FAP抑制剂MIP-1232，并用碘-125进行了放射性标记。通过与人类颈动脉斑块进行体外自显影，评估了该放射性示踪剂成像斑块的潜力。特异性通过在小鼠中生长的高FAP水平和低FAP水平的异种移植瘤进行评估。目标表达分析显示动脉粥样硬化斑块中的蛋白水平与正常动脉相比略高，这与斑块的易损性相关。在mRNA水平上未发现表达差异。该放射性示踪剂成功生产，并在体外强烈积累于FAP阳性的SK-Mel-187黑色素瘤异种移植瘤中，而在FAP水平低的NCI-H69异种移植瘤中的积累则微不足道。示踪剂与动脉切除组织的结合在斑块和正常动脉中相似，阻碍了其在动脉粥样硬化成像中的应用。

  DOI：

  10.3390/molecules20022081
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 水 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 2-(4-(trimethylstannyl)benzamido)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of the Radiolabeled Boronic Acid-Based FAP Inhibitor MIP-1232 for Atherosclerotic Plaque Imaging

  摘要：

  对动脉粥样硬化斑块的非侵入性成像研究在临床上具有高度优先性，因为早期识别易损斑块可能减少心血管事件的发生。纤维母细胞活化蛋白α（FAP）最近被提出为一种与炎症相关的蛋白酶，参与斑块易损性的过程。在这项研究中，通过定量聚合酶链反应和免疫组化方法，分别调查了人类动脉切除术中取出的颈动脉斑块中FAP mRNA和蛋白水平。合成了一种已发表的基于硼酸的FAP抑制剂MIP-1232，并用碘-125进行了放射性标记。通过与人类颈动脉斑块进行体外自显影，评估了该放射性示踪剂成像斑块的潜力。特异性通过在小鼠中生长的高FAP水平和低FAP水平的异种移植瘤进行评估。目标表达分析显示动脉粥样硬化斑块中的蛋白水平与正常动脉相比略高，这与斑块的易损性相关。在mRNA水平上未发现表达差异。该放射性示踪剂成功生产，并在体外强烈积累于FAP阳性的SK-Mel-187黑色素瘤异种移植瘤中，而在FAP水平低的NCI-H69异种移植瘤中的积累则微不足道。示踪剂与动脉切除组织的结合在斑块和正常动脉中相似，阻碍了其在动脉粥样硬化成像中的应用。

  DOI：

  10.3390/molecules20022081

文献信息

• [EN] SELECTIVE SEPRASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE LA SÉPRASE
  申请人：MOLECULAR INSIGHT PHARM INC

  公开号：WO2010036814A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  Novel radiopharmaceuticals that are useful in diagnostic imaging and therapeutic treatment of disease characterized by overexpression of seprase include complexes that contains a proline moiety and a radionuclide adapted for radioimaging and/or radiotherapy (Formulae I & II).

  具有识别成像和治疗超表达丝氨酸酶疾病特征的新型放射性药物包括含有脯氨酸部分和适用于放射成像和/或放射治疗的放射性核素的复合物（公式I和II）。