N^α-<1(S)-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl>-N^ε-<(phenylmethoxy)carbonyl>-(S)-lysine | 87572-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-<1(S)-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl>-N^ε-<(phenylmethoxy)carbonyl>-(S)-lysine
• 英文别名: (S)-2-[(S)-1-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropylamino]-6-(benzyloxycarbonylamino)hexanoic acid；(2S)-2-[[(2S)-1-ethoxy-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl]amino]-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoic acid
• CAS: 87572-47-2
• 化学式: C₂₆H₃₄N₂O₆
• 分子量: 470.566
• InChiKey: QLOKVAXJSWCTKU-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-<1(S)-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl>-N^ε-<(phenylmethoxy)carbonyl>-(S)-lysine 以63%的产率得到(3S)-2-{(S)-2-[(S)-1-(ETHOXYCARBONYL)3-PHENYLPROPYLAMINO]-6-(BENZYLOXYCARBONYLAMINO)HEXANOYL}-3-CARBAMOYL-2-AZABICYCLO-[2.2.2]OCTANE
  参考文献：
  名称：

  Substituted amino acid compounds

  摘要：

  本发明涉及式（I）的化合物：##STR1## 其中：R.sub.1代表线性或支链的低级或高级烷氧基或取代或未取代的氨基基团，R.sub.2代表未取代或取代的氨基基团的低级烷基基团，R.sub.3代表氨基、低级或高级烷氧基或羟基，但至少在R.sub.1或R.sub.3中存在一个氨基基团，R.sub.4代表氢原子或芳基基团，m等于1或2，n在1到6之间，而Ra和Rb，可能相同也可能不同，当m=1时代表氢原子，当m=2时代表氢原子或烷基基团，以及药物制剂。

  公开号：

  US05151432A1
• 作为产物：
  描述：

  Nε-benzyloxycarbonyl-L-lysine tert-butyl ester 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 N^α-<1(S)-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl>-N^ε-<(phenylmethoxy)carbonyl>-(S)-lysine
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转换酶抑制剂：螺哌普利和相关化合物。

  摘要：

  描述了spirapril（5），spiraprilat（25），其RSS立体异构体及其甘氨酰（18b）和赖氨酰（36、37）类似物的合成。在体内评估这些化合物对血管紧张素转化酶（ACE）的抑制作用，并对选定的化合物评估体外ACE抑制作用（螺哌普利ID50为16微克/千克；螺旋体IC50为0.8 nM，ID50为8微克/千克）。在麻醉的大鼠中，iv酯5和36比依那普利更有效，而二酸25和37在体外比依那普利拉更有效。在清醒的大鼠中，口服剂量为0.03-1 mg / kg和依那普利（0.1-1 mg / kg）的依那普利（2）具有持续的活性。从这项工作中，选择了spirapril作为抗高血压药进行临床评估。

  DOI：

  10.1021/jm00127a033

文献信息

• SMITH, ELIZABETH M.;SWISS, GERALD F.;NEUSTADT, BERNARD R.;MCNAMARA, PAUL;+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1600-1606
  作者：SMITH, ELIZABETH M.、SWISS, GERALD F.、NEUSTADT, BERNARD R.、MCNAMARA, PAUL、+

  DOI：——

  日期：——
• US5151432A
  申请人：——

  公开号：US5151432A

  公开（公告）日：1992-09-29