6-phenylhydrazono-6,7,8,9-tetrahydro-11H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 6-phenylhydrazono-6,7,8,9-tetrahydro-11H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one
• 英文别名: (E)-6-(2-phenylhydrazono)-8,9-dihydro-6H-pyrido-[2,1-b]quinazolin-11(7H)-one；6-phenyl-hydrazono-6,7,8,9-tetrahydro-11-oxo-11H-pyrido[2,1-b]-quinazoline；(6E)-6-(phenylhydrazinylidene)-8,9-dihydro-7H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one
• 化学式: C₁₈H₁₆N₄O
• 分子量: 304.351
• InChiKey: YZFHQWNGLJSWLT-LTGZKZEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenylhydrazono-6,7,8,9-tetrahydro-11H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one 在 PPA 作用下， 反应 1.0h， 以270 mg的产率得到吴茱萸次碱
  参考文献：
  名称：

  Efficient syntheses of 2,3-disubstituted natural quinazolinones via iridium catalysis

  摘要：

  天然产物癸肟酮、佩加美宁、脱氧瓦西酮、麦克那佐啉酮和鲁塔卡平被合成。核心喹嗪啉酮结构通过铱催化构建。

  DOI：

  10.1039/c2ob07178a
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-N-(4-hydroxypentyl)benzamide 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 三氟甲磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 为溶剂， 反应 41.25h， 生成 6-phenylhydrazono-6,7,8,9-tetrahydro-11H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient syntheses of 2,3-disubstituted natural quinazolinones via iridium catalysis

  摘要：

  天然产物癸肟酮、佩加美宁、脱氧瓦西酮、麦克那佐啉酮和鲁塔卡平被合成。核心喹嗪啉酮结构通过铱催化构建。

  DOI：

  10.1039/c2ob07178a

文献信息

• New topoisomerases inhibitors: Synthesis of rutaecarpine derivatives and their inhibitory activity against topoisomerases
  作者：Seung Ill Kim、Seung Ho Lee、Eung-Seok Lee、Chong-Soon Lee、Yurngdong Jahng

  DOI：10.1007/s12272-012-0504-1

  日期：2012.5

  A series of rutaecarpine derivatives were prepared by employing previously reported methods and their inhibitory activities against topoisomerase I and II were evaluated. Among them, strongly cytotoxic 10-bromorutaecarpine and 3-chlororutaecarpine showed strong inhibitory activities against topo I and II.

  采用先前报道的方法制备了一系列芸香碱衍生物，并评估了它们对拓扑异构酶 I 和 II 的抑制活性。其中，强细胞毒性的 10-bromorutaecarpine 和 3-chlororutaecarpine 对拓扑 I 和 II 显示出强烈的抑制活性。
• Redox Condensations of <i>o</i>-Nitrobenzaldehydes with Amines under Mild Conditions: Total Synthesis of the Vasicinone Family
  作者：Oleg I. Afanasyev、Evgeniya Podyacheva、Alexander Rudenko、Alexey A. Tsygankov、Maria Makarova、Denis Chusov

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00794

  日期：2020.7.17

  A total synthesis of the vasicinone family of natural products from bulk chemicals was developed. Reductive condensation of o-nitrobenzaldehydes with amines utilizing iron pentacarbonyl as a reducing agent followed by subsequent oxidation leads to a great variety of polycyclic nitrogen-containing heterocycles under mild conditions. Enantiomerically pure vasicinone, rutaecarpine, isaindigotone, and

  已开发了由散装化学品对天然产物vasicinone系列进行的全合成。利用五羰基铁作为还原剂，将邻硝基苯甲醛与胺进行还原性缩合反应，随后进行氧化，可在温和的条件下形成多种多环含氮杂环。对映体纯的vasicinone，rutaecarpine，isaindigotone和luotonin是由易得的起始原料（如羟脯氨酸，硝基苯甲醛，吡咯烷和哌啶）在两到四个操作步骤中合成的，无需色谱分离。测试了所有产品的抗真菌活性。
• Indolo[2',3';3,4]pyrido[2,1-b]quinazoline-5-ones, a process for the
  申请人：Chinoin Gyogyszer es Vegyeszeti Termekek Gyara Rt.

  公开号：US04472399A1

  公开（公告）日：1984-09-18

  New Rutecarpine analogs are disclosed having Rutecarpine-like activity, especially diuretic activity. Also a novel process for the preparation of the Rutecarpine analogs is disclosed.

  揭示了具有类似于Rutecarpine活性的新Rutecarpine类似物，特别是利尿活性。还揭示了一种用于制备这些Rutecarpine类似物的新型工艺。
• A facile total synthesis of rutaecarpine
  作者：Subhash P. Chavan、R. Sivappa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.090

  日期：2004.1

  The indoloquinazoline alkaloid rutaecarpine has been synthesized efficiently by employing 9,10,11,12-tetrahydro-4H-pyrido[2,1-b]quinazoline-4,9-dione (4) as a key intermediate, which was prepared by adapting a Dieckmann condensation–decarboxylation sequence from quinazolinone diester 6.

  以9,10,11,12-tetrahydro-4 H -pyrido [ 2,1- b ] quinazoline- 4,9-dione（4）为关键中间体，高效合成了吲哚喹唑啉生物碱芸香芸香碱。改编了喹唑啉酮二酯的Dieckmann缩合脱羧序列6。
• Koekoesi, Jozsef; Hermecz, Istvan; Podanyi, Benjamin, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 1301 - 1306
  作者：Koekoesi, Jozsef、Hermecz, Istvan、Podanyi, Benjamin、Szasz, Gyoergy、Meszaros, Zoltan

  DOI：——

  日期：——