(S)-2-amino-3-methyl-N-(pyridin-3-yl)butanamide | 941817-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-3-methyl-N-(pyridin-3-yl)butanamide
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-methyl-N-pyridin-3-ylbutanamide
• CAS: 941817-32-9
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O
• 分子量: 193.249
• InChiKey: ICBRQZUKWAXAHT-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  377.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-3-methyl-N-(pyridin-3-yl)butanamide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 84.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  l-氨基酸衍生的基于吡啶鎓的手性化合物及其在乳酸手性识别中的功效†

  摘要：

  已经设计并合成了一系列基于吡啶鎓的手性化合物1-6。L-氨基酸已被用作分子中的手性来源。在手性化合物中，发现L-缬氨酸衍生的化合物1在荧光中表现出D-乳酸酯的对映选择性识别。结构调谐该衍生物，无论是通过替换大号用缬氨酸大号丙氨酸或大号-苯基甘氨酸或通过降低结合位点周围的手性中心的数目，不会导致在识别过程中的对映选择性的任何显著变化。将尿素位点变为酰胺会引入化合物6即显示出良好的enantiodiscrimination乳酸（对映体荧光差异比EF = 28.33为d乳酸盐），甚至更好高于的大号-缬氨酸衍生的化合物1，并且在文献报道的其它结构。

  DOI：

  10.1039/c5ra00017c
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧基羰基)-L-缬氨酸甲酯 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 (S)-2-amino-3-methyl-N-(pyridin-3-yl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective sensing of lactate by pyridinium-based chiral receptor

  摘要：

  A simple pyridinium-based chiral receptor 1 containing L-valine as the chiral source has been designed and synthesized. The receptor 1 fluorometrically recognizes D-lactate over L-lactate in CH3CN with an enantiomeric fluorescence ratio (ef) of 5.32. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.003

文献信息

• Metal‐Coordinated Supramolecular Polymers from the Minimalistic Hybrid Peptide Foldamers
  作者：Sanjit Dey、Rajkumar Misra、Abhijith Saseendran、Saikat Pahan、Hosahudya N. Gopi

  DOI：10.1002/anie.202015838

  日期：2021.4.26

  Availing the peptide folded architectures to design metal‐coordinated frameworks and cages is restricted due to the scarcity of readily accessible short and stable secondary structures. The secondary structures, α‐helix and β‐sheets, play significant roles in stabilizing tertiary folds of proteins. Designing such helical structures from the short sequences of peptides without having any steric restrictions

  由于缺乏易于获得的短而稳定的二级结构，因此无法使用肽折叠结构来设计金属协调的框架和笼子。二级结构，α-螺旋和β-折叠，在稳定蛋白质的三级折叠中起重要作用。从肽的短序列设计这样的螺旋结构而没有任何空间限制是非常有挑战性的。在这里，我们揭示了短的α，γ-混合三肽序列，这些序列表现出稳定的螺旋结构，而没有任何空间受限的氨基酸。即使在两个典型的β-折叠有利的Val残基存在下，这些短的杂合三肽也折叠成螺旋状。由末端吡啶单元组成的杂化螺旋与金属离子配位并驱动螺旋聚合。+和Cu 2+离子。从凝胶基质获得的肽单晶的X射线衍射分析表明，在自组装过程中，螺旋结构得以保持。此外，通过改变抗衡阴离子，产生具有永久孔隙率的3D螺旋结晶配位聚合物。此处报道的发现可用于设计新的功能性金属-文件夹配位聚合物。
• Isomeric chiral pyrrole diamides and their efficacy in enantioselective sensing of tartrate in sol–gel medium
  作者：Kumaresh Ghosh、Anupam Majumdar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.128

  日期：2016.8

  synthesized for chiral recognition of hydroxycarboxylates in sol–gel medium. Of the two isomeric chiral receptors, receptor 1 shows selective sensing of d-tetrabutylammonium tartrate over its mirror image isomer in CH3CN. The isomeric receptor 2 did not show any enantioselectivity in the recognition. Moreover, the receptor 1 validates prompt visual sensing of d-tartrate through gelation. The recognition

  设计并合成了基于吡啶基序的手性吡咯二酰胺裂隙1和2，用于在溶胶-凝胶介质中手性识别羟基羧酸盐。在两个异构的手性受体中，受体1在其CH 3 CN中的镜像异构体上显示出酒石酸d-丁酯的选择性传感。异构体受体2在识别中没有显示任何对映选择性。此外，受体1通过凝胶验证了酒石酸d-酒石的迅速视觉感测。通过荧光，紫外可见，1 H NMR和CD光谱法研究了受体的识别特性。
• A Three-Component Reaction Based on a Remote-Group-Directed Dynamic Kinetic Aza-Michael Addition: Stereoselective Synthesis of Imidazolidin-4-ones
  作者：Zhenghu Xu、Tyler Buechler、Kraig Wheeler、Hong Wang

  DOI：10.1002/chem.200903508

  日期：2010.3.8

  with an aldehyde and a Michael acceptor to form stable imidazolidin‐4‐ones with high stereoselectivity. A dynamic kinetic aza‐Michael addition was discovered and applied to the three‐component reaction to enforce high stereoselectivity. A remote group was incorporated to invert the reaction process and direct the reaction towards the desired product (see scheme).

  对照：α-氨基酰胺与醛和迈克尔受体反应，形成稳定的咪唑烷定-4-酮，立体选择性高。发现了动态动力学的氮杂-迈克尔加成反应，并将其应用于三组分反应以实现高立体选择性。并入一个远程基团以反转反应过程并将反应导向所需的产物（参见方案）。
• Construction and activity evaluation of novel benzodioxane derivatives as dual-target antifungal inhibitors
  作者：Yunfei An、Wenxia Liu、Honglei Xie、Haiyan Fan、Jun Han、Bin Sun

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113950

  日期：2022.1
• Enantioselective sensing of lactate by pyridinium-based chiral receptor
  作者：Kumaresh Ghosh、Anupam Majumdar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.003

  日期：2013.10

  A simple pyridinium-based chiral receptor 1 containing L-valine as the chiral source has been designed and synthesized. The receptor 1 fluorometrically recognizes D-lactate over L-lactate in CH3CN with an enantiomeric fluorescence ratio (ef) of 5.32. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.