3-amino-2-cyano-2-pentenedioate | 89779-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-amino-2-cyano-2-pentenedioate
• 英文别名: diethyl 3-amino-2-cyano-2-pentene-1,5-dicarboxylate；diethyl (E)-3-amino-2-cyanopent-2-enedioate
• CAS: 89779-30-6
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₄
• 分子量: 226.232
• InChiKey: AHUNWNFEFPPLRL-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-2-cyano-2-pentenedioate 在 盐酸 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 反应 7.0h， 生成 6-[(E)-Acetylimino]-4-amino-1-phenyl-1,6-dihydro-pyridazine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Elnagdi, Mohamed Hilmy; Sadek, Kamal Usef; Taha, Nadia Mohamed, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, # 3, p. 734 - 744

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 在 copper(l) iodide 、 对溴三氟甲苯 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-amino-2-cyano-2-pentenedioate
  参考文献：
  名称：

  谷氨酰胺和氨基谷氨酰胺的氟化衍生物的合成

  摘要：

  氨基谷氨酰胺（1）用于治疗激素依赖性乳腺癌，可与酶复合物脱糖酶和芳香化酶相互作用。它的作用不是特异性的，其代谢会产生有毒和非抑制性的代谢产物。此处描述的工作探讨了谷氨酰胺（2）框架内的氟取代对氨基谷氨酰胺的酶抑制特性的影响。制备了四种新的氟化衍生物（5），（6），（8）和（9），其中氟取代基已被引入苯环和乙基侧链。通过顺序的单乙基化，迈克尔加成到丙酸甲酯和环化反应，由相应的氟苯基乙腈（10）和（14）合成4-氟戊二酰亚胺（5）和3-三氟戊二酰亚胺（6）。为合成（8）设计的另一种策略，包括氰基乙酸乙酯的单芳基化反应，得到中间体（29）。SF引入氟氰基酮酸酯（33）的4氟化，随后被转化为二氟氨基戊二酰亚胺（8）。为了合成三氟甲基戊二酰亚胺（9），通过将苯基氰基乙酸酯（16）与2-碘-1,1,1，-三氟乙烷烷基化来引入三氟甲基。对于化合物（5），（6）和（8）已经获得了初步的体外酶抑制结果。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)83057-2

文献信息

• A ONE-POT SYNTHESIS OF PYRAZOLO [3,4-b][1,4]OXAZINES
  作者：M. A. Raslan、F. M. Abd El-Latif、H. H. Otto、K. U. Sadek

  DOI：10.1080/00304940009355925

  日期：2000.6

  knowledge, only a few reports for the synthesis of pyrazolo[3,4-b] [ 1,410xazines have been described' and most of them involve many steps or give only poor to moderate yields.2 In connection with our interest in the synthesis of condensed azines7 ' from available laboratory materials, we report here a new efficient and simple route for the synthesis of pyrazolo[3,4-b][ I ,410xazines. Thus, treatment of

  据我们所知，只有少数关于合成吡唑并 [3,4-b] [ 1,410 恶嗪的报道已经被描述 ' 并且其中大多数涉及许多步骤或仅产生较差到中等的产率。 2 与我们的有关出于对从可用实验室材料合成缩合 azines7 ' 的兴趣，我们在此报告了一种新的有效且简单的合成吡唑并 [3,4-b][ I ,410 xazines 的路线。因此，在催化量的哌啶存在下，在乙醇中用丙二腈 (2a) 处理吡唑啉酮-4-肟 1 产生分子式为 C,,H,N,O (M' = 251) 的化合物，该化合物可以配制如吡唑并[4,3-c][1,210恶嗪衍生物4a或其吡唑并[3,4b][l,4]恶嗪异构体3a。反应产物的红外光谱显示，在 3044 和 2201 cm-' 处不存在吡唑啉酮 CO 基团而存在 NH 和 CN 官能团。它的 1 H NMR 光谱显示了 6 8.24 处的信号，该信号为一个质子积分，并被指定为恶嗪环的
• Novel One-Pot Synthesis of Pyrazolo[3,4-b][1,4]oxazines
  作者：M. A. Raslan、F. M. Abd El-Latif、H. H. Otto、K. U. Sadek

  DOI：10.1002/jccs.200000130

  日期：2000.8

  A simple route for the synthesis of pyrazolo[3,4-b][1,4]oxazines by the reaction of pyrazole-4-oxime derivatives 1 with active methylene reagents has been reported.

  已经报道了通过 pyrazole-4-oxime 衍生物 1 与活性亚甲基试剂反应合成吡唑并[3,4-b][1,4] 恶嗪的简单途径。
• Uses of 2-diazo-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene derivatives in the synthesis of azoles, azines, and their fused derivatives
  作者：Wagnat W. Wardakhan、Daisy H. Fleita

  DOI：10.1002/hc.10003

  日期：——

  The reactions of 2-diazo-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene derivatives with dimeric adducts 2a and 2b gave the hydrazone derivatives 3a and 3b, respectively. The reactivity of the latter products towards various chemical reagents was studied in order to provide azole and azine derivatives incorporating the thiophene ring, and most of them showed high antimicrobial activity. © 2002 Wiley Periodicals

  2-重氮-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩衍生物与二聚加合物2a和2b的反应分别得到腙衍生物3a和3b。研究了后一种产物对各种化学试剂的反应性，以提供包含噻吩环的唑和吖嗪衍生物，其中大多数表现出高抗菌活性。© 2002 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 13:108–115, 2002; 在线发表于 Wiley Interscience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10003
• Synthesis of Substituted Pyrazolo[3,4-b]Pyridines
  作者：Mohamed A. Khalil

  DOI：10.1002/jccs.200200154

  日期：2002.12

  The synthesis of different substituted pyrazolo[3,4-b]pyridines by the reaction of 3-amino-5-chloro-1-phenylpyrazole-4-carboxaldehyde 1 as starting material with some active methylene reagents has been reported.

  已有报道以3-氨基-5-氯-1-苯基吡唑-4-甲醛1为起始原料与一些活性亚甲基试剂反应合成不同取代的吡唑并[3,4-b]吡啶。
• Heterocyclic Fused Rings with Bridgehead Nitrogen Atoms: Single-Step Synthesis of Azolo[1″,2″:1′,2′]pyrido[5′,6′:5,4]pyrimido[1,6-a]benzimidazole; Pyrido[1,2-a]benzimidazole; Pyrido[4″,5″:2′,3′]pyrido[6′,5′:4,5]pyrimido-[1,6-a]benzimidazole and Polysubsti
  作者：M. A. Raslan

  DOI：10.1002/jccs.200000133

  日期：2000.8

  A one-step synthesis of the title compounds by the reaction of arylidene-lH-benzimidazol-2-ylacetonitriles 1a-d with 2-cyanomethylbenzimidazole derivatives 2a,b is reported.

  报道了通过亚芳基-1H-苯并咪唑-2-基乙腈1a-d与2-氰基甲基苯并咪唑衍生物2a、b的反应一步合成标题化合物。