tetrakis(1-naphthylamino)silane | 18884-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tetrakis(1-naphthylamino)silane
• 英文别名: tetrakis-[1]naphthylamino-silane；Kieselsaeure-tetrakis-α-naphthylamid；Tetrakis-[1]naphthylamino-silan；Tetrakis(1-naphthylamino)silane；N-tris(naphthalen-1-ylamino)silylnaphthalen-1-amine
• CAS: 18884-93-0
• 化学式: C₄₀H₃₂N₄Si
• 分子量: 596.806
• InChiKey: FSTDNRGYWGSZFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.48
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 在 正丁基锂 、 四氯化硅 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 tetrakis(1-naphthylamino)silane
  参考文献：
  名称：

  Preparation, spectroscopic characterization, and deprotonation reactions of Si(NHR)₄ (R = i-Pr, t-Bu, p-tolyl) — EPR identification of persistent radicals formed by oxidation of polyimidosilicates

  摘要：

  在沸腾的甲苯中用t-BuNH₂处理Cl₂Si(NH-t-Bu)₂（6a）可生成三氨基（氯）硅烷ClSi(NH-t-Bu)₃（7）；未观察到四氨基硅烷Si(NH-t-Bu)₄的形成。SiCl₄与4当量的LiNHR反应产生相应的四氨基硅烷Si(NHR)₄（2a，R = i-Pr；2b，R = t-Bu；2c，R = p-tol）收率较高。当使用立体位阻的莽丁基衍生物LiHNAd时，只发生二取代反应形成Cl₂Si(NHAd)₂（6b）。氧化双聚合物硝基硅酸锂{Li₃[Si(NR)₃(NHR)]·THF}₂（3a，R = i-Pr；3b，R = t-Bu）与1摩尔碘反应产生持久自由基{Li₂[Si(NR)₃(NHR)]·LiI·3THF}^·，根据EPR谱，这些自由基在溶液中存在SiN₃Li₃I立方体形式。在氧化四锂物种{Li₄[Si(Nnaph)₄]·4Et₂O}（1）和{[Li(12-crown-4)]₂[(Et₂O)₂Li(µ-Nnaph)₂Si(µ-Nnaph)₂Li(Et₂O)₂]}（8）与碘反应后形成螺环四硝基硅酸盐单负离子自由基{[(THF)₂Li(µ-Nnaph)₂Si(µ-Nnaph)₂Li(THF)₂]}^–·（10）。讨论了由Cl₃SiOSiCl₃与6当量LiNH-t-Bu反应形成的六（氨基）二硅氧烷（t-BuNH）₃SiOSi(NH-t-Bu)₃（14）的光谱表征。关键词：硝基配体，硅酸盐，自由基，EPR谱，锂。

  DOI：

  10.1139/v05-264

文献信息

• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 148, page 405 - 407
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Reynolds, Journal of the Chemical Society, 1889, vol. 55, p. 475
  作者：Reynolds

  DOI：——

  日期：——
• Tetrakis(1-naphthylamino)silane and its tetrahydrofuran trisolvate
  作者：Maravanji S. Balakrishna、Tristram Chivers、Masood Parvez

  DOI：10.1107/s010827010704468x

  日期：2007.11.15

  In both title structures, C40H32N4Si and C40H32N4Si center dot 3C(4)H(8)O, the angles around the Si atom deviate significantly from the tetrahedral value [104.34 (7)-116.63 (7)degrees in the nonsolvate and 99.91 (15)-116.85 (15)degrees in the solvate]. The amino H atoms in the solvated structure are involved in hydrogen bonding with two of the tetrahydrofuran solvent molecules.
• XLVI.—Researches on silicon compounds and their derivatives. Part V. On silicotetraphenylamide, para- and ortho-silicotetratolylamides, α- and β-silicotetranaphthylamides
  作者：J. Emerson Reynolds

  DOI：10.1039/ct8895500474

  日期：——
• Preparation, spectroscopic characterization, and deprotonation reactions of Si(NHR)₄ (R = <i>i</i>-Pr, <i>t</i>-Bu, <i>p</i>-tolyl) — EPR identification of persistent radicals formed by oxidation of polyimidosilicates
  作者：Andrea F Armstrong、Tristram Chivers、Jari Konu

  DOI：10.1139/v05-264

  日期：2006.1.1

  Treatment of Cl₂Si(NH-t-Bu)₂ (6a) with t-BuNH₂ in boiling toluene yields trisamino(chloro)silane ClSi(NH-t-Bu)₃ (7); formation of the tetraaminosilane Si(NH-t-Bu)₄ is not observed. The reaction of SiCl₄ with 4 equiv. of LiNHR produces the corresponding tetraaminosilanes Si(NHR)₄ (2a, R = i-Pr; 2b, R = t-Bu; 2c, R = p-tol) in good yields. When the sterically demanding adamantyl derivative LiHNAd is employed, only disubstitution occurs to form Cl₂Si(NHAd)₂ (6b). Oxidation of the dimeric imidosilicates Li₃[Si(NR)₃(NHR)]·THF}₂ (3a, R = i-Pr; 3b, R = t-Bu) with 1 mol of iodine produces the persistent radicals Li₂[Si(NR)₃(NHR)]·LiI·3THF}^·, which, on the basis of EPR spectra, exist as SiN₃Li₃I cubes in solution. The spirocyclic tetraimidosilicate monoanion radical [(THF)₂Li(µ-Nnaph)₂Si(µ-Nnaph)₂Li(THF)₂]}^–· (10) is formed upon oxidation of the tetralithiated species Li₄[Si(Nnaph)₄]·4Et₂O} (1) and [Li(12-crown-4)]₂[(Et₂O)₂Li(µ-Nnaph)₂Si(µ-Nnaph)₂Li(Et₂O)₂]} (8) with iodine. The spectroscopic characterization of hexa(amino)disiloxane (t-BuNH)₃SiOSi(NH-t-Bu)₃ (14) formed from the reaction of Cl₃SiOSiCl₃ with 6 equiv. of LiNH-t-Bu is discussed. Key words: imido ligands, silicate, radicals, EPR spectra, lithium.

  在沸腾的甲苯中用t-BuNH₂处理Cl₂Si(NH-t-Bu)₂（6a）可生成三氨基（氯）硅烷ClSi(NH-t-Bu)₃（7）；未观察到四氨基硅烷Si(NH-t-Bu)₄的形成。SiCl₄与4当量的LiNHR反应产生相应的四氨基硅烷Si(NHR)₄（2a，R = i-Pr；2b，R = t-Bu；2c，R = p-tol）收率较高。当使用立体位阻的莽丁基衍生物LiHNAd时，只发生二取代反应形成Cl₂Si(NHAd)₂（6b）。氧化双聚合物硝基硅酸锂Li₃[Si(NR)₃(NHR)]·THF}₂（3a，R = i-Pr；3b，R = t-Bu）与1摩尔碘反应产生持久自由基Li₂[Si(NR)₃(NHR)]·LiI·3THF}^·，根据EPR谱，这些自由基在溶液中存在SiN₃Li₃I立方体形式。在氧化四锂物种Li₄[Si(Nnaph)₄]·4Et₂O}（1）和[Li(12-crown-4)]₂[(Et₂O)₂Li(µ-Nnaph)₂Si(µ-Nnaph)₂Li(Et₂O)₂]}（8）与碘反应后形成螺环四硝基硅酸盐单负离子自由基[(THF)₂Li(µ-Nnaph)₂Si(µ-Nnaph)₂Li(THF)₂]}^–·（10）。讨论了由Cl₃SiOSiCl₃与6当量LiNH-t-Bu反应形成的六（氨基）二硅氧烷（t-BuNH）₃SiOSi(NH-t-Bu)₃（14）的光谱表征。关键词：硝基配体，硅酸盐，自由基，EPR谱，锂。