3-amino-4-bromo-2-cyanopent-2-ene-1,5-dioic acid diethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-amino-4-bromo-2-cyanopent-2-ene-1,5-dioic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl (E)-3-amino-4-bromo-2-cyanopent-2-enedioate
• 化学式: C₁₀H₁₃BrN₂O₄
• 分子量: 305.128
• InChiKey: FKPPMXGRAFELSR-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-4-bromo-2-cyanopent-2-ene-1,5-dioic acid diethyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到3,5-diaminofuran-2,4-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  高效合成高度取代的呋喃、噻吩、吡咯和 2-氨基噻唑衍生物

  摘要：

  摘要 氰基乙酸乙酯二聚体 (1) 与 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 发生溴化反应，得到 3-氨基-4-溴-2-氰基-戊-2-烯二酸二乙酯 (2)。这种溴代衍生物与碳酸钾、硫化氢钠、芳香胺、硫氰酸铵、硫脲、N-苯基硫脲和氨基硫脲反应，得到高度取代的呋喃、噻吩、吡咯和 2-氨基噻唑衍生物。讨论了机械解释以及结构说明。

  DOI：

  10.1080/00397910701575384
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-2-cyano-2-pentenedioate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到3-amino-4-bromo-2-cyanopent-2-ene-1,5-dioic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  高效合成高度取代的呋喃、噻吩、吡咯和 2-氨基噻唑衍生物

  摘要：

  摘要 氰基乙酸乙酯二聚体 (1) 与 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 发生溴化反应，得到 3-氨基-4-溴-2-氰基-戊-2-烯二酸二乙酯 (2)。这种溴代衍生物与碳酸钾、硫化氢钠、芳香胺、硫氰酸铵、硫脲、N-苯基硫脲和氨基硫脲反应，得到高度取代的呋喃、噻吩、吡咯和 2-氨基噻唑衍生物。讨论了机械解释以及结构说明。

  DOI：

  10.1080/00397910701575384