1-ethylidene-2,3-dihydroindene | 22495-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1-ethylidene-2,3-dihydroindene
• 英文别名: 1-Aethyliden-indan；6-Methyl-1,2-benzofulven；1-ethylidene-indan；1-Ethylideneindane；3-ethylidene-1,2-dihydroindene
• CAS: 22495-79-0
• 化学式: C₁₁H₁₂
• 分子量: 144.216
• InChiKey: QGSJWCSXPZNDGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.7±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethylidene-2,3-dihydroindene 在 sodium hypochlorite 、 四氧化锇 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 水 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 1-acetylindan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted α-tetralones and substituted 1-naphthols via regioselective ring expansion of 1-acyl-1-indanol skeleton

  摘要：

  Substituted 1-acyl-1-indanols were prepared using the corresponding readily commercially available substituted indanones as starting materials. Treatment of each 1-acyl-1-indanol derivative with sodium methoxide in hot methanol furnished a regiospecific 2-hydroxy-alpha-tetralone derivative, which was an alpha-keto rearrangement product. Each substituted 2-hydroxy-alpha-tetralone then underwent dehydration to afford the corresponding 1-naphthol derivative. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.103
• 作为产物：
  描述：

  1-inden-1-yl-ethanol 在 乙醚 、 铂 作用下， 生成 1-ethylidene-2,3-dihydroindene
  参考文献：
  名称：

  Vertebral Artery Dissection and Migraine Headaches in Children

  摘要：

  后循环中风在儿童中并不常见。在椎基底动脉损害中，椎动脉夹层仍然是一种罕见的诊断。我们报告了一例8岁男孩的病例，患有偏头痛症状，出现了急性小脑体征和激动，之后出现了双侧小脑半球多次梗死。椎动脉造影显示左侧椎动脉夹层，基底动脉在其起始部位稍远处被闭塞。回顾了椎动脉夹层的风险因素，重点强调与偏头痛的关联。还介绍了用于诊断夹层的影像学研究。这个病例显示了在儿童患有不典型偏头痛且出现新的神经学表现时，考虑动脉壁夹层的重要性。

  DOI：

  10.1177/088307380001501011

文献信息

• Palladium-Catalyzed Markovnikov Hydroaminocarbonylation of 1,1-Disubstituted and 1,1,2-Trisubstituted Alkenes for Formation of Amides with Quaternary Carbon
  作者：Hui-Yi Yang、Ya-Hong Yao、Ming Chen、Zhi-Hui Ren、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/jacs.1c03454

  日期：2021.5.19

  Hydroaminocarbonylation of alkenes is one of the most promising yet challenging methods for the synthesis of amides. Herein, we reported the development of a novel and effective Pd-catalyzed Markovnikov hydroaminocarbonylation of 1,1-disubstituted or 1,1,2-trisubstituted alkenes with aniline hydrochloride salts to afford amides bearing an α quaternary carbon. The reaction makes use of readily available

  烯烃的氢氨基羰基化是合成酰胺最有前途但最具挑战性的方法之一。在此，我们报道了一种新型且有效的 Pd 催化 Markovnikov 氢氨基羰基化反应的 1,1-二取代或 1,1,2-三取代烯烃与苯胺盐酸盐的反应，以提供带有 α 季碳的酰胺。该反应利用容易获得的起始材料，耐受范围广泛的官能团，并为各种带有 α 季碳的酰胺提供了一种简便而直接的方法。机理研究表明该反应通过氢化钯途径进行。氢化钯和 CO 插入是可逆的，氨解可能是限速步骤。
• Synthese von Benzofulvenen und Dibenzofulvenen über 1-Chloralkyl-acetate
  作者：Markus Neuenschwander、Rudolf Vögeli、Hans-Peter Fahrni、Hans Lehmann、Jean-Pierre Ruder

  DOI：10.1002/hlca.19770600332

  日期：1977.4.20

  Synthesis of benzofulvenes and dibenzofulvenes via 1-chloroalkyl-acetates

  通过1-氯烷基乙酸酯合成苯并富烯和二苯并富烯
• Acid-catalyzed isomerization of substituted indenes : attempted synthesis of indenylacetone from prop-2-ynylindene
  作者：A. J. Hubert、H. Reimlinger

  DOI：10.1039/j39690000944

  日期：——

  substantial quantity of 1-acetonylideneindane (III). The isomerization of the double bond from the five-membered ring of indene to the exo-position is explained in terms of an equilibrium between acetonylindene (II) and 1-acetonylideneindane (III); this isomerization was catalyzed by acids. A similar equilibrium was found in the acid-catalyzed isomerization of 3-benzylindenes C9H7·CH2Ph ⇌ C9H8CHPh.

  3-丙-2-炔基茚的水合反应产生大量的1-乙炔基茚满（III）。从乙炔的五元环到外位的双键异构化是根据乙炔（II）和1-乙叉二茚（III）之间的平衡来解释的。这种异构化是由酸催化的。类似的平衡在3- benzylindenes C的酸催化的异构化中发现9 ħ 7 ·CH 2博士⇌ Ç 9 ħ 8 CHPh配合。
• Remote, Diastereoselective Cobalt-Catalyzed Alkene Isomerization–Hydroboration: Access to Stereodefined 1,3-Difunctionalized Indanes
  作者：Nadia G. Léonard、W. Neil Palmer、Max R. Friedfeld、Máté J. Bezdek、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/acscatal.9b03444

  日期：2019.10.4

  The remote, diastereoselective hydroboration of 2- and 3-substituted indenes with a 2,2′:6′,2″-terpyridine cobalt alkyl precatalyst is described that maintains high regio- and stereoselectivity independent of the starting position of the alkene. Several 1,2- and 1,3-disubstituted indanyl boronate esters were obtained with exclusive (>20:1 dr) selectivity for the trans diastereomer including synthetically

  描述了用2,2'：6'，2''-叔吡啶钴烷基烷基催化剂对2-和3-取代的茚进行远程，非对映选择性的硼氢化反应，该反应可保持较高的区域选择性和立体选择性，而与烯烃的起始位置无关。获得了几种1,2-和1,3-二取代的茚满基硼酸酯，对反式非对映异构体具有独特的选择性（> 20：1 dr），包括合成上通用的立体定义的二硼衍生物。假定的氢化钴中间体进行的烯烃异构化先于碳-硼键形成，从而导致观察到的在未取代的C处掺入硼的区域选择性（sp 3）–H苄基位点。如通过甲基取代的茚的三种异构体的氢硼化所证明的，保持了转化的区域选择性和非对映选择性，而与烯烃的起始位置无关。氘标记实验支持快速且可逆的插入和消除β-氢化物以异构化3-甲基茚和1- exo-亚甲基-茚满，说明在产物中观察到的同位素分布。包括化学计量实验，密度泛函理论计算和动力学分析在内的机理研究支持了一种机制，其中2,3-烯烃插入氢化钴中间体中可决定
• Synthesis of substituted α-tetralones and substituted 1-naphthols via regioselective ring expansion of 1-acyl-1-indanol skeleton
  作者：Te-Fang Yang、Kuan-Yu Wang、Hsuan-Wei Li、Yang-Chan Tseng、Tai-Chen Lien

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.103

  日期：2012.2

  Substituted 1-acyl-1-indanols were prepared using the corresponding readily commercially available substituted indanones as starting materials. Treatment of each 1-acyl-1-indanol derivative with sodium methoxide in hot methanol furnished a regiospecific 2-hydroxy-alpha-tetralone derivative, which was an alpha-keto rearrangement product. Each substituted 2-hydroxy-alpha-tetralone then underwent dehydration to afford the corresponding 1-naphthol derivative. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.