1-oxo-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid phenylamide | 13797-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-oxo-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid phenylamide
• 英文别名: 1-oxo-N-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxamide；1-oxo-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid anilide；1-oxo-N-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline-2-carboxamide
• CAS: 13797-31-4
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: BOMCWYLBVREAAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-oxo-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid phenylamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 1-羟基异喹啉
  参考文献：
  名称：

  构建3,4-二氢异喹啉酮骨架的新合成方法：异喹啉生物碱的关键结构

  摘要：

  我们在此报告从甲基2-（3-甲氧基-3-氧代丙基）开始制备3,4-二氢异喹啉-1（2 H）-one和异喹啉-1（2 H）-one骨架的新方法苯甲酸酯。与亚甲基相邻的酯官能团被区域特异性地转化为所需的酰基叠氮化物。通过Curtius重排，然后用苯胺捕集，将异氰酸酯转化为单异氰酸酯。将形成的脲衍生物用NaH环化，得到3，4-二氢异喹啉-1（2H）-一衍生物。将双键结合到六元环中，然后除去取代基，导致形成异喹啉-1（2 H）-一个骨架。

  DOI：

  10.1016/j.phytol.2011.04.017
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-羧基苯基)丙酸 在 氯化亚砜 、 sodium azide 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-oxo-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid phenylamide
  参考文献：
  名称：

  构建3,4-二氢异喹啉酮骨架的新合成方法：异喹啉生物碱的关键结构

  摘要：

  我们在此报告从甲基2-（3-甲氧基-3-氧代丙基）开始制备3,4-二氢异喹啉-1（2 H）-one和异喹啉-1（2 H）-one骨架的新方法苯甲酸酯。与亚甲基相邻的酯官能团被区域特异性地转化为所需的酰基叠氮化物。通过Curtius重排，然后用苯胺捕集，将异氰酸酯转化为单异氰酸酯。将形成的脲衍生物用NaH环化，得到3，4-二氢异喹啉-1（2H）-一衍生物。将双键结合到六元环中，然后除去取代基，导致形成异喹啉-1（2 H）-一个骨架。

  DOI：

  10.1016/j.phytol.2011.04.017

文献信息

• Characterization of the Two Fundamental Conformations of Benzoylureas and Elucidation of the Factors That Facilitate Their Conformational Interchange
  作者：Guillaume Lessene、Brian J. Smith、Robert W. Gable、Jonathan B. Baell

  DOI：10.1021/jo900871a

  日期：2009.9.4

  The ability of the benzoylurea core to mimic α helices relies on its ability to form an intramolecular hydrogen bond. The conformational behavior of benzoylureas is investigated in depth in this study via the use of NMR, IR, X-ray, and computational analysis. The results show that the closed conformation maintained by an intramolecular hydrogen bond is favored in most of the cases studied except when

  苯甲酰脲核模拟α螺旋的能力取决于其形成分子内氢键的能力。在本研究中，通过使用NMR，IR，X射线和计算分析深入研究了苯甲酰脲的构象行为。结果表明，除了涉及空间和电子效应以及具有高氢键接受能力的溶剂（例如DMSO）的情况下，在大多数研究的情况下，分子内氢键维持的闭合构象是有利的。这项研究强调了苯甲酰脲根据特定的取代基组的分子环境改变构象的倾向。
• SCHAUMANN E., CHEM. BER. <CHBE-AM>, 1976, 109, NO 3, 906-921
  作者：SCHAUMANN E.

  DOI：——

  日期：——