N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-4-carboxamide | 112561-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-4-carboxamide
• 英文别名: N,4-diphenylbenzamide
• CAS: 112561-32-7
• 化学式: C₁₉H₁₅NO
• mdl: MFCD00566451
• 分子量: 273.334
• InChiKey: BVPHBAOCFOVKQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220 °C
• 沸点：
  378.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-4-carboxamide 在 氯化亚砜 作用下， 生成 N-phenyl-4-phenylbenzimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化异氰化物与炔基亚胺的[3+2]环化反应获得吲哚-异吲哚衍生物

  摘要：

  开发了一种制备吲哚-异吲哚衍生物的简便方案，并通过钯催化的异氰化物与炔基亚胺的[3+2]环化进行。在此转化中，钯催化剂具有三重作用，同时充当π酸、过渡金属催化剂和氢负离子供体，从而使异氰化物具有双重功能，即作为氰化的C1合成子和用于亚氨酰化的C1N1合成子。值得注意的是，该反应是获得吲哚-异吲哚衍生物的唯一成功范例，并将为组装独特的N-杂环框架开辟新途径。此外，该方案的合成价值在生理活性分子的后期修饰和聚集诱导发射化合物的构建中得到了证明。

  DOI：

  10.1039/d3cc02654j
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基二苯甲酮 在 盐酸 、 乙醇 、 盐酸羟胺 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Rights and Controls in the Management of Migration: The Case of Germany

  摘要：

  1999 年 5 月，德国迈出了重要的一步，摆脱了对血缘归属的依赖，修订了国籍法， 在公民身份的认定中引入了属地原则（jus soli）。本文将德国作为一个案例，研究其通过赋予权利的等级制度来管理移民的问题，并探讨新法对包容和排斥的法律结构可能产生的影响。本文认为，除了加强对原有客籍工人的承认之外，一系列相互矛盾的压力现在也主导着移民政治--人权的承认、劳动力市场的管理和福利资源的保护。这些压力是通过赋予和扣留权利来调节的，是甄选、监督、威慑和控制制度的一部分，对我们思考公民权具有更广泛的影响。

  DOI：

  10.1111/1467-954x.00213

文献信息

• Clickable coupling of carboxylic acids and amines at room temperature mediated by SO₂F₂: a significant breakthrough for the construction of amides and peptide linkages
  作者：Shi-Meng Wang、Chuang Zhao、Xu Zhang、Hua-Li Qin

  DOI：10.1039/c9ob00699k

  日期：——

  carboxylic acids with amines was developed for the synthesis of a broad scope of amides in a simple, mild, highly efficient, robust and practical manner (>110 examples, >90% yields in most cases). The direct click reactions of acids and amines on a gram scale are also demonstrated using an extremely easy work-up and purification process of washing with 1 M aqueous HCl to provide the desired amides in

  酰胺键和肽键的构建是所有生命过程和有机合成中最基本的转变之一。结构无处不在的酰胺基序的合成对于许多重要分子（如肽，蛋白质，生物碱，药剂，聚合物，配体和农用化学品）的组装至关重要。开发了一种SO2F2介导的羧酸与胺的直接可点击偶合方法，以简单，温和，高效，稳健和实用的方式合成各种酰胺（> 110例，大多数情况下> 90％的收率） ）。
• Trimethylaluminium-Facilitated Direct Amidation of Carboxylic Acids
  作者：Jinshan Chen、SeungWon Chung、Daniel Uccello、Huiwon Choi、Justin Montgomery

  DOI：10.1055/s-0030-1260982

  日期：2011.9

  Free carboxylic acids are converted into amides in moderate to high yields in the presence of a stoichiometric amount of trimethylaluminium and amines at 90 ˚C after 1 hour.

  自由羧酸在三甲基铝和胺的存在下，以适中至高产率，在90摄氏度下经过1小时后转化为酰胺。
• Iron-Catalyzed CH and CC Bond Cleavage: A Direct Approach to Amides from Simple Hydrocarbons
  作者：Chong Qin、Wang Zhou、Feng Chen、Yang Ou、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201106112

  日期：2011.12.23

  Something functional: The title reaction proceeds in the presence of azide and water to deliver amides in high yields, and it can be used in a ring‐expansion strategy to generate lactams. A mechanism is proposed based on experimental results. This reaction offers a new approach to functionalizing simple and readily available hydrocarbons. DDQ=2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐1,4‐benzoquinone.

  起作用的东西：标题反应在叠氮化物和水的存在下进行，以高收率提供酰胺，可用于扩环策略以生成内酰胺。根据实验结果提出了一种机理。该反应提供了一种功能化简单易得的碳氢化合物的新方法。DDQ = 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌。
• An Environmentally Benign, Catalyst‐Free N−C Bond Cleavage/Formation of Primary, Secondary, and Tertiary Unactivated Amides
  作者：Vishal Kumar、Sanjeev Dhawan、Pankaj Sanjay Girase、Parvesh Singh、Rajshekhar Karpoormath

  DOI：10.1002/ejoc.202101114

  日期：2021.11.8

  An unprecedented methodology for the synthesis of a variety of organic amides through the coupling of wide range of unactivated primary, secondary, and tertiary diversified amides, with different amines is reported. The acid-promoted reaction is proposed to proceed through carbonyl activation and is accompanied by broad substrate scope with high tolerance for functional groups.

  报道了一种通过将各种未活化的伯、仲和叔多样化酰胺与不同胺偶联来合成各种有机酰胺的前所未有的方法。酸促进反应被提议通过羰基活化进行，并且伴随着广泛的底物范围和对官能团的高耐受性。
• Metal-free transamidation of benzoylpyrrolidin-2-one and amines under aqueous conditions
  作者：Devaneyan Joseph、Myeong Seong Park、Sunwoo Lee

  DOI：10.1039/d1ob00967b

  日期：——

  in the presence of DTBP and TBAI to afford the transamidated products in good yields. The reactions were conducted under aqueous conditions and good functional group tolerance was achieved. Both aliphatic and aromatic primary amines displayed good activity under metal-free conditions. A radical reaction pathway is proposed.

  N-酰基内酰胺酰胺，如苯甲酰吡咯烷-2-酮、苯甲酰哌啶-2-酮和苯甲酰西泮-2-酮在DTBP和TBAI存在下与胺反应，以良好的收率得到转酰胺基产物。该反应在水性条件下进行，并获得了良好的官能团耐受性。脂肪族和芳香族伯胺在无金属条件下均表现出良好的活性。提出了一种自由基反应途径。