ethyl 5-hexen-2-ynoate | 820-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 5-hexen-2-ynoate
• 英文别名: ethyl hex-5-en-2-ynoate；Hexen-5-in-2-saeureethylester
• CAS: 820-27-9
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: QUJPSZSGBCWDTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  79-80 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-hexen-2-ynoate 在 三乙胺 、 苯甲酸 、 三(4-氟苯基)磷化氢 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 diethyl (E)-4-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)-1,3a,4,9b-tetrahydrochromeno[4,3-b]pyrrole-2,2(3H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  膦催化的 γ-乙烯基烯丙酸酯的连续 (2+3)/(2+4) 环化：合成色基 [4,3-b] 吡咯

  摘要：

  已开发出膦催化的 γ-烯丙酸乙烯酯与醛亚胺酯的级联 (2+3)/(2+4) 环化反应，以提供一系列包含三个连续立体中心的色基[4,3- b ] 吡咯衍生物. 该方法在温和条件下具有良好的收率、优异的化学选择性和非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/d1cc04199a
• 作为产物：
  描述：

  6,6,6-Triethoxy-hex-1-en-4-yne 生成 ethyl 5-hexen-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  BOCHE, G.;BIGALKE, J., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 9, 955-958

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper catalyzed regioselective coupling of allylic halides and alkynes promoted by weak inorganic bases
  作者：Lothar W. Bieber、Margarete F. da Silva

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.010

  日期：2007.10

  Allylic halides and terminal alkynes couple under CuI catalysis in DMSO or DMF solution. In most cases, sodium carbonate or bicarbonate is sufficient to promote the reaction; less reactive alkynes require catalytic amounts of DBU. Bifunctional alkynes and halides can be reacted selectively according to the stoichiometry used. Trimethylsilyl, hydroxyl, ester and halide groups are tolerated in the alkyne

  烯丙基卤化物和末端炔烃在CuI催化下在DMSO或DMF溶液中偶联。在大多数情况下，碳酸钠或碳酸氢钠足以促进反应。反应性较低的炔烃需要催化量的DBU。双官能炔烃和卤化物可以根据所用的化学计量选择性地反应。炔烃中可容忍三甲基甲硅烷基，羟基，酯和卤化物基团。大多数卤化物反应时不进行烯丙基重排。该方法适合于官能化的炔烃的合成。
• Phosphine-catalyzed (3+2)/(2+3) sequential annulation involving a triple nucleophilic addition reaction of γ-vinyl allenoates
  作者：Jiaxu Feng、You Huang

  DOI：10.1039/c9cc07346a

  日期：——

  A phosphine-catalyzed (3+2)/(2+3) sequential annulation involving a triple nucleophilic addition reaction of γ-vinyl allenoates was successfully developed. The reaction provided efficient and more practical access to functionalized hydropyrroloimidazolones with good to excellent yields under mild reaction conditions. Notably, γ-vinyl allenoate served as a triple-electrophilic intermediate in this protocol

  成功开发了磷化氢催化的（3 + 2）/（2 + 3）顺序成环，涉及γ-乙烯基烯丙酸酯的三亲核加成反应。在温和的反应条件下，该反应提供了高效且更实用的官能化氢吡咯并咪唑酮的收率。值得注意的是，在该方案中，γ-乙烯基脲基酸酯用作三亲电子中间体。
• Applications of [4+2] Anionic Annulation and Carbonyl-Ene Reaction in the Synthesis of Anthraquinones, Tetrahydroanthraquinones, and Pyranonaphthoquinones
  作者：Shyam Basak、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01987

  日期：2017.10.20

  5-dienoates, susceptible to isomerization by acids and bases, are suitable for the [4+2] anionic annulation to give 3-(2-alkenyl)naphthoates in regiospecific manner. When combined with intramolecular carbonyl-ene reaction (ICE), the accessibility of the naphthoates culminates in a new synthesis of anthraquinones and diastereoselective synthesis of tetrahydroanthraquinones. This strategy has also resulted in a

  易被酸和碱异构化的2,5-二烯六价酸酯适合[4 + 2]阴离子环化反应，以区域特异性方式生成3-（2-烯基）萘甲酸酯。当与分子内羰基-烯反应（ICE）结合使用时，萘甲酸的可及性最终达到新的蒽醌合成和非对映选择性的四氢蒽醌合成。该策略还导致了从3-甲基烯丙基萘甲酸酯的三步合成脱氢herbarin。
• Disselnkoetter,H.; Kurtz,P., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1964, vol. 679, p. 26 - 34
  作者：Disselnkoetter,H.、Kurtz,P.

  DOI：——

  日期：——
• Boland, Wilhelm; Mertes, Karin, Synthesis, 1985, # 6/7, p. 705 - 708
  作者：Boland, Wilhelm、Mertes, Karin

  DOI：——

  日期：——