4,5-dimethoxy-2-allyl-1-naphthol | 99560-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,5-dimethoxy-2-allyl-1-naphthol
• 英文别名: 2-Allyl-4,5-dimethoxy-1-naphthol；4,5-Dimethoxy-2-prop-2-enylnaphthalen-1-ol
• CAS: 99560-68-6
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: KKELMZDKIURLGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethoxy-2-allyl-1-naphthol 在 potassium hydrogencarbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以74%的产率得到1,1,5-trimethoxy-2-allyl-4-oxo-1,4-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  分子内炔烃环加成至卡宾-铬配合物的合成萘醌抗生素

  摘要：

  卡宾-铬配合物与炔烃的反应提供了萘醌衍生物的直接途径，并且是异脱蒽酮抗生素（以脱氧肾上腺素（1）和纳那霉素A（2）为代表）的新方法的关键步骤。尽管分子间添加适当的不对称二取代炔烃的区域选择性不利，但已经开发出两种成功的方法。烯丙基乙炔以高区域选择性与甲氧基-（邻甲氧基苯基）亚甲基-Cr（CO）5反应。溴化，锂化和与乙醛反应生成所需的前体。烷氧基palladation导致吡喃环的形成和乙酸酯侧链的引入。按照先前的程序，纳那霉素A（2）产生。更趋同的替代方案涉及炔烃与亚烷基-铬单元的分子内环加成。一系列模型环化确定了可行性，并制备了带有乙二醇侧链的炔烃。乙二醇单元用作将炔烃保持在适当位置以进行环化的系链，并允许在以后的阶段轻松除去。脱氧肾上腺素（1）是在高度收敛和高效的过程中生产的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91420-6
• 作为产物：
  描述：

  1,1,5-trimethoxy-2-allyl-4-oxo-1,4-dihydronaphthalene 在 3-苄基羟乙基甲基噻唑氯化锂 、 正丁醛 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 144.0h， 以90%的产率得到4,5-dimethoxy-2-allyl-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Conjugate addition of acylate-nickel complexes to quinone monoketals: formal synthesis of the naphthoquinone antibiotics nanaomycin A and deoxyfrenolicin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00350a027

文献信息

• Synthesis of Racemic Frenolicin B and 5-epi-Frenolicin B via Intramolecular Palladium Catalyzed Aryloxycarbonylation
  作者：Pierre Contant、Martin Haess、Johann Riegl、Michelangelo Scalone、Mike Visnick

  DOI：10.1055/s-1999-3482

  日期：1999.5

  A synthesis of the pyranonaphthoquinone antibiotic (±)-frenolicin B[(±)-1] is described. Key step is the intramolecular palladium-catalyzed aryloxycarbonylation of the 2-allyl-1-naphthol derivatives 8a,b to give the tricyclic λ-lactones 6a,b. Only the former (6a) is converted successfully into (±)-deoxyfrenolicin, the immediate precursor of (±)-1.

  本文描述了吡喃萘醌类抗生素 (±)-frenolicin B[(±)-1] 的合成过程。关键步骤是分子内钯催化 2-烯丙基-1-萘酚衍生物 8a、b 的芳氧基羰基化，得到三环δ"-内酯 6a、b。只有前者（6a）能成功转化为(±)-脱氧肾上腺素，即(±)-1的直接前体。
• Coccidiostatic Agents: Synthesis of some Analogs of (±)-Frenolicin B
  作者：Thierry Masquelin、Urs Hengartner、Jacques Streith

  DOI：10.1055/s-1995-3992

  日期：1995.7

  Starting from juglone derivative 5, a series of frenolicin B analogs 15 (R1 = R2 = Me), 19a (R1 = H, R2 = Ph), and 19b (R1 = Ph, R2 = H) were obtained via the key β-hydroxy ester intermediate 10 in a twelve step synthesis.

  从丁香酮衍生物 5 开始，通过关键的δ-羟基酯中间体 10，以十二步合成法获得了一系列枸橘苷 B 类似物 15（R1 = R2 = Me）、19a（R1 = H，R2 = Ph）和 19b（R1 = Ph，R2 = H）。
• Synthesis of naphthoquinone antibiotics by intramolecular alkyne cycloaddition to carbene-chromium complexes
  作者：M.F. Semmelhack、Joseph J. Bozell、Leonard Keller、Tadahisa Sato、E.J. Spiess、W. Wulff、A. Zask

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91420-6

  日期：1985.1

  The reaction of carbene-chromium complexes with alkynes provides a direct route to naphthoquinone derivatives and is the key step in a new approach to the isochromanone antibiotics exemplified by deoxyfrenolicin (1) and nanaomycin A (2). While the regioselectivity of intermolecular addition of the appropriate unsymmetrical disubstituted alkyne is unfavourable, two successful approaches have been developed

  卡宾-铬配合物与炔烃的反应提供了萘醌衍生物的直接途径，并且是异脱蒽酮抗生素（以脱氧肾上腺素（1）和纳那霉素A（2）为代表）的新方法的关键步骤。尽管分子间添加适当的不对称二取代炔烃的区域选择性不利，但已经开发出两种成功的方法。烯丙基乙炔以高区域选择性与甲氧基-（邻甲氧基苯基）亚甲基-Cr（CO）5反应。溴化，锂化和与乙醛反应生成所需的前体。烷氧基palladation导致吡喃环的形成和乙酸酯侧链的引入。按照先前的程序，纳那霉素A（2）产生。更趋同的替代方案涉及炔烃与亚烷基-铬单元的分子内环加成。一系列模型环化确定了可行性，并制备了带有乙二醇侧链的炔烃。乙二醇单元用作将炔烃保持在适当位置以进行环化的系链，并允许在以后的阶段轻松除去。脱氧肾上腺素（1）是在高度收敛和高效的过程中生产的。
• Conjugate addition of acylate-nickel complexes to quinone monoketals: formal synthesis of the naphthoquinone antibiotics nanaomycin A and deoxyfrenolicin
  作者：M. F. Semmelhack、L. Keller、T. Sato、E. J. Spiess、W. Wulff

  DOI：10.1021/jo00350a027

  日期：1985.12