1-benzenesulfonyl-1-trimethylsilylethane | 91787-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzenesulfonyl-1-trimethylsilylethane
• 英文别名: 1-phenylsulphonyl-1-trimethylsilylethane；1-(Benzenesulfonyl)ethyl-trimethylsilane
• CAS: 91787-35-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂SSi
• 分子量: 242.414
• InChiKey: UGXCKIDUEMVDEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzenesulfonyl-1-trimethylsilylethane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-phenylthio-2-trimethylsilylhexane
  参考文献：
  名称：

  α-甲硅烷基砜的反应

  摘要：

  α-甲硅烷基砜已被用于通过彼得森反应和酮通过烷基化，还原和sila-Pummerer重排制备乙烯基砜。

  DOI：

  10.1039/c39840000486
• 作为产物：
  描述：

  苯乙硫醚 在 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-benzenesulfonyl-1-trimethylsilylethane
  参考文献：
  名称：

  通过α-甲硅烷基硫化物合成酮

  摘要：

  α-苯硫基硅烷（2）已经通过衍生自1-苯硫基-1-三甲基甲硅烷基烷（1）的阴离子（4）的烷基化而制备。这些阴离子（4）已经通过多种方法制备，包括：（1）的直接去质子化，萘锂置换苯硫基，在1-苯基硫-1-三甲基甲硅烷基乙烯中添加烷基锂（7），以及三丁基锡烷基部分的金属转移。通过萘二甲酸锂与苯硫醚的反应形成烷基锂，提供了从双（苯硫基）缩醛（8）到（2）的另一条路线。α-苯基硫代硅烷的替代途径（2）是还原相应的α-苯基磺酰基硅烷（15）; 这些反过来很容易从α-磺酰基阴离子的烷基化或甲硅烷基化获得。通过sila-Pummerer重排将α-苯基硫代硅烷（2）转化为O-三甲基甲硅烷基苯基硫代缩醛（18），尽管在某些情况下这会因硫化乙烯基（20）的形成而变得复杂。随后将（18）和（20）水解，得到酮（3）。

  DOI：

  10.1039/p19860000195

文献信息

• Syntheses and structures of lithiated sulfones Li[CR(R′)SO2Ph] – C versus O bound lithium. [{Li{CH(Me)SO2Ph}(thf)}∞] – The structure of a C-bound derivative
  作者：Matthias Linnert、Clemens Bruhn、Christoph Wagner、Dirk Steinborn

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.12.048

  日期：2006.5

  yielding under deprotonation Li[CR(R′)SO2Ph] which reacted with Me3SiCl and n-Bu3SnCl forming the requisite trimethylsilyl and tri(n  -butyl)tin substituted derivatives R3″E-C(R)R′SO2Ph(R3″E=Me3Si,n-Bu3Sn). Performing the reactions of RCH(R′)SO2Ph with n-BuLi in n-hexane (instead of thf/n-hexane) and toluene/n-hexane, respectively, resulted in the precipitation of the organo lithium compounds Li[CR(R′)SO2Ph]

  砜RCH（R'）SO 2 pH值与反应Ñ在THF /正丁基锂Ñ（= H / Me的中，Me / ET，H / CH己烷R / R' 2 P h和甲苯/）ñ己烷（R / R'= Me / Ph）在去质子化反应中生成Li [CR（R'）SO 2 Ph]，它与Me 3 SiCl和n- Bu 3 SnCl反应形成必要的三甲基甲硅烷基和三（正  丁基）锡取代的衍生物R3“ EC （R）R′SO 2 Ph（R 3″ E ＝ Me 3 Si，n-Bu 3 Sn）。执行RCH（R'）SO的反应2 pH值Ñ正丁基锂在Ñ正己烷（代替THF / Ñ己烷）和甲苯/ Ñ己烷，分别导致了有机锂化合物的Li [CR（R'）SO的沉淀2 PH]（1 - 4），其被分离为以基本上定量的产率强烈湿气敏感的黄色粉末。他们的身份被确认1 H和13个C NMR光谱测量在THF- d 8。每个解1，3和4在THF / Ñ己烷和THF
• Sulfone reagents in organic synthesis
  作者：John J. Eisch、Mohammad Behrooz、Suresh K. Dua

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87362-9

  日期：1985.4

  The basic organometallic chemistry of β-silyl-substituted acetylenic, vinylic and alkyl sulfones has been investigated, with attention being given to metallation, carbometallation and the chemical reduction of carbon—carbon unsaturation. 2-Trimethylsilylvinyl and 2-trimethylsilylalkyl sulfones underwent smooth and stereoselective lithiation with RLi on the carbon α to the sulfonyl group. Carbometallation

  已经研究了β-甲硅烷基取代的炔属，乙烯基和烷基砜的基本有机金属化学，并着重于金属化，碳金属化和碳-碳不饱和键的化学还原。对2-三甲基甲硅烷基乙烯基和2-三甲基甲硅烷基烷基砜进行了平滑和立体选择性锂化，碳原子α上的RLi形成磺酰基。用RMgX或LiCuR 2可以实现乙烯基砜的金属羰基化，但是仅使用LiCuR 2可以使羰基砜顺利地金属羰基化; 这些乙炔通过RMgX或RLi进行烷基脱磺酰化。讨论了这些磺酰基-甲硅烷基-烃类金属衍生物的合成实用性，并阐明了它们在精制碳骨架中的价值，可用于制备烯烃，丙二烯，碳环化合物和立体定义的乙烯基砜。
• Ager, David J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 183 - 194
  作者：Ager, David J.

  DOI：——

  日期：——
• AGER, D. J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 8, 486-488
  作者：AGER, D. J.

  DOI：——

  日期：——
• AGER, D. J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1986, N 2, 195-204
  作者：AGER, D. J.

  DOI：——

  日期：——