三甲基(1-(苯基磺酰基)乙基)硅烷 | 91787-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三甲基(1-(苯基磺酰基)乙基)硅烷
• 英文名称: trimethyl<1-(phenylsulphonyl)ethyl>silane
• 英文别名: 2-phenylsulphonyl-2-trimethylsilylpropane；2-phenylsulfonyl-2-trimethylsilylpropane；2-Phenylsulfonyl-2-trimethylsilylpropan；2-(benzenesulfonyl)propan-2-yl-trimethylsilane
• CAS: 91787-39-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂SSi
• 分子量: 256.441
• InChiKey: JVXXDMVXHQSOPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基(1-(苯基磺酰基)乙基)硅烷 在 diisobutylaluminum hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到2-(phenylthio)-2-(trimethylsilyl)propane
  参考文献：
  名称：

  通过α-甲硅烷基硫化物合成酮

  摘要：

  α-苯硫基硅烷（2）已经通过衍生自1-苯硫基-1-三甲基甲硅烷基烷（1）的阴离子（4）的烷基化而制备。这些阴离子（4）已经通过多种方法制备，包括：（1）的直接去质子化，萘锂置换苯硫基，在1-苯基硫-1-三甲基甲硅烷基乙烯中添加烷基锂（7），以及三丁基锡烷基部分的金属转移。通过萘二甲酸锂与苯硫醚的反应形成烷基锂，提供了从双（苯硫基）缩醛（8）到（2）的另一条路线。α-苯基硫代硅烷的替代途径（2）是还原相应的α-苯基磺酰基硅烷（15）; 这些反过来很容易从α-磺酰基阴离子的烷基化或甲硅烷基化获得。通过sila-Pummerer重排将α-苯基硫代硅烷（2）转化为O-三甲基甲硅烷基苯基硫代缩醛（18），尽管在某些情况下这会因硫化乙烯基（20）的形成而变得复杂。随后将（18）和（20）水解，得到酮（3）。

  DOI：

  10.1039/p19860000195
• 作为产物：
  描述：

  苯基异丙基硫醚 在 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 三甲基(1-(苯基磺酰基)乙基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  通过α-甲硅烷基硫化物合成酮

  摘要：

  α-苯硫基硅烷（2）已经通过衍生自1-苯硫基-1-三甲基甲硅烷基烷（1）的阴离子（4）的烷基化而制备。这些阴离子（4）已经通过多种方法制备，包括：（1）的直接去质子化，萘锂置换苯硫基，在1-苯基硫-1-三甲基甲硅烷基乙烯中添加烷基锂（7），以及三丁基锡烷基部分的金属转移。通过萘二甲酸锂与苯硫醚的反应形成烷基锂，提供了从双（苯硫基）缩醛（8）到（2）的另一条路线。α-苯基硫代硅烷的替代途径（2）是还原相应的α-苯基磺酰基硅烷（15）; 这些反过来很容易从α-磺酰基阴离子的烷基化或甲硅烷基化获得。通过sila-Pummerer重排将α-苯基硫代硅烷（2）转化为O-三甲基甲硅烷基苯基硫代缩醛（18），尽管在某些情况下这会因硫化乙烯基（20）的形成而变得复杂。随后将（18）和（20）水解，得到酮（3）。

  DOI：

  10.1039/p19860000195

文献信息

• Reactions of α-silylsulphones
  作者：David J. Ager

  DOI：10.1039/c39840000486

  日期：——

  α-Silylsulphones have been utilised to prepare vinylsulphones via the Peterson reaction and ketones by alkylation, reduction, and sila-Pummerer rearrangement.

  α-甲硅烷基砜已被用于通过彼得森反应和酮通过烷基化，还原和sila-Pummerer重排制备乙烯基砜。
• Scope and Limitations in the Use of α-Silyl and α-Stannyl Sulfones as Latent α-Sulfonyl Anions
  作者：M. Lamothe、M. B. Anderson、P. L. Fuchs

  DOI：10.1080/00397919108021069

  日期：1991.8

  from α-silyl sulfones and α-stannyl sulfones are investigated. These methods include: (1) treatment of α-silyl sulfones with electrophiles (aldehydes and acid halides) in the presence of fluoride ion; (2) reaction of α-silyl sulfones with n-butyllithium which produces an α-silyl anion via a migration of the -SiMe3 group from the α-position to the ortho-position of the phenyl sulfones; and (3) direct

  摘要 研究了从α-甲硅烷基砜和α-甲甲磺酰基砜中再生α-磺酰基阴离子的三种方法。这些方法包括： (1) 在氟离子存在下，用亲电试剂（醛和酰卤）处理 α-甲硅烷基砜；(2) α-甲硅烷基砜与正丁基锂反应，通过-SiMe3基团从苯砜的α-位迁移到邻位，生成α-甲硅烷基阴离子；(3) α-甲锡磺基砜经正丁基锂处理直接金属转移。添加氯化铈 [III] 显示出显着减少与将 α-磺酰基阴离子添加到带有可烯醇化质子的羰基化合物相关的烯醇化问题。
• Vollhardt, Juergen; Gais, Hans-Joachim; Lukas, Karl L., Angewandte Chemie, 1985, vol. 97, # 8, p. 695 - 697
  作者：Vollhardt, Juergen、Gais, Hans-Joachim、Lukas, Karl L.

  DOI：——

  日期：——
• Cabiddu, Maria G.; Cabiddu, Salvatore; Fattuoni, Claudia, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 70, # 1/2, p. 139 - 144
  作者：Cabiddu, Maria G.、Cabiddu, Salvatore、Fattuoni, Claudia、Floris, Costantino、Gelli, Gioanna、Melis, Stefana

  DOI：——

  日期：——
• Mass spectra of substitutedo-trimethylsilylphenyl sulfones
  作者：K. V. Wood、A. P. Rothwell、M. B. Anderson、M. Lamothe、P. L. Fuchs

  DOI：10.1002/oms.1210250807

  日期：1990.8