7-Diethylamino-2-imino-2H-chromene-3-carboxylic acid amide | 79604-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-Diethylamino-2-imino-2H-chromene-3-carboxylic acid amide
• 英文别名: 2H-1-Benzopyran-3-carboxamide, 7-(diethylamino)-2-imino-；7-(diethylamino)-2-iminochromene-3-carboxamide
• CAS: 79604-93-6
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₂
• 分子量: 259.308
• InChiKey: MOIMPUQANPQHJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Diethylamino-2-imino-2H-chromene-3-carboxylic acid amide 在 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成 3-氰基-7-(二乙基氨基)香豆素
  参考文献：
  名称：

  Czerney, P.; Hartmann, H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1981, vol. 323, # 4, p. 691 - 693

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(二乙氨基)水杨醛 、 氰乙酰胺 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 7-Diethylamino-2-imino-2H-chromene-3-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  4 H- Chromeno [2,3 - d ]嘧啶-4-酮衍生物的衰老诱导剂的发现及其与癌细胞的衰老相关的抗增殖活性

  摘要：

  当前的研究表明，以特征性的形态和生化表型改变为特征的癌细胞的治疗诱导衰老（TIS）代表了一种新型的功能靶标，可以增强癌症治疗的有效性。为了鉴定新的细胞衰老小分子诱导剂并确定用于治疗黑素瘤的潜力，一种基于形态学检测的高通量筛选（HTS）和高含量筛选（HCS）的新方法设计变更。这项基于图像和基于全细胞的技术被用于筛选和选择一类新型的抗增殖剂，用于癌细胞4 H -chromeno [2,3- d] pyrimidin-4-one衍生物，可诱导人黑素瘤A375细胞中的衰老样表型变化，而对正常细胞没有严重的细胞毒性。为了评估从命中3开始的4 H -chromeno [2,3- d ]嘧啶-4-酮骨架的构效关系（SAR）研究，构建了包含各种修饰类似物的聚焦文库，鉴定了38个类似物，一种新型化合物，具有出色的体外抗黑素瘤活性，并具有良好的代谢稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112550

文献信息

• Recyclization of 2-Imino-2<i>H</i>-1-benzopyrans with Nucleophilic Reagents - Reaction of 2-Iminocoumarin-3-carboxamides with 2-Aminothiophene-3-carboxamides
  作者：Sergiy M. Kovalenko、Sergiy V. Vlasov、Valentin P. Chernykh

  DOI：10.1055/s-2006-926333

  日期：——

  In the course of our research on the synthesis of coumarins, the interaction of 2-iminocoumarin-3-carboxamides with a series of 2-aminothiophene-3-carboxamides was studied. It was established that the initial products - 2-substituted coumarin-3-carboxamides - can undergo rearrangement to 2-(coumarin-3-yl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ones by refluxing in DMF.

  在我们合成香豆素的研究过程中，研究了 2-亚氨基香豆素-3-羧酰胺与一系列 2-氨基噻吩-3-羧酰胺的相互作用。已确定初始产物 - 2-取代香豆素-3-羧酰胺 - 通过在 DMF 中回流可以重排为 2-(香豆素-3-基)噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮。
• Reactions of 5-diazoimidazoles with steroid hydrazones
  作者：E. V. Sadchikova、E. A. Kureneva、E. A. Shtokareva、I. S. Selezneva

  DOI：10.1007/s10593-005-0071-1

  日期：2004.11
• Recyclization of 2-imino-2H-1-benzopyrans under the influence of nucleophilic reagents. 2. Reaction of 2-iminocoumarin-3-carboxamides witho-aminobenzenesulfonamide
  作者：S. N. Kovalenko、V. P. Chernykh、A. E. Shkarlat、I. V. Ukrainets、V. I. Gridasov、S. A. Rudnev

  DOI：10.1007/bf02251684

  日期：1998.7
• Rubtsov, M. I.; Lukatskaya, L. L.; Karasev, A. A., Russian Journal of General Chemistry, 1999, vol. 69, # 1, p. 134 - 137
  作者：Rubtsov, M. I.、Lukatskaya, L. L.、Karasev, A. A.

  DOI：——

  日期：——
• New derivatives of coumarin: 2-(N-R-imino)-2H-1-benzopyrans
  作者：V. A. Zubkov、S. N. Kovalenko、V. P. Chernykh、S. M. Ivkov

  DOI：10.1007/bf01166306

  日期：1994.6