ethyl (Z)-3-(2,5-dimethylfuran-3-yl)acrylate | 1159420-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (Z)-3-(2,5-dimethylfuran-3-yl)acrylate
• 英文别名: ethyl (2Z)-3-(2,5-dimethylfur-3-yl)acrylate；ethyl (Z)-3-(2,5-dimethylfuran-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1159420-87-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: QGMJKUDBAXZZAX-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.9±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基呋喃 、 丙炔酸乙酯 在 C₆₇H₅₂AuClN₂ 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以73%的产率得到ethyl (Z)-3-(2,5-dimethylfuran-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  分子间呋喃-萘环化的范围和局限性

  摘要：

  为了评估分子间呋喃-炔反应的范围，将不同类型的炔烃与2,5-二取代的呋喃反应。以乙炔基芳基醚为起始原料，可以中等至良好的收率获得2-苯氧基苯酚。对于带有吸电子取代基的炔烃，观察到了不同的反应模式。对于这些起始原料，以反马尔科夫尼可夫的方式进行了顺式选择性加氢芳基化，收率很高。事实证明1,2-二炔也是合适的起始原料。由于第二个炔基部分，在最初的苯酚合成后，随后通过新形成的酚氧进行的加氢烷氧基化可串联产生苯并呋喃。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500081

文献信息

• Pt(II)-catalyzed hydroarylation reaction of alkynes with pyrroles and furans
  作者：Juzo Oyamada、Tsugio Kitamura

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.022

  日期：2009.5

  A Pt(II) catalyst showed a drastic effect on hydroarylation of alkynes with pyrroles and furans compared with Pd(OAc)(2) catalyst. The hydroarylation reactions proceeded smoothly under mild conditions to double-hydroarylation products in good yields. Mono-adducts Were formed only when the second hydroarylation was inhibited by steric hindrance Of Substrates or low reactivity of the mono-adducts. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.