ethyl (Z)-3-(2,5-dimethylfuran-3-yl)acrylate | 1159420-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (Z)-3-(2,5-dimethylfuran-3-yl)acrylate
• 英文别名: ethyl (2Z)-3-(2,5-dimethylfur-3-yl)acrylate；ethyl (Z)-3-(2,5-dimethylfuran-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1159420-87-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: QGMJKUDBAXZZAX-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.9±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基呋喃 、 丙炔酸乙酯 在 C₆₇H₅₂AuClN₂ 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以73%的产率得到ethyl (Z)-3-(2,5-dimethylfuran-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  分子间呋喃-萘环化的范围和局限性

  摘要：

  为了评估分子间呋喃-炔反应的范围，将不同类型的炔烃与2,5-二取代的呋喃反应。以乙炔基芳基醚为起始原料，可以中等至良好的收率获得2-苯氧基苯酚。对于带有吸电子取代基的炔烃，观察到了不同的反应模式。对于这些起始原料，以反马尔科夫尼可夫的方式进行了顺式选择性加氢芳基化，收率很高。事实证明1,2-二炔也是合适的起始原料。由于第二个炔基部分，在最初的苯酚合成后，随后通过新形成的酚氧进行的加氢烷氧基化可串联产生苯并呋喃。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500081

文献信息

• Pt(II)-catalyzed hydroarylation reaction of alkynes with pyrroles and furans
  作者：Juzo Oyamada、Tsugio Kitamura

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.022

  日期：2009.5

  A Pt(II) catalyst showed a drastic effect on hydroarylation of alkynes with pyrroles and furans compared with Pd(OAc)(2) catalyst. The hydroarylation reactions proceeded smoothly under mild conditions to double-hydroarylation products in good yields. Mono-adducts Were formed only when the second hydroarylation was inhibited by steric hindrance Of Substrates or low reactivity of the mono-adducts. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Scope and Limitations of the Intermolecular Furan-Yne Cyclization
  作者：Anna Zeiler、Michael J. Ziegler、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.201500081

  日期：2015.5.4

  Different types of alkynes were reacted with 2,5‐disubstituted furans in order to evaluate the scope of the intermolecular furan‐yne reaction. With ethynyl aryl ethers as starting materials, 2‐phenoxy phenols were accessible in moderate to good yields. A different reaction mode was observed for alkynes bearing electron‐withdrawing substituents. For these starting materials a cis‐selective hydroarylation

  为了评估分子间呋喃-炔反应的范围，将不同类型的炔烃与2,5-二取代的呋喃反应。以乙炔基芳基醚为起始原料，可以中等至良好的收率获得2-苯氧基苯酚。对于带有吸电子取代基的炔烃，观察到了不同的反应模式。对于这些起始原料，以反马尔科夫尼可夫的方式进行了顺式选择性加氢芳基化，收率很高。事实证明1,2-二炔也是合适的起始原料。由于第二个炔基部分，在最初的苯酚合成后，随后通过新形成的酚氧进行的加氢烷氧基化可串联产生苯并呋喃。